Amination

Définition

Une amination est une addition d'un groupement amine dans une molécule organique lors d'une réaction chimique, par une substitution nucléophile. Ce type de réaction est important car les composés organo-azotés sont omniprésents. Son contraire est la désamination.

L'amination réductrice des cétones :

Les réactions des aminations biocatalytiques réductrices des cétones. (a) Aminations réductrices médiées par des amines déshydrogénases (AmDH) à l'aide d'ammoniac. (b) Amination réductrice formelle catalysée par des transaminases (TA) en utilisant l'isopropylamine comme donneur d'amine. (c) L'aminase réductrice (RedAm) a catalysé des aminations réductrices avec des amines primaires. (d) RedAm a catalysé des aminations réductrices avec de l'ammoniac.

Explications

Les enzymes qui catalysent cette réaction sont appelées aminases. La contamination (introduction) peut intervenir de plusieurs façons, y compris la réaction avec de l'ammoniac ou une autre amine telle qu'une alkylation (addition d'un groupe alkyle), une amination réductrice et la réaction de Mannich. Par exemple : -COOH → -CONH₂.

Par exemple, un halogène, lié à un atome de carbone est remplacé par un groupe amino (par exemple, -NH₂, -NHR ou -NR₂). Dans le cas le plus simple, le réactif d'amination utilisé est l'ammoniac, il peut aussi, cependant, être utilisé une amine primaire, secondaire ou tertiaire.

De nombreuses alkylamines sont produites industriellement par l'amination d'alcools en utilisant de l'ammoniac en présence de catalyseurs acides. L'amination d'esters d'acides carboxyliques fournit des carboxamides.

Amination électrophile

Dans l'amination électrophile, l'aminé en tant que nucléophile réagit avec un autre composé organique comme électrophile. Ce sens de la réactivité peut être inversé pour certaines amines déficitaires en électrons, y compris les oxaziridines, les hydroxylamines, les oximes et d'autres substrats de N-O. Lorsque l'aminé est utilisé comme électrophile, la réaction est appelée amination électrophile. Des substrats organiques riches en électrons qui peuvent être utilisés comme nucléophiles pour ce procédé comprennent les carbanions et les énolates.

Dans l'hydroamination, les amines ajoutent aux alcènes. Voir aussi l'acylation, une addition d'un groupe acyle -COCH₃.

La dégradation des protéines a lieu dans des liaisons peptidiques hydrolytiquement clivée par endopeptidases et exopeptidases. Si les acides aminés sont encore réduits, le corps doit empêcher la libération de l'ammoniac (NH₃), comme la cytotoxine est forte. La plupart des acides aminés sont donc d'abord transaminés. Dans ce procédé, le phosphate de pyridoxal (PLP, P5P ou PALP) est nécessaire comme co-substrat, le groupe amino est transféré à un acide α-céto (acide 2-oxo), dans lequel un acide α-céto est de l'acide aminé et du précédent acide α-céto, un acide aminé.

En rapport avec "amination"

• acide aminé

  

  Un acide aminé est la molécule fondamentale qui sert de composant aux protéines.

• amine

  

  Une amine est généralement un groupe fonctionnel (groupe amino) dont l'atome d'azote possède un doublet non liant.

• amine biogène

  

  Les amines biogènes (monoamines) sont des amines primaires qui apparaissent dans le métabolisme (de micro-organismes, de plantes, d'animaux et d'humains)...

• désamination

  

  La désamination consiste en la formation de l'ion ammonium NH4+ par élimination d'un groupement amine d'un acide aminé.