Acide bêta-hydroxybutyrique
Définition
L'acide bêta-hydroxybutyrique (β-hydroxybutyrate, acide β-hydroxybutyrique) est un corps cétonique, un composé chiral avec deux isomères optiques. Il est un produit métabolique des animaux, y compris les humains. Comme les autres corps cétoniques, l'acétoacétate et l'acétone, les niveaux d'acide β-hydroxybutyrique augmentent pendant la cétose.
L'acide bêta-hydroxybutyrique :
L'acide bêta-hydroxybutyrique (β-hydroxybutyrate) est un composé organique contenant de l'oxygène de formule CH3CH(OH)CH2COOH, acide hydroxy-carboxylique monobasique.
Explications
L'acide β-hydroxybutyrique est un composé chiral ayant deux énantiomères, l'acide L(S)-3-hydroxybutyrique et l'acide D(R)-3-hydroxybutyrique. Ses dérivés oxydés et polymériques sont largement distribués dans la nature.
Chez l'homme, l'acide bêta-hydroxybutyrique est synthétisé dans le foie à partir de l'acétyl-CoA, et peut être utilisé par le cerveau lorsque la glycémie est basse. La biosynthèse est catalysée par l'enzyme bêta-hydroxybutyrate déshydrogénase. L'acide D-3-hydroxybutyrique est l'un des deux principaux agonistes endogènes du récepteur de l'acide 2-hydroxycarboxylique (HCA2), avec Gi/o associée à la protéine G (récepteurs couplés aux protéines G, RCPG).
Avec une augmentation de la concentration d'acide β-hydroxybutyrique dans le sang, une cétose survient. En tant que produit intermédiaire de l'oxydation des acides gras, il s'accumule dans l'organisme des patients diabétiques, étant à son tour un précurseur de l'acide acétoacétique. Le composé peut être utilisé comme source d'énergie pour le cerveau en cas d'hypoglycémie.
À température ambiante, l'acide β-hydroxybutyrique est une substance cristalline solide, peu soluble dans l'eau, bonne dans les solvants organiques polaires (éthanol et éther diéthylique), et a une odeur désagréable. Le point de fusion vaut 44–46 °C, et l'ébullition débute à 120 °C.
Il peut être utilisé pour la synthèse de plastiques biodégradables.
L'acide poly-bêta-hydroxybutirique est une substance de réserve caractéristique de nombreuses bactéries dont les cyanobactéries.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "acide bêta-hydroxybutyrique" :
- acide β-hydroxybutyrique
- bêta-hydroxybutyrate
0 antonyme (sens contraire).
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