Acide arachidonique

Définition

L'acide arachidonique est un acide gras oméga-6 quadruplement insaturé et constituant des phospholipides des membranes cellulaires. L'acide polyénoïque est l'un des acides isolés, car les quatre doubles liaisons cis sont séparées par un groupe méthylène CH₂.

Molécule d'acide arachidonique :

L'acide arachidonique est le producteur de la grande majorité des eicosanoïdes.

Explications

Un acide arachidonique, ou acide eicosatétraénoïque, est un acide gras polyinsaturé C₂₀, Δ^5,8,11,14, libéré d'un phosphoglycérolipide par une phospholipase A2 et précurseur des eicosanoïdes. L'acide arachidonique, souvent abrégé en AA, est un acide gras polyinsaturé de la série des oméga-6, formé par une chaîne à 20 atomes de carbone avec quatre doubles liaisons en cis.

Le nom provient de l'huile de d'arachide et de son acide arachidique complètement saturé, qui est produit par l'hydrogénation de l'acide arachidonique.

Dans l'acide arachidonique, la présence de doubles liaisons implique plusieurs sites potentiels d'oxydation enzymatique ou chimique qui, associés à un réarrangement ultérieur, permettent la formation de différents lipides dotés d'activités biologiques différentes.

L'acide arachidonique fait partie des phospholipides des membranes cellulaires et est le précurseur de la biosynthèse des eicosanoïdes. L'acide arachidonique peut être synthétisé à partir de l'acide linoléique, l'un des acides gras essentiels requis par la plupart des mammifères. Cependant, certains d'entre eux ont peu ou pas la capacité de convertir l'acide linoléique en acide arachidonique, de sorte que l'arachidonique devient un élément essentiel de votre alimentation. Étant donné que les légumes contiennent très peu ou pas d'acide arachidonique, ces animaux sont nécessairement des prédateurs.

Importance biologique

L'acide arachidonique n'est que légèrement présent chez les plantes, on le trouve, par exemple, dans le cumin noir Nigella sativa et diverses autres plantes uniquement en petites quantités. Dans les huiles comestibles, il n'y en a pas ou seulement des traces.

L'acide arachidonique se trouve dans la plupart des organismes animaux - les exceptions sont les chats domestiques - de l'acide linoléique acide gras oméga-6 essentiel aux acides intermédiaires γ-linolénique (GLA) et dihomo-γ-linolénique (DGLA) synthétisés ou absorbés par le régime alimentaire. Il est localisé dans les lipides tels que les phospholipides sous forme estérifiée (physiologiquement inactive), en particulier dans les membranes cellulaires. Il peut être libéré par l'enzyme phospholipase A 2 (souvent à partir de 1,2-diacylglycérol, DAG) et être ainsi activé biologiquement.

L'acide arachidonique cytosolique est métabolisé par des enzymes de différents groupes afin de produire des dérivés qui agissent comme des molécules de signalisation. Bien que leur effet ne soit pas uniforme, l'acide arachidonique est considéré comme plus inflammatoire. Ainsi, le cortisol et la vitamine E inhibent la phospholipase et peuvent ainsi provoquer de tels processus inflammatoires dans les maladies articulaires telles que l'arthrite activée et d'autres formes d'arthrite influencent positivement. L'absorption ou la synthèse la plus faible possible de l'acide arachidonique dans ce contexte semble être très souhaitable dans la plupart des cas en termes de santé. Dans les maladies auto-immunes inflammatoires (en particulier dans la sclérose en plaques (SEP), mais aussi dans les maladies auto-immunes de la thyroïde et les rhumatismes), on recommande souvent un régime alimentaire pauvre en acide arachidonique. Une preuve prouvée de l'efficacité des régimes spéciaux n'est pas encore disponible. Cette relation peut également être confirmée à l'avenir en ce qui concerne la colite ulcéreuse. Selon une étude EPIC, des cas de colite ulcéreuse ont été rapportés plus fréquemment chez les personnes ayant consommé plus d'acide linoléique, bien qu'aucune recommandation alimentaire directe ne puisse être déduite des résultats de cette étude.

L'effet biologique des dérivés de l'acide arachidonique ne se limite pas aux réactions inflammatoires. Il est très étendu, en partie aussi contraire et est donc traité avec les métabolites individuels.

Voies d'oxydation

Les deux principales voies d'oxydation enzymatiques de l'arachidonique sont :

• Voie de la 5-lipoxygénase (LOX), dont les principaux produits sont les leucotriènes, HETE et les lipoxines.
• La voie de la cyclooxygénase (COX), dont les principaux produits sont les prostaglandines, les prostacyclines et les thromboxanes.

Ces deux enzymes n'agissent pas sur les esters arachidoniques, de sorte que l'acide gras libre doit d'abord être libéré des phospholipides membranaires, ce qui intervient grâce aux phospholipases.

Métabolisme

L'acide arachidonique (simplifié) a trois voies de métabolisme ultérieur :

• À propos des cyclooxygénases se posent des prostaglandines,
• via les lipoxygénases apparaissent des leucotriènes et
• le cytochrome P450 (CYP) provoque l'époxydation ou l'hydroxylation pour former des EET ou des acides hydroxyeicosatétraénoïques (HETE, par exemple, 20-HETE).

Les voies du métabolisme de l'acide arachidonique produisent des métabolites aux propriétés parfois contradictoires. Par exemple, une augmentation de la cyclooxygénase-2 provoque de la fièvre, mais une augmentation des CYP époxydants supprime ou limite directement ou indirectement la fièvre de différentes manières. L'acide acétylsalicylique et l'ibuprofène inhibent non seulement la voie de la cyclooxygénase, mais induisent également la voie de l'époxygénase; ses métabolites inhibent à leur tour les cyclooxygénases elles-mêmes plus que ces médicaments eux-mêmes. Le métabolisme par les CYP ne provoque pas toujours l'inhibition de l'inflammation : le 20-HETE formé par l'hydroxylation des CYP est un agent pro-inflammatoire.

Acide arachidonique dans les aliments

Les glycérides contenant de l'acide arachidonique sont présents dans de nombreux aliments. Il est particulièrement élevé dans le saindoux (1 700 mg pour 100 g), le foie de porc (870 mg pour 100 g), le jaune d'oeuf (297 mg pour 100 g), le thon (280 mg pour 100 g) et le saucisson au foie (230 mg pour 100 g).

En outre, les régimes riches en sucre peuvent entraîner une infiltration accrue des cellules dans les hormones. Les huiles végétales fortes contenant de l'acide linoléique et leurs produits dérivés ne contiennent presque pas d'acide arachidonique, mais contribuent à leur formation par le biais de leurs ingrédients.

Comme les acides gras oméga-3 et oméga-6 sont en concurrence pour les mêmes enzymes, il réduit également la biosynthèse des acides gras oméga-3, qui ont des effets anti-inflammatoires.

En rapport avec "acide arachidonique"

• acide arachidique

  

  L'acide arachidique est un acide gras saturé à longue chaîne avec un squelette de 20 atomes de carbone (C20H40O2).

• acide linoléique

  

  L'acide linoléique est un acide gras polyinsaturé présent sous forme de glycéride dans de nombreuses nombreuses noix, graines et huiles de graines.

• acide oléique

  

  L'acide oléique est un acide gras oméga-9 mono-insaturé présent dans diverses sources animales et végétales.

• acides gras polyinsaturés

  

  Les acides gras polyinsaturés (AGPI, ou PUFA pour polyunsaturated fatty acid) sont des acides gras insaturés contenant au moins deux doubles liaisons entre...