Pyrrolysine
Définition
La pyrrolysine (Pyl, O) est un rare acide aminé protéinogène dérivé de la lysine, présent naturellement chez certaines archées et bactéries. De formule C12H21N3O3, elle est incorporée aux protéines lors de la traduction et est considérée comme le 22ème acide aminé codé génétiquement.
La structure de la pyrrolysine :
La structure de la pyrrolysine est caractérisée par un cycle pyrroline, qui lui confère une classification comme un carboxamide secondaire, une pyrroline, un dérivé de la lysine et un N–acyl-aminoacide. Ce dérivé de la lysine est un N–acyl-aminoacide dont l'un des atomes d'azote en position N6 est substitué par un groupe 3-méthyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyle.
Explications
L'énantiomère L de la pyrrolysine intervient généralement dans l'activité catalytique de certaines enzymes impliquées dans la méthanogenèse, un processus métabolique utilisé par certains micro-organismes. La pyrrolysine est un composant essentiel des enzymes méthyltransférases, que les archées utilisent pour métaboliser la méthylamine présente dans leur environnement.
La pyrrolysine est codée par le codon UAG, traditionnellement considéré comme un codon stop, mais qui est redéfini génétiquement chez ces organismes grâce à un système de traduction spécialisé. Chez les archées, elle est codée de manière spécifique par un codon stop. Avec la sélénocystéine et la N-formylméthionine, la pyrrolysine appartient au petit groupe de 3 acides α-aminés qui ne sont incorporés que par des mécanismes de traduction spéciaux.
La pyrrolysine, identifiée pour la première fois en 2002 chez des archées méthanogènes, est caractérisée par un résidu de lysine lié à un cycle pyrroline méthylé (avec un groupe méthyle au sein de la structure pyrroline). Les biochimistes ont émis l'hypothèse que son origine pourrait être liée à des métabolites cellulaires tels que la méthionine, l'ornithine, l'acide glutamique, la proline ou l'isoleucine. En fait, la lysine est le seul précurseur nécessaire à la biosynthèse de la pyrrolysine.
La desméthylpyrrolysine est une pyrrolysine où le groupe méthyle est remplacé par un atome d'hydrogène.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "pyrrolysine".1 synonyme (sens proche) de "pyrrolysine" :
- N-acyl-aminoacide
0 antonyme (sens contraire).
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