Acide formique

Définition

L'acide formique est l'acide carboxylique le plus simple, contenant un seul carbone (acide méthanoïque). Il existe naturellement dans diverses sources, y compris le venin des piqûres d'abeilles et de fourmis, et est un réactif synthétique organique utile. Mis en solution, il s'intègre dans la composition du formol (formaldéhyde).

Les fourmis produisent de grandes quantités d'acide formique dans leur glande à venin, qu'elles pulvérisent facilement pour défendre ou désinfecter leur nid.

L'acide formique :

L'acide formique est un liquide incolore et fumant avec une odeur âcre piquante avec la formule chimique HCOOH et de structure H−C(=O)−O−H (molécule plane). L'acide formique est systématiquement nommé acide méthanoïque.

Explications

Dans la nature, l'acide formique se trouve dans la plupart des fourmis et dans les abeilles sans dard du genre Oxytrigona. Les fourmis des bois du genre Formica peuvent pulvériser de l'acide formique sur leurs proies ou pour défendre le nid.

Lorsque la fourmi contracte sa glande à venin, l'acide formique stocké dans cette glande passe dans le dard et est propulsé en jets (jusqu'à un mètre de distance chez certaines espèces !) vers les agresseurs de la fourmi. Étant donné que l'acide formique a un pH d'environ 2 à 3, les attaquants fuient généralement ou sont tués.

L'acide formique est également présent à l'état naturel dans les orties, et est responsable de la sensation de brûlure au contact de celles-ci.

Usages

L'acide formique est utilisé comme agent de conservation et antibactérien, il est également utile dans la fabrication du cuir et du caoutchouc. Il est utile comme acaricide par les apiculteurs. Lorsqu'il est pulvérisé sur du foin frais ou d'autres ensilages, il arrête certains processus de décomposition et permet à l'aliment de conserver sa valeur nutritive plus longtemps. Il est donc largement utilisé pour conserver les aliments d'hiver pour le bétail.

⭐ L'acide formique est principalement utilisé comme agent de conservation et antibactérien dans l'alimentation du bétail.

Dans l'industrie de la volaille, il est parfois ajouté aux aliments pour tuer les bactéries salmonelles. Certains apiculteurs utilisent également l'acide formique comme fumigant pour tuer un acarien qui attaque les abeilles. L'acide formique est utilisé dans la teinture et la finition des textiles, le tannage du cuir, les bains de nickelage, la galvanoplastie, la coagulation du latex de caoutchouc, la régénération du vieux caoutchouc, le dépoilage et le repulpage des peaux, ainsi que dans certains décapants de peinture commerciaux.

Il est utilisé pour fabriquer des sels métalliques, notamment des formiates de nickel, de cadmium et de potassium. Il est utilisé comme solvant pour les parfums, et dans la fabrication de laques, de verre, de plastifiants de résine vinylique et d'esters de formiate pour la saveur et le parfum. Il est utilisé dans la synthèse de l'édulcorant artificiel,l'aspartame.

Structure

L'acide formique est un liquide fumant incolore miscible à l'eau. En phase vapeur, il se compose de dimères liés à l'hydrogène plutôt que de molécules individuelles. Dans la phase gazeuse, des écarts importants par rapport à la loi des gaz parfaits résultent de cette liaison hydrogène. Dans son état liquide et solide, l'acide formique peut être considéré comme un réseau effectivement infini de molécules à liaison hydrogène.

Propriétés chimiques

Étant le premier de la série des acides carboxyliques, l'acide formique partage la plupart des mêmes propriétés chimiques, et il réagira donc avec les alcalis pour former des sels de formiate solubles dans l'eau. Mais l'acide formique est unique parmi les acides carboxyliques en ce qu'il réagit avec les alcènes pour former des esters de formiate.

En présence d'acides sulfurique et fluorhydrique, une variante de la réaction de Gatterman-Koch a lieu à la place, et l'acide formique s'ajoute à l'alcène pour produire un acide carboxylique plus gros.

Production

L'acide formique est un sous-produit de la fabrication de l'acide acétique. Cependant, la demande industrielle en acide formique est plus élevée que ce qui peut être fait à partir de cette voie, de sorte que des voies de production dédiées ont été développées.

Une méthode combine le méthanol et le monoxyde de carbone en présence d'une base forte, telle que le méthylate de sodium, pour produire du formiate de méthyle, selon l'équation chimique : CH₃OH + CO → HCOOCH₃.

L'hydrolyse de celui-ci produit de l'acide formique : HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH.

Histoire

Depuis plus de 600 ans, les naturalistes savaient que les fourmilières dégageaient une vapeur acide. En 1671, le naturaliste anglais John Ray décrit l'isolement du principe actif. Pour ce faire, il a collecté et distillé un grand nombre de fourmis mortes, et l'acide qu'il a découvert plus tard est devenu connu sous le nom d'acide formique du mot latin pour fourmi, formica. Son nom propre IUPAC est maintenant l'acide méthanoïque.

La première synthèse d'acide formique a été réalisée par le chimiste français Joseph Gay-Lussac, qui a utilisé l'acide cyanhydrique comme matière première. En 1855, un autre chimiste français, Marcellin Berthelot, met au point une synthèse à partir du monoxyde de carbone similaire à celle utilisée aujourd'hui.

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