Hydroxylysine

Définition

L'hydroxylysine Hyl, ou acide (2S,5R)-2,6-diamino-5-hydroxyhexanoïque, est un des acides aminés constitutifs des protéines du collagène. Elle résulte de l'hydroxylation en C5 de la lysine. Elle est produite par une hydroxylation post-traductionnelle sur l'acide aminé lysine. La 5-hydroxy-L- lysine est largement connue en tant que composant du collagène.

Une molécule d'hydroxylysine :

L'hydroxylysine (Hyl) est un acide aminé dont la formule moléculaire est C₆H₁₄N₂O₃. Elle a été découverte en 1921 par Donald Van Slyke sous sa forme 5-hydroxylysine.

Explications

L'hydroxylysine est biosynthétisée à partir de lysine au moyen d'une lysine hydroxylase. La forme la plus courante est le stéréoisomère (5R) présent dans le collagène. Bien que présent dans les protéines, cet acide aminé ne peut être incorporé directement dans les polypeptides lors de la traduction. Après l'incorporation de la lysine, son oxydation en hydroxylysine par l'enzyme lysine hydroxylase a lieu (modification post-traductionnelle).

Récemment, la protéine JMJD6 s'est révélée être une lysine hydroxylase modifiant le facteur d'épissage de l'ARN produisant le stéréoisomère (5S). En outre, chez la bactérie Escherichia coli, il existe au moins une lysine N-hydroxylase appelée IucD.

La 5-hydroxylysine est présente dans le collagène (uniquement chez les animaux et les humains) et dans certaines autres glycoprotéines telles que l'adiponectine.

L'hydroxylysine a également été détectée dans des bactéries, telles que Staphylococcus aureus.

Dans un polypeptide de collagène, le schéma de distribution des lysines hydroxylées n'est ni rigide ni totalement flexible. L'hydroxylation ne se trouve jamais dans certaines positions, dans certains cas (sauf dans certaines maladies du tissu conjonctif) et dans d'autres très souvent à très rarement. Dans la triple hélice du collagène, la lysine hydroxylée est présente presque exclusivement en position Y de la séquence Gly-XY, c'est-à-dire : Gly-X-Hyl (pour une explication plus détaillée de la séquence de la triple hélice, voir le collagène). Dans les régions courtes non triples hélicoïdales du collagène, il peut également être trouvé ailleurs (par exemple, X-Hyl-Ala ou X-Hyl-Ser).

Comme la lysine, l'hydroxylysine a un groupe amino libre dans la chaîne latérale. Il appartient donc au groupe des acides aminés basiques ou bases hexoniques, en plus de l'arginine et de l'histidine. Ceux-ci ont un groupe basique par lequel ils réagissent alcalin. La charge d'hydroxylysine dépend du pH (valeur de pK : environ 10).

⭐ La 5-hydroxylysine sert de point de départ pour le premier résidu de sucre dans certaines glycosylations. D'un côté, il remplit également cette fonction dans le collagène, sur d'autres, il sert de point de départ à la réticulation covalente entre des molécules de collagène individuelles et entre des fibrilles de collagène entières.

Manque (absence)

Le manque d'hydroxylysine dans les molécules de collagène provoque une faiblesse du tissu conjonctif et est généralement dû à une lysyl hydroxylase inactive. Cela peut être dû à une anomalie génétique (syndrome d'Ehlers-Danlos VI) ou à une intoxication (comme l'inhibiteur spécifique BAPN = β-aminopropionitrile, accompagnant la latence du lathyrisme). Une carence complète en hydroxylysine est mortelle et les mammifères peuvent même ne pas être capables de concevoir vivant.

Un manque d'hydroxylysine dans les protéines ne peut pas être directement compensé par l'absorption d'hydroxylysine, car au moins une incorporation directe dans des polypeptides au cours de la traduction n'est physiologiquement pas possible. Cependant, l'hydroxylysine est un précieux supplément nutritionnel. Cependant, un avantage particulier est discutable.

🚩 La prévention de l'oxydation de la lysine en hydroxylysine par l'inhibiteur BAPN à des fins thérapeutiques est envisagée.

✅ La détection de l'hydroxylysine urinaire est utilisée pour quantifier le métabolisme du collagène osseux.

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