Glucoside

Définition

Un glucoside est un glycoside avec la partie sucre du monosaccharide glucose. La présence de glucosides est fréquente chez les plantes, mais rare chez les animaux. Le glucose est produit lorsqu'un glucoside est hydrolysé chimiquement ou décomposé par fermentation ou par des enzymes. Si le glucoside est obtenu avec une glucosidase, le glycoside l'est avec une glycosidase.

Obtention d'un glucoside :

La benzoxazinone est métabolisée par la β-glucosidase et en outre par ouverture du cycle de la forme tautomère de la benzoxazione aglycone, qui est hautement réactive et potentiellement toxique pour les agents pathogènes (rouge). 2,4-Dihydroxy-1,4-benzoxazine-3-one (DIBOA-glucose : R1=OH, R2=H); 2,4-dihydroxy-7-méthoxy-1,4-benzoxazine-3-one (DIMBOA-glucose : R1=OH, R2=OCH₃); 2-hydroxy-4,7-diméthoxy-1,4-benzoxazine-3-one (HDMBOA-glucose : R1=OCH₃, R2=OCH₃).

Explications

Les glucosides sont un groupe de substances organiques, des composés chimiques organiques, dans lesquelles un alcool ou un phénol (R-OH) est lié au glucose par une liaison glycosidique. C'est donc un sous-groupe de glycosides. Les glucosides clivent le glucose lors de l'hydrolyse. Des exemples de glucosides sont l'amygdaline et le saccharose. Certains surfactants de sucre d'importance industrielle, tels que les alkylpolyglycosides, sont des glucosides.

Voir aussi les fructosides et les galactosides.

Glucosides et glycosides

Les glucosides et les glycosides sont présents dans un certain nombre de plantes oléagineuses. En termes de problèmes nutritionnels, les plus connus sont peut-être les glucosinolates, présents dans le colza et l'huile de colza, mais les glycosides cyanogéniques dans les arachides et les glucosides phénoliques dans le carthame, représentent également des problèmes nutritionnels. Les problèmes créés par les glucosinolates ne peuvent être ignorés. En fait, l'un des facteurs qui distingue l'huile de colza des variétés précoces de colza est la teneur en glucosinolates.

L'huile de colza, par définition, doit contenir moins de 30 mol/g de glucosinolates. Les glucosinolates des espèces de Brassica (choux) ont été examinés. Il existe un grand nombre de glucosinolates car il existe de nombreux groupes R différents qui peuvent être attachés à la molécule de base. Cependant, les glucosinolates les plus couramment trouvés dans les espèces de Brassica sont limités. Le problème avec les glucosinolates ne concerne pas les glucosinolates eux-mêmes, mais concerne les produits de dégradation qui interviennent lorsque les glucosinolates se dégradent pour produire des composés tels que les isothiocyanates, les thiocyanates, les cyanures, les oxazolidinethiones et les nitriles.

Glucosides cyanogènes

Les glucosides cyanogènes sont répandus dans le règne végétal et ont été signalés dans des organismes évolutifs plus anciens, notamment les fougères, les Gymnospermes et les Angiospermes. Les glucosides cyanogènes sont des β-d-glucosides de α-hydroxynitriles qui peuvent être dérivés de la tyrosine, de la phénylalanine, de la valine, de l'isoleucine et de la leucine.

Les glucosides cyanogènes sont biologiquement inertes, à moins qu'ils ne soient activés. Après activation, du cyanure d'hydrogène (HCN) est libéré, ce qui altère la chaîne respiratoire et menace d'attaquer les herbivores.

Divers glucosides cyanogènes :

(A) La biosynthèse du glucoside cyanogène dhurrine est réalisée par les enzymes du cytochrome P450 et une UDP-glycosyltransférase. (B) Cinq exemples de glucosides cyanogéniques. (C) Après que le résidu de sucre a été clivé par hydrolyse, la cyanhydrine est libérée des glucosides cyanogéniques, qui se décomposent spontanément en HCN et en un composé carbonylé. NADPH, nicotinamide adénine dinucléotide phosphate réduit.

Comme HCN inhibe la cytochrome oxydase, qui est la dernière étape de la chaîne respiratoire, c'est un poison très puissant. On estime que 10 % de toutes les plantes utilisent ce poison comme stratégie de défense contre la consommation d'animaux.

La consommation de noyaux de pêche, par exemple, ou d'amandes amères peut avoir des conséquences fatales pour l'homme. Étant donné que les plantes possèdent également une chaîne respiratoire mitochondriale, afin de ne pas s'empoisonner, le HCN est lié sous une forme non toxique en tant que glucoside cyanogène, et environ 80 composés sont connus.

L'amygdaline est présente dans les noyaux et les racines des pêches et prédominante dans les amandes amères (Prunus dulcis, Prunus amygdalus), sa biosynthèse commence avec l'acide aminé phénylalanine.

Le manioc (Manihot esculenta) est une importante culture tropicale et subtropicale avec des glucosides cyanogéniques linamarine et lotaustraline, provenant respectivement de l'isoleucine et de la valine. Pour éviter l'intoxication au cyanure, un traitement approfondi du tubercule est nécessaire.

La dhurrine est présente dans le sorgho (Sorghum bicolor). Il dérive de la tyrosine et sa biosynthèse a été la première voie de biosynthèse des glucosides cyanogènes élucidée. Les enzymes du cytochrome P450 et les UDP-glucosyltransférases sont organisées en un métabolon dynamique pour assurer une canalisation efficace des substrats et pour éviter les interférences métaboliques indésirables et la fuite d'intermédiaires labiles et toxiques.

Les glucosides cyanogènes sont stockés sous forme de composés stables dans la vacuole. La glucosidase, qui catalyse l'hydrolyse du glucoside, est présente dans le cytosol. Si la cellule est blessée par l'alimentation des animaux, la compartimentation est perturbée et la glycosidase entre en contact avec le glycoside cyanogène. Après l'hydrolyse du résidu glucose, la cyanhydrine restante est très instable et se décompose spontanément en HCN et un aldéhyde.

Une enzyme hydroxynitrile lyase accélère cette réaction. Pour la détoxification dans les plantes cyanogènes, le HCN peut être transféré à la cystéine résultant en la cyanoalanine, qui peut ensuite être transformée en composés non toxiques (aspartate, asparagine) par action de la nitrilase ou de l'hydratase.

Cependant, les aldéhydes synthétisés à partir des glucosides cyanogéniques sont souvent très toxiques. Pour un animal en alimentation, la détoxification de ces aldéhydes peut être encore plus difficile que celle du HCN. En raison de la formation de deux composés toxiques différents, les glucosides cyanogènes constituent un système de défense très efficace.

Contrairement à ces effets négatifs du HCN sur les réponses immunitaires des plantes, les résultats obtenus sur l'orge (Hordeum vulgare) suggèrent que la cyanogenèse est bénéfique dans la lutte contre certains parasites microbiens. Les plantes d'orge accumulent le glucoside cyanogène épihétérodendrine dérivé de la leucine dans les cellules épidermiques des feuilles. Cependant, malgré la présence de ce composé, les feuilles d'orge ne sont pas cyanogènes en raison de l'absence d'une β-glucosidase cyanogène.

Les glucosides de benzoxazinone se trouvent dans le maïs (Zea mays), le blé (Triticum spp.), le seigle (Secale cereale) et certaines espèces d'orge sauvage (Hordeum sp.). Les principaux glucosides de benzoxazinone accumulés dans le maïs et le blé sont le glucoside de 2,4-dihydroxy-7-méthoxy-1,4-benzoxazine-3-one (DIMBOA-Glc), tandis que le seigle et l'orge sauvage accumulent préférentiellement le glucoside de 2, 4-dihydroxy-1,4-benzoxazine-3-one (DIBOA-Glc).

Les glucosides de benzoxazinone contribuent à l'immunité des plantes sur la base de la corrélation positive entre leur accumulation dans les tissus végétaux et la résistance à divers agents pathogènes. Cette fonction a été attribuée aux aglycones de glucoside de benzoxazinone, qui sont chimiquement réactifs et se sont avérés conférer une activité antifongique in vitro.

Ainsi, le DIMBOA s'accumule dans les tissus foliaires et les fluides apoplastiques des feuilles de maïs infestées par l'agent causal de la brûlure des feuilles du maïs septentrional Setosphaeria turcica. L'infection pathogène déclenche non seulement l'hydrolyse des glucosides de benzoxazinone en leurs aglycones respectifs, mais coïncide également avec l'accumulation induite d'un glucoside de 2-hydroxy-4,7-diméthoxy-1,4-benzoxazine-3-one (HDMBOA-Glc).

Cas du stéviol

Les glucosides de stévia (stéviol) ont diverses applications, notamment leur utilisation comme sucre alternatif pour l'alimentation, comme ingrédient pour les produits pharmaceutiques et comme agents solubilisants.

Traditionnellement, le stéviol, le rubusoside, le stéviolmonoside, le stéviolbioside et le rébaudioside B sont en quantités infimes dans la feuille de stévia, ce qui limite leur disponibilité. Avec notre méthode, le complexe soluble de glucosides de stéviol avec des composés moins solubles a augmenté sa perméabilité tout en conservant l'activité biologique. Par conséquent, la production de composés à partir de stévioside en utilisant la β-glucosidase immobilisée avec des rendements de conversion élevés a un grand potentiel pour être utilisé dans des applications industrielles.

En rapport avec "glucoside"

• acétylglucosamine

  

  L'acétylglucosamine est un composé de sucre, d'un groupe amine et d'un groupe acétyle, proche de la cellulose.

• aminoglycoside

  

  Une aminoglycoside est un antibiotique bactéricide (aminoside) qui empêche la croissance des bactéries.

• aminoside

  

  Une aminoside est une classe d'antibiotiques dont l'action entraîne l'inhibition de la synthèse des protéines et l'arrêt de la croissance des bactéries.

• anthocyanoside

  

  Un anthocyanoside est un pigment végétal hétérosidique, hydrosoluble, contenu dans les vacuoles de divers organes (fruits, pétales), plus fréquemment appelé...