Valine
Définition
La valine (Val) est un acide aminé hydrophobe constitutif des protéines. Essentiel, il est l'un des vingt acides aminés codés par l'ADN. Dans l'ARN messager, il est codé par les codons GUA, GUG, GUU ou GUC. Sa formule chimique est HO2CCH(NH2)CH(CH3)2.
Représentations d'une molécule de valine :
La formule semi-développée de la valine (ici une L-valine) est (CH2)3-CH-CH(NH2)-COOH. Sa masse molaire esr 117,15 g/mol. Sa densité spécifique est 1,23 g/cm3. Son point de fusion est fixé à 259–300 °C. Sa solubilité est modérée dans l'[eau] avec 85 g/l à 20 °. Elle est insoluble dans l'l'éther diéthylique, l'acétone et le benzène.
Explications
Sur le plan nutritionnel, la valine est l'un des acides aminés essentiels chez l'Homme. C'est une partie intégrante du tissu musculaire, il peut être utilisé pour obtenir de l'énergie par les muscles en exercice, il permet un bilan azoté positif et intervient dans le métabolisme musculaire et la réparation des tissus.
La valine est responsable d'une maladie génétique connue sous le nom de drépanocytose. Son porteur présente un type spécial d'hémoglobine appelé hémoglobine S qui confère aux globules rouges la forme d'une faucille au lieu de la plaque, et ont une demi-vie entre six et dix fois plus basse, provoquant une anémie et d'autres complications.
La drépanocytose est causée par une anomalie de codage de l'hémoglobine, la valine prenant la place d'un autre acide aminé, l'acide glutamique.
Voir une amine et un groupe amine (ou groupe amino).
Ici, les informations sur la physiologie sont sur la seule L-Valine. Quand valine est mentionné ici et dans la littérature scientifique sans aucune addition, cela signifie toujours L- valine. La valine racémique (DL-valine ou RS-Valine) a une importance économique en tant qu'intermédiaire dans l'industrie chimique. La D-valine, un énantiomère chimiquement pur, est principalement produite à partir de DL-Valine et a une importance pratique dans la production de cyclosporine.
La racémisation des L–acides aminés peut être utilisée pour la datation des acides aminés, constituant une détermination de l'âge pour le matériel osseux fossile. Les L-isovaline et L-norvaline sont des isomères constitutionnels.
Histoire
La valine a été isolée pour la première fois de la caséine en 1901 par Emil Fischer. Le nom vient de l'acide valérique, qui porte le nom de la plante "valériane" Valeriana officinalis, en raison de la présence d'acide valérique dans les racines de la plante.
Nutrition
Étant donné que l'organisme humain ne peut pas produire de valine, il dépend de l'approvisionnement en nourriture. Les exemples suivants pour la teneur en valine liée à un protéinogène font référence à chaque fois à 100 g de l'aliment, en plus du pourcentage de la protéine totale.
La valine dans les aliments :
Tous ces aliments contiennent presque exclusivement de la L-Valine chimiquement liée en tant que composant protéique, mais pas de L-Valine libre.
Les estimations de l'apport quotidien chez l'adulte en bonne santé vont de 10 à 29 mg de valine par kilogramme de poids corporel, en fonction de la méthode utilisée.
Biosynthèse
La valine est un acide aminé essentiel. Elle doit donc être digérée, généralement en tant que composant de protéines. Il est synthétisé dans les plantes à travers de nombreuses étapes à partir de l'acide pyruvique. La cascade initiale se termine également par la leucine.
L'acide α-oxoisovalérianique intermédiaire subit une amination avec du glutamate. Les enzymes impliquées dans la biosynthèse comprennent :
- Acétohydroxyacide synthase.
- Acétohydroxyacide isomérase.
- Dihydroxyacide déshydratase.
- Valine aminotransférase.
La valine est un élément essentiel de la biosynthèse des protéines, mais elle peut également être utilisée pour la production d'énergie dans le cas d'aliments riches en protéines ou dans le cas de la mobilisation des réserves de protéines de l'organisme.
Par exemple, la valine, comme les deux autres acides aminés à chaîne ramifiée, la leucine et l'isoleucine, sert à nourrir le muscle. Cela joue un rôle dans les efforts prolongés ou pendant les périodes de faim lorsque le corps doit avoir recours à ses propres réserves. La dégradation de la valine donne du propionyl-CoA (coenzyme) qui, après la conversion en succinyl-CoA, contribue à remplir le cycle du citrate.
Sources naturelles
La banane, le fromage cottage, les fruits rouges, les chocolats, les graines de pêche et les épices douces constituent plusieurs sources alimentaires de la valine.
Dans la fermentation alcoolique, la valine est fermentée par des enzymes de levure pour former de l'isobutanol, constituant de l'huile de fusel (fermentation d'acides aminés). Les raisins récoltés tardivement ont une teneur en acides aminés significativement plus élevée, y compris en valine.
La L-Valine peut également être obtenue directement par fermentation, un processus de biotechnologie.
Les matériaux de départ dépendent des cultures bactériennes utilisées. Ainsi, Bacillus lactofermentum nécessite du glucose, de l'acide acétique B. flavum et de l'éthanol Corneybacterium acetoacephilum comme source de carbone de constitution. Afin d'augmenter le rendement et d'empêcher la formation de produits indésirables, il s'agit généralement de cultures spécialement sélectionnées (génétiquement modifiées ou sélectionnées).
Usages
La valine en tant que précurseur (élément constitutif fini d'une molécule de produit) peut augmenter le rendement des cultures produisant de la pénicilline.
Il fait partie des boissons énergisantes et des solutions de perfusion pour la nutrition parentérale.
En tant que matière première pour la production ciblée de substances énantiomériquement pures, la (L)-valine a une importance pratique en chimie.
Synonymes, antonymes
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En rapport avec "valine"
L'isoleucine est un acide aminé essentiel qui aide à la fabrication de l'hémoglobine car elle transporte l'oxygène à l'intérieur des globules rouges.
La leucine est un acide aminé non polaire constitutif des protéines, dont la molécule est chirale, que le corps humain ne peut pas synthétiser.
La thréonine (Thr) est un acide aminé essentiel impliqué dans le métabolisme des lipides, la synthèse des protéines, la prolifération et la différenciation...
La valinomycine est un médicament, un antibiotique ionophore du potassium, produit par la streptomycine Streptomyces fulvissimus.