Saponine

Définition

La saponine appartient à un groupe de glucosides huileux naturels qui moussent abondamment lorsqu'on les agite dans une solution. Les saponines sont des glycosides stéroïdes ou triterpénoïdes, nommées pour leurs propriétés savonneuses, composées d'un élément liposoluble et d'un élément soluble dans l'eau (sucre).

La saponine entre dans la composition des lessives, des savons et servent d'agents moussants, notamment dans les extincteurs.

L'alpha-solanine est une saponine :

La solanine est une saponine, un glycoalcaloïde toxique constitué de la solanidine alcaloïde et d'une chaîne latérale glucidique.

Explications

Les saponines sont présentes dans une large gamme de plantes dont le manioc Manihot esculenta, le ginseng, les agaves, le quinoa Chenopodium quinoa (une pseudocéréale), l'acacia, les saponaires comme la saponaire officinale Saponaria officinalis (appelée herbe à savon), le marronnier d'Inde Aesculus hippocastanum, le tribule terrestre Tribulus terrestris, l'arbre à écorce de savon Quillaja saponaria (l'une des sources les plus riches), le lychnis fleur de coucou, oeillet des prés ou oeil-de-perdrix Silene flos-cuculi, la symphorine Symphoricarpos albus, etc. Cependant, la plupart des saponines se trouvent dans le yucca mojave Yucca schidigera, qui pousse en Basse-Californie.

On soupçonne qu'une plante produit des saponines comme protection contre les dommages causés par les insectes et la croissance des bactéries et des champignons.

Les diverses saponines ont un goût aigre, acide, mais, si elles sont consommées, elles ne sont pratiquement pas toxiques pour les animaux à sang chaud.

Cependant, ce sont de véritables toxines dangereuses si elles sont injectées directement dans le sang, car elles dissolvent rapidement les globules rouges. Leur toxicité provient de leur capacité à former des complexes avec des stérols, de sorte qu'elles pourraient interférer dans l'assimilation de celles-ci par le système digestif, ou briser les membranes des cellules après avoir été absorbées dans la circulation sanguine.

L'hydrolyse d'une saponine par l'action d'un acide ou d'enzymes produit un sucre (glucose) et une sapogénine, cette dernière étant soit un triterpène, soit un stéroïde. Certains des sucres et des saponines sont utilisés comme composés de base dans la synthèse d'hormones stéroïdes.

L'hydrolyse des saponines donne des hydrates de carbone et un aglycone, génériquement appelé sapogénine, qui peut avoir un squelette stéroïdien du type collagène tel que la smilagénine (a); de β-amyrine de type terpénique telle que la chichipegénine (b); le type a-amiarine comme l'acide asiatique (c); le type lupéol tel que la stallogénine (d) ou le tétracyclique tel que le panaxadiol (e), à l'exception de la cripotogénine (f). Les saponines forment des micelles et modifient la tension superficielle des liquides. Sa taille moléculaire est comprise entre 600 Da et 2 700 Da, mais lorsqu'ils forment des micelles, ils peuvent avoir un poids moléculaire compris entre 70 et 150 KDa. Ils sont affectés au pH de la solution, puisqu'à pH élevé ils subissent une hydrolyse, formant des saponines de poids moléculaire plus bas.

Le système spiroacétal (anneaux E et F) est une caractéristique des systèmes stéroïdiens, et le nombre d'insaturations, d'hydroxyles, de groupes cétoniques et d'autres composés oxygénés est variable. Les aglycones triterpénoïdes sont bien représentés par l'acide quérétaroïque. La liaison glycosidique est toujours formée avec l'oxygène du carbone. On connaît plus de 200 saponines stéroïdiennes, localisées principalement dans les cotylédons tels que les Liliacées, les amaryllidacées et les dioscoracées, à l'exception des Scrofulariacées. D'autres saponines triterpénoïdes ont été isolées principalement dans les dicotylédones.

Les saponines ont une action irritante sur les cellules. Dans le parenchyme pulmonaire, il se traduit par une action expectorante, sur les cellules rénales il produit une action diurétique et sur les globules rouges une action hémolytique. En règle générale, les médicaments contenant des saponines produisent une action expectorante (comme Pulmonaria officinalis), diurétique, dépurative, tonique-veineuse et hypocholestérolémiante. Les stéroïdes servent de matière première dans l'hémisynthèse des hormones sexuelles et corticales. Bien qu'ils soient mal absorbés dans le tube digestif, ils favorisent l'absorption d'autres composés : cardiotoniques.

Astérosaponine

Une astérosaponine est une toxine de mer produite par les astéries, les étoiles de mer. Cette saponine est l'équivalent de l'holothurine avec les holothuries. Les organismes marins sont les "champions" des toxines et de nombreux animaux se protègent ainsi de leurs prédateurs, par exemple avec l'étoile de mer coussin.

En 2013, quatre nouvelles astérosaponines, les astrostériosides A–D (1–3 et 5), et deux composés connus, le psilastéroside (4) et le marthastéroside B (6), ont été isolés de l'extrait de MeOH de l'étoile de mer vietnamienne comestible Astropecten monacanthus. Leurs structures ont été élucidées par des méthodes chimiques et spectroscopiques, notamment des expériences FTICRMS et 1D et 2D RMN. Les effets des extraits et des composés isolés sur les cytokines pro-inflammatoires ont été évalués en mesurant la production d'IL-12 p40, d'IL-6 et de TNF-α dans des cellules dendritiques dérivées de la moelle osseuse stimulées par le LPS.

Les composés 1, 5 et 6 ont présenté une activité anti-inflammatoire puissante comparable à celle du témoin positif. D'autres études sont nécessaires pour confirmer l'efficacité in vivo et le mécanisme des effets. De telles activités anti-inflammatoires puissantes font des composés 1, 5 et 6 des matériaux importants pour d'autres applications, y compris des remèdes contre l'inflammation complémentaires et/ou des aliments fonctionnels et des nutraceutiques.

En rapport avec "saponine"

• aminoglycoside

  

  Une aminoglycoside est un antibiotique bactéricide (aminoside) qui empêche la croissance des bactéries.

• glucoside

  

  Un glucoside est un glycoside avec la partie sucre du monosaccharide glucose. La présence de glucosides est fréquente chez les plantes, mais rare chez...

• glycoside

  

  Les glycosides sont un groupe de produits chimiques qui existent naturellement seulement dans les plantes.

• liposoluble

  

  Une substance liposoluble est soluble dans les graisses (lipides) ou les solvants gras.