Déhydrocholestérol
Définition
Le 7-déhydrocholestérol (7-DHC), ou provitamine D3, est un dérivé déshydrogéné du cholestérol obtenu par l'action d'une déshydrogénase sur le C7. Il est un composé stérol qui existe librement dans le plasma sanguin en tant que précurseur de la vitamine D3. Au niveau de la peau, il se transforme en cholécalciférol (vitamine D3) par ouverture du noyau B, sous l'action des UV.
Structure du 7-déhydrocholestérol :
Le 7-déhydrocholestérol a la formule moléculaire suivante : C27H44O. La masse molaire est 384,34 g/mol. Le point de fusion est dans l'intervalle 148–152 °C.
Explications
Parce que le 7-déhydrocholestérol est converti en vitamine D3 (cholécalciférol, un sécostéroïde) sous l'influence de la lumière ultraviolette, il est classé comme une provitamine. On le trouve également dans le lait de divers mammifères. Chez les insectes, le 7-déhydrocholestérol est un précurseur de l'hormone ecdysone nécessaire au développement d'un individu adulte.
La synthèse de la vitamine D3 a lieu en présence de rayons UV-B, qui ne pénètrent généralement que dans l'épiderme de la peau humaine. L'absorption la plus élevée du 7-déshydrocholestérol se situe à des longueurs d'onde comprises entre 290 et 320 nanomètres et la production de vitamine D3 aura donc principalement lieu à ces longueurs d'onde. Les deux facteurs les plus importants qui déterminent sa synthèse sont la quantité (intensité) et la qualité (longueur d'onde appropriée) de la lumière UV. Un autre facteur est la quantité de 7-déhydrocholestérol déjà présente dans la peau.
L'enzyme 7-déhydrocholestérol réductase réduit le 7-déhydrocholestérol en cholestérol.
La substance a été découverte par le prix Nobel Adolf Windaus. Voir aussi l'ergostérol.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "déhydrocholestérol" :
- provitamine D3
0 antonyme (sens contraire).
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