Pyrrolizidine
Définition
La pyrrolizidine est un composé organique hétérocyclique bicyclique saturé avec deux pyrroles accolés formant la structure centrale d'un groupe d'alcaloïdes naturels appelés alcaloïdes pyrrolizidiniques. La pyrrolizidine est la forme hydrogénée de la pyrrolizine. La structure se compose de deux cyclopentanes condensés, avec un atome d'azote sur la croix de l'anneau, avec la formule brute C7H13N.
Les alcaloïdes pyrrolizidiniques et la pyrrolizidine :
Les alcaloïdes pyrrolizidiniques se présentent principalement sous deux formes chimiques : les amines tertiaires (alcaloïdes 1,2-déshydropyrrolizidiniques) et leurs N-oxydes correspondants. Ces composés se trouvent majoritairement sous forme d'esters, constitués d'une base nécine associée à un ou plusieurs acides néciques.
Explications
La pyrrolizidine, comme alcaloïde naturel, étant alors une hépatotoxine provoquant un empoisonnement du foie, est trouvée chez diverses plantes : le sésame commun Senecio vulgaris, la consoude Symphytum officinale, le tussilage Tussilago farfara, la bourrache officinale Borago officinalis. Toutes ces plantes, initialement médicinales à dose mesurée, euvent devenir toxiques à cause de la pyrrolizidine. Toutefois, l'alcaloïde pyrrolizidinique est exploité comme médicament.
La bourrache bleue contient de la pyrrolizidine :
La pyrrolizidine est trouvée naturellement dans les feuilles, mais pas les fleurs bleues, de la bourrache officinale.
Voir aussi la rétronécine et la pyrrolidine.
Ces alcaloïdes sont souvent associés à des effets toxiques ou nocifs chez l'homme et l'animal lorsqu'ils sont ingérés, car ils peuvent provoquer des lésions hépatiques et d'autres problèmes de santé. Les alcaloïdes pyrrolizidiniques sont fréquemment étudiés en toxicologie et en pharmacologie en raison de leur impact biologique significatif.
Synonymes, antonymes
Voir tous les synonymes pour "pyrrolizidine".2 synonymes (sens proche) de "pyrrolizidine" :
- alcaloïde
- pyrrolizine hydrogénée
0 antonyme (sens contraire).
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Mots en P à proximité
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En rapport avec "pyrrolizidine"
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