Vicinal

Définition

En chimie, vicinal (vic-) qualifie des substituants attachés à des atomes (sites) adjacents dans un cycle ou une chaîne d'une molécule. Un groupe vicinal décrit deux atomes ou groupes liés à des carbones adjacents. L'emploi de vicinal est souvent limité aux molécules ayant deux groupes fonctionnels identiques.

Comparaison entre un diol vicinal et un géminal :

Dans un diol vicinal (vic-), les deux groupes OH sont sur des carbones adjacents. Dans un diol géminal (gem-), les deux groupes OH sont liés au même carbone. En bas, l'addition de Br₂ à un alcène produit un dibromure vicinal. Le 2,3-dibromobutane porte deux atomes de brome vicinaux mais aucun pour le 1,3-dibromobutane, et le 1,1-dibromobutane est géminal.

Explications

Dans des conformères, certains arrangements conformationnels reçoivent une notation spécifique basée sur les angles dièdres entre les groupes vicinaux, tels que décalés (± 60 degrés), éclipsés (0 degré) et asymétriques (0 degré < θ < 60 degrés) pour l'éthane, et conformation anti ou gauche pour le n-butane sur la base des positions relatives du groupe méthyle dans certaines conformations.

✅ Le préfixe vic- peut être ajouté au nom de la molécule pour indiquer la relation vicinale (vs. géminale). Comme d'autres concepts tels que syn-/anti-, exo-/endo-, cis-/trans-, la description vic-/gem- aide à expliquer comment les différentes parties d'une molécule sont liées les unes aux autres, à la fois structurellement et spatialement.

🆒 On sait que dans un diol vicinal, les deux groupes hydroxyles occupent des positions voisines, c'est-à-dire qu'ils sont attachés à des atomes adjacents et ces composés sont appelés glycols. Les exemples incluent le 1,2-éthanediol ou l'éthylène glycol (HO-(CH₂)₂-OH), un ingrédient courant des produits antigel.

⭐ Hors chimie, un chemin vicinal (ou route vicinale) est un chemin de type communal qui relie deux villages voisins (l'aspect de voisinage est important).

En rapport avec "vicinal"

• adjacent

  

  Ce qui est adjacent est à côté, indique deux formes côte à côte, deux objets voisins. Par exemple, la Lorraine est une région adjacente à l'Alsace...

• asymétrique

  

  Est asymétrique ce qui présente une disposition irrégulière d'éléments des uns par rapport aux autres, ayant des parties qui ne correspondent pas les unes...

• conformère

  

  Un conformère est un composé stéréoisomère ayant une conformation moléculaire particulière qui correspond à un minimum d'énergie potentielle distincte.

• géminal

  

  En chimie, géminal (gem-) décrit deux groupes fonctionnels identiques liés au même carbone. Géminal désigne des atomes ou des groupes substituants...