Amygdaline
Définition
Une amygdaline est un glucoside cyanogénétique (nitriloside) contenu dans les graines des Rosacées. Un amygdaloside, est synonyme d'amygdaline, précisant ainsi qu'il s'agit bien d'un glucoside. Ces molécules de mandélonitrile-β-D-gentioboside sont formées par cyanogenèse.
L'amygdaline est un glycoside cyanogénique qui clive l'acide cyanhydrique (HCN) en présence d'eau et du mélange d'enzymes émulsine
Une molécule d'amygdaline :
L'amygdaline (ou amygdaloside) a pour formule chimique brute C20H27NO11 pour une masse molaire de 457,42 g/mol.
Explications
Il s'agit d'un glucoside cyanogène dérivé de l'acide aminé phénylalanine. En cas de surdosage, cette substance peut être dangereuse car elle peut libérer du cyanure. On le trouve naturellement dans les graines d'abricot, de pomme, de raisin, de melon et de melon d'eau, de certaines noix et, en particulier, dans les amandes.
Ce glucoside a été initialement isolé à partir de graines de prunier Prunus dulcis. Au début, la médecine orthomoléculaire la reliait au traitement du cancer, sous le nom de vitamine B17, mais des études ont montré qu'elle manquait d'efficacité.
Dans les acides dilués, l'amygdaline est divisée en gentiobiose et en mandélonitrile (le nitrile de l'acide mandélique). Ce dernier se désintègre davantage en benzaldéhyde et en cyanure d'hydrogène aux arômes typiques de l'amande amère; Le gentiobiose est hydrolysé en deux molécules de glucose. Les fruits à noyau contiennent le mélange d'enzymes émulsine, qui consiste en β-glucosidase et hydroxynitrile lyase; ce mélange coupe également l'amygdaline dans une réaction en plusieurs étapes en deux molécules de glucose, le benzaldéhyde et l'acide cyanhydrique.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "amygdaline" :
- amygdaloside
- mandélonitrile-β-D-gentioboside
- nitriloside
0 antonyme (sens contraire).
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