Allysine
Définition
L'allysine est un dérivé de la lysine, utilisé dans la biosynthèse de l'élastine et du collagène. Elle est produite par l'action de l'enzyme lysil oxydase. La diallysine désigne un acide aminé résultant de la condensation de deux allysines entre deux chaînes polypeptidiques.
Les réactions avec l'allysine :
Les réactions de l'allysine : (a) réaction d'oxydation de la lysyle, (b) cofacteur de la lysyl oxydase, lysyl tyrosine quinone (LTQ), et (c) un exemple de la réticulation intermoléculaire, histidinyl (histidine) glucosylgalactosyl hydroxylysinor-leucine.
Explications
L'allysine, également connue sous le nom d'acide 2-amino-6-oxohexanoïque ou 6-oxonorleucine, appartient à la classe de composés organiques appelés acides alpha-aminés. Ce sont des acides aminés dans lesquels le groupe amino est attaché à l'atome de carbone immédiatement adjacent au groupe carboxylate (carbone alpha). En dehors du corps humain, l'allysine a été détectée, mais non quantifiée, dans plusieurs aliments différents, tels que les haricots ailés, le wasabi, la verveine commune, la pointe de flèche et l'avoine. Cela pourrait faire de l'allysine un biomarqueur potentiel de la consommation de ces aliments.
L'allysine est un dérivé de la lysine utilisé dans la production d'élastine et de collagène. Elle est produite par les actions de l'enzyme lysyl oxydase dans la matrice extracellulaire et est essentiel dans la formation de réticulation qui stabilise le collagène et l'élastine.
Certains résidus lysine et Hyl sont modifiés en allysine. Cette réaction est catalysée par la lysyl oxydase, également connue sous le nom de LOX (EC 1.4.3.13). Au moins quatre autres protéines, de type LOX 1–4, sont également suggérées pour avoir une fonction similaire à LOX. LOX a besoin de deux cofacteurs, Cu2+ et d'un cofacteur organique unique intégré de manière covalente identifié comme lysine tyrosylquinone (LTQ). La LTQ est dérivée de manière autocatalytique d'une tyrosine spécifique (Y349) et d'un résidu de lysine spécifique (K314) dans l'enzyme naissante (image ci-dessus). On pense que cette modification intervient au niveau extracellulaire. Le groupe ɛ-amino des résidus Lys/Hyl est catalysé par désamination oxydative. Le groupe aldéhyde modifié peut se condenser spontanément avec des peptidyl aldéhydes vicinaux ou avec des groupes ɛ-amino de peptdidyl lysine.
LOX (lysyl oxydases) est responsable de la désamination oxydative des substrats d'amine primaire de lysine et d'hydroxylysine à chaîne latérale pour produire des aldéhydes réactifs. La conversion pilotée par LOX des résidus de lysine et d'hydroxylysine des télopeptides en allysines est la seule étape enzymatique à l'origine de la chimie de réticulation du collagène.
Au cours de la formation de fibrilles de collagène extracellulaire, une enzyme, la lysyl ou l'hydroxylysyl oxydase, catalyse la désamination oxydative de résidus spécifiques de lysine ou d'hydroxylysine dans les télopeptides NH2 ou COOH-terminaux pour donner respectivement l'allysine et l'hydroxyallysine. Ces aldéhydes réactifs, étant situés dans la zone de trou de la fibrille, sont libres de réagir avec le groupe ɛ-amino des résidus de lysine ou d'hydroxylysine sur les chaînes adjacentes pour former une base de Schiff, qui peut se réorganiser en une cétoimine via le réarrangement d'Amadori, pour donner une réticulation interchaîne plus stable. Avec le temps, deux structures de cétoimine se condensent pour former une réticulation trivalente, le 3-hydroxy-pyridinium. À tout moment, les trois réticulations peuvent être trouvées dans un tissu conjonctif spécifique, malgré le fait qu'elles ne sont pas en équilibre les unes avec les autres.
Un deuxième type basique de composé de réticulation trouvé dans le collagène provient de la condensation de deux aldéhydes en allysine ou hydroxyallysine sur des chaînes adjacentes avec formation d'un condensat d'aldol déshydraté. Ce condensat d'aldol a un aldéhyde libre qui pourrait réagir avec d'autres groupes ɛ-amino de la lysine ou de l'histidine pour former, potentiellement, les réticulations trifonctionnelles et tétrafonctionnelles, la déhydrohydroxymérodesmosine, l'aldolhistidine et l'histidinohydroxymérodesmosine, qui relient trois ou quatre chaînes de collagène.
Une fois que les aldéhydes d'allysine et d'hydroxyallysine sont formés, les réactions de condensation ultérieures d'aldamine et d'aldol se déroulent spontanément mais lentement dans le tissu. La réticulation se traduit par un énorme complexe de macromolécules, liées de manière covalente, et donne lieu à la haute résistance à la traction et à l'insolubilité des fibrilles de collagène. Ces réactions dépendent du haut degré d'organisation conféré par l'agrégation spécifique des molécules de collagène dans la fibrille elle-même. Le décalage particulier des molécules de collagène dans les fibrilles permet à l'allysine ou à l'hydroxyallysine non hélicoïdale dans les télopeptides NH2 et COOH de former une réticulation à potentiellement quatre zones dans le domaine hélicoïdal des molécules de collagène adjacentes.
Synonymes, antonymes
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