Phytostérol

Définition

Un phytostérol est un ester de stérol végétal et de stanol. Les phytostérols sont un groupe de composés naturels présents dans les membranes des cellules végétales. Parce que les phytostérols sont structurellement similaires au cholestérol de l'organisme, lorsqu'ils sont consommés, ils entrent en compétition avec le cholestérol pour l'absorption dans le système digestif.

Structures et gélules de phytostérol :

À gauche, boîte de gélules alimentaires de phytostérols. À droite, structure du cholestérol et des phytostérols du soja.

Explications

Les phytostérols sont des alcools stéroïdiens composés d'un cycle cyclopenta-α-phénanthrène tétracyclique et d'une chaîne latérale attachée à l'atome C-17 de la structure cyclique. Par exemple : l'ergostérol (ergot du seigle), le stigmastérol (physostigma), le sitostérol, le fucostérol (algues).

Les stérols d'origine végétale sont habituellement appelés phytostérols, et ceux d'origine animale zoostérols. Ces groupes ne sont cependant pas mutuellement exclusifs. Le zoostérol le plus important, le cholestérol, peut également être trouvé dans des sources végétales, parfois en quantités relativement importantes (par exemple dans les familles des Solanacées et des Liliacées). D'autres stérols sont produits par des levures et des champignons, l'ergostérol étant un représentant commun.

Les stérols végétaux d'une part et les zoostérols et les stérols de champignons d'autre part diffèrent par l'intermédiaire commun intervenant dans leur synthèse biochimique. La synthèse des stérols végétaux implique le cycloarténol comme intermédiaire, tandis que les zoostérols et les stérols des champignons sont synthétisés par une voie impliquant le lanostérol.

Les phytostérols sont des alcools stéroïdiens naturels ayant la structure stéroïdienne avec un groupe hydroxyle en position 3 et une chaîne latérale en position 17, contenant généralement une ou plusieurs doubles liaisons dans le squelette stéroïdien. Ils peuvent être obtenus à partir de nombreuses sources, mais les sources commerciales incluent les huiles de graines comme l'huile de maïs, de soja et de colza à des niveaux typiques de 0,1 % à 1 %. Ils sont structurellement étroitement liés aux stanols, qui n'ont pas de liaisons insaturées, et peuvent être obtenus dans le commerce à partir de stérols hydrogénés, par ex. pulpe de bois. En fait, les stanols sont généralement considérés comme faisant partie du groupe des phytostérols.

En règle générale, le sitostérol est le stérol végétal le plus abondant, bien que le stigmastérol et le campestérol puissent également être trouvés en quantités substantielles, en fonction de la source particulière utilisée. Les stérols végétaux moins courants comprennent le brassicastérol, l'avenastérol et le spinastérol.

Les divers phytostérols peuvent être considérés comme des variations étroitement liées de la molécule de cholestanol, une molécule ne comportant que des liaisons saturées dans le système cyclique triterpénique. Le campestanol et le sitostanol ont un groupe méthyle ou éthyle supplémentaire respectivement attaché au carbone en position 24 par rapport au cholestanol.

Le cholestérol, le campestérol et le sitostérol ont une double liaison supplémentaire entre les carbones en position 5 et 6 par rapport à leurs homologues stanol. Le brassicastérol et le stigmastérol ont une double liaison supplémentaire entre les carbones 22 et 23 par rapport au campestérol et au sitostérol.

Enfin, l'ergostérol possède une double liaison supplémentaire entre les carbones 7 et 8 par rapport au brassicastérol. Évidemment, nous nous sommes limités ici à un nombre limité de stérols bien connus, car la liste complète des stérols est beaucoup plus longue, avec environ 200 entrées.

En rapport avec "phytostérol"

• agnostérol

  

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• cholestérol

  

  Le cholestérol est une molécule stéroïde à 27 carbones présent dans les membranes plasmiques des eucaryotes.

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• ergostérol

  

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