Glucosinolate

Définition

Les glucosinolates (GLS) sont un grand groupe de composés contenant du soufre et de l'azote avec une structure commune qui comprend un groupe β-d-thioglucose, une fraction oxime sulfonée et une chaîne latérale aglycone variable. Cette chaîne est dérivée de l'un des huit acides aminés naturels qui détermine la structure chimique finale du glucosinolate, à savoir la méthionine, le tryptophane ou la phénylalanine les plus connus.

La moutarde issue d'un glucosinolate :

Les glucosinolates et la myrosinase sont stockés dans des compartiments cellulaires séparés. décomposition de la cellule, par ex. par mastication, coupe ou chauffage, conduit à la libération de glucosinolates et de myrosinase. La myrosinase provoque le clivage hydrolytique des glucosinolates comme illustré pour la glucoraphanine présente en concentration élevée dans le brocoli. L'huile de moutarde résultante est l'isothiocyanate sulforaphane.

Explications

Les glucosinolates et autres composés biologiquement actifs se trouvent dans la famille des plantes Brassicacées, qui comprend le brocoli, le chou, le chou-fleur, le colza, la moutarde et le raifort. Des études récentes montrent les effets bénéfiques des glucosinolates, y compris les fonctions régulatrices de l'inflammation, la réponse au stress, le métabolisme de phase I et les activités antioxydantes, ainsi que des propriétés antimicrobiennes directes.

Cependant, le bétail nourri avec des rations riches en glucosinolates présente des effets indésirables, notamment une réduction de la prise alimentaire et de la croissance, une irritation gastro-intestinale, un goitre, une anémie et des lésions hépatiques et rénales. Une teneur élevée en soufre peut être associée à des carences en oligo-éléments et à la polioencéphalomalacie.

Par conséquent, bien que les Brassicacées constituent une partie importante de l'alimentation, la surconsommation n'est pas recommandée. Les études traitent des effets biologiques bénéfiques et indésirables des glucosinolates et d'autres composés présents dans les plantes de la famille des choux.

Les glucosinolates sont limités à un nombre restreint d'Angiospermes dicotylédones et sont répandus dans 15 familles botaniques de l'ordre des Capparales, par exemple les Brassicaceae, Capparaceae, Resedaceae. Comme plus de 80 % des glucosinolates identifiés à ce jour se trouvent dans les Brassicacées, leur présence a été utilisée comme critère chimiotaxonomique pour la classification au sein de cette famille.

Les espèces de Brassicacées sont d'une grande importance économique en tant que légumes (par exemples : chou, brocoli, chou-fleur, choux de Bruxelles; légumes-racines; moutarde), les oléagineux (canola -huile de colza-, colza) et les cultures fourragères (chou frisé, colza fourrager).

Des glucosinolates ont été trouvés dans toutes les parties de ces plantes et, alors que jusqu'à 15 glucosinolates différents ont été trouvés dans la même plante, trois à quatre prédominent généralement. L'occurrence et les concentrations varient selon l'espèce et le cultivar, le type de tissu, l'âge physiologique, la santé des plantes, les pratiques agronomiques et la nutrition. Les niveaux dans les tissus reproducteurs (fleurs et graines) sont beaucoup plus élevés (jusqu'à 10 % en poids sec) que dans les tissus végétatifs (1 à 5 000 ppm).

Les glucosinolates sont synthétisés dans les parois de la silique à partir de relativement peu d'acides aminés protéiques et d'homologues à chaîne allongée et transloqués vers les graines, où ils s'accumulent à l'intérieur de la vacuole.

Biosynthèse

La voie de biosynthèse courante des glucosinolates implique la synthèse d'aglycone via une N-hydroxylation initiale, une décarboxylation oxydative pour former un aldoxime, l'incorporation de soufre pour produire un acide thiohydroximique qui subit une S-glucosylation en désulfoglucosinolate et, enfin, une sulfatation. Les modifications de la chaîne latérale, y compris l'oxydation, l'hydroxylation et la réduction, sont responsables de la diversité structurelle observée des glucosinolates.

Bien que plusieurs étapes individuelles de la voie de biosynthèse globale restent à élucider et que plusieurs enzymes nécessitent une purification et une caractérisation, les connaissances existantes peuvent être exploitées pour la sélection ou la production biotechnologique de nouvelles variétés végétales avec une saveur et une fonctionnalité améliorées, y compris une activité putative de promotion de la santé.

Ainsi, la sélection a produit des variétés de colza à très faible concentration en glucosinolates, par exemple le colza "double zéro" à très faible teneur en 2-hydroxy-3-buténylglucosinolate, précurseur de la 5-vinyloxazolidine-2-thione (goitrine). Récemment, il y a eu des tentatives pour augmenter les niveaux de certains glucosinolates dans les cultures utilisées comme aliments humains, par ex. améliorant le 4-méthylsulfinylbutylglucosinolate, le précurseur de l'isothiocyanate anticancérigène, le sulforaphène.

Le rôle du système complexe myrosinase (β-thioglucosidase, EC 3.2.3.1.)-glucosinolate chez les plantes est considéré comme diversifié; les glucosinolates peuvent représenter un puits pour les nutriments comme l'azote, le soufre ou les facteurs de croissance (par exemple, l'acide indole-3-acétique, IAA) et, par conséquent, peuvent être impliqués dans la régulation de la croissance, tandis que leurs produits d'hydrolyse contribuent au mécanisme de défense non spécifique des plantes contre les insectes, les champignons et les infections à micro-organismes.

Alors que la perturbation du tissu cellulaire conduit à l'hydrolyse des glucosinolates, dans certaines conditions (après des interactions plante-champignon, plante-insecte et plante-micro-organisme, ou une blessure mécanique), une synthèse de novo peut être induite. Ainsi, dans des conditions de faible stress et de dommages cellulaires mineurs, la synthèse de novo de glucosinolates peut équilibrer (voire dépasser) les pertes dues à leur dégradation.

En rapport avec "glucosinolate"

• glucosidase

  

  La glucosidase est une protéine spécifique des lysosomes dans une seule cellule vivante.

• glucoside

  

  Un glucoside est un glycoside avec la partie sucre du monosaccharide glucose.

• méthionine

  

  La méthionine est un acide aminé contenant du soufre naturel. La méthionine se trouve dans la viande, le poisson et les produits laitiers.

• phénylalanine

  

  La phénylalanine est un acide aminé α-aromatique chiral des protéines.