Monoterpène

Définition

Le monoterpène (C₁₀H₁₆) est un terpène comme un dimère d'isoprène. Il peut être divisé en composés acycliques, monocycliques, bicycliques et tricycliques. Les monoterpènes (et monoterpénoïdes) sont une classe d'isoprénoïdes produits à partir de géranyl-pyrophosphate (GPP) par diverses synthases monoterpéniques.

Structures de monoterpènes et monoterpénoïdes :

De nombreuses structures de monoterpènes (en haut) et de monoterpénoïdes (en bas).

Explications

Nommé ainsi, les premiers terpènes isolés de la térébenthine dans les années 1850 étaient considérés comme l'unité de base à partir de laquelle le reste de la nomenclature a été créé. Les monoterpènes sont mieux connus en tant que composants des essences volatiles de fleurs et en tant qu'éléments des huiles essentielles d'herbes et d'épices, dans lesquels ils font partie jusqu'à 5 % en poids de la plante séchée. Les plus importants sont le pinène (présent dans les pins), le myrcène (présent dans le houblon), le limonène (présent dans les agrumes) ou le linalol (présent dans la lavande).

Les monoterpènes et les monoterpénoïdes se trouvent en abondance dans la nature et ont suscité un vif intérêt chez les chercheurs durant toutes les périodes de développement de la chimie organique. Cet intérêt est encore élevé au 21^ème siècle, lorsque le problème de l'utilisation des monoterpénoïdes comme source renouvelable de composés à activité biologique de départ est parmi les plus prioritaires.

Les monoterpènes et monoterpénoïdes disponibles et bon marché (pinènes isomères, camphre, menthol, limonène, carvone, citral, etc.) sécrétés par les conifères et contenus dans la gomme de térébenthine, la térébenthine, la résine et les huiles essentielles ont été largement et fructueusement étudiés pour résoudre ce problème. Les composés monoterpènes sont également présents dans les épices (linalol, thymol, eugénol, carvacrol...).

Monoterpénoïdes

Les monoterpènes représentent un grand groupe de composés organiques naturels dont la structure de base est constituée de deux unités isoprène liées. Les dérivés monoterpéniques contenant des hétéroatomes (généralement des atomes d'oxygène) sont connus sous le nom de monoterpénoïdes.

Les monoterpénoïdes sont constitués d'une structure à 10 carbones (2 unités isoprène) et peuvent être divisés en trois sous-groupes : acyclique, monocyclique et bicyclique. Au sein de chaque groupe, les monoterpénoïdes peuvent être de simples hydrocarbures insaturés ou peuvent avoir des groupes fonctionnels et être des alcools, des aldéhydes et des cétones. Les exemples aliphatiques courants incluent le myrcène, le citral, le géraniol, le lavandulol et le linalol.

Les représentants importants des monoterpénoïdes monocycliques sont l'α-terpinéol, le limonène, le thymol, le menthol, la carvone, l'eucalyptol et le périllaldéhyde.

Les monoterpénoïdes bicycliques peuvent être divisés en trois classes selon la taille du deuxième cycle. Le premier étant un anneau à six chaînons dans chaque classe tandis que le second peut être un anneau à trois, quatre ou cinq chaînons. La thuyone et le Δ³-carène sont des représentants du groupe contenant des cycles à 6+3 chaînons, les α- et β-pinène représentent un groupe 6+4, tandis que le bornéol et le camphre, un groupe 6+5.

Il a été démontré que l'utilisation des monoterpénoïdes disponibles et bon marché comme molécules de départ pour synthétiser de nouveaux agents efficaces pour traiter un certain nombre de maladies neurodégénératives et certaines infections virales et bactériennes est une direction plutôt prometteuse et d'actualité de la chimie médicinale. Outre la compréhension du fait que cette ressource est quasiment inépuisable, il convient également de mentionner que l'utilisation de monoterpénoïdes pour concevoir des médicaments réduit souvent la toxicité du composé résultant, ce qui peut indiquer qu'il existe une complémentarité entre les molécules naturelles et les organismes vivants qui coexistent depuis des milliers d'années.

Propriétés actives

Les monoterpènes sont connus depuis des siècles comme composants parfumés des huiles essentielles obtenues à partir de plusieurs parties des plantes. Ces composés présentaient de nombreuses actions, telles que des fonctions allélochimiques entre plantes, et entre plantes et prédateurs ou dans la cicatrisation des plaies.

Les monoterpènes et leurs dérivés jouent un rôle important dans la création de nouveaux composés biologiquement actifs, y compris les médicaments. L'examen se concentre sur les données sur divers types d'activité biologique présentés par les monoterpènes et leurs dérivés, y compris les effets analgésiques, anti-inflammatoires, anti-convulsifs, antidépresseurs, anti-Alzheimer, anti-parkinsoniens, antiviraux et antibactériens (antituberculeux). La recherche de nouveaux médicaments potentiels parmi les dérivés monoterpéniques est très prometteuse pour le traitement de diverses pathologies. Une attention particulière est portée à l'effet de la configuration absolue des monoterpènes et des monoterpénoïdes sur leur activité.

De nombreux monoterpènes possèdent une activité antitumorale dans des modèles animaux et cellulaires. Ils ont également des propriétés antioxydantes, antimicrobiennes et anti-protozoaires. L'examen de la littérature montre que certains articles rapportent une activité antitrypanosomienne des monoterpènes. Certains de ces composés actifs forment des squelettes de p-menthane et de p-cymène et d'autres contiennent des hydroperoxydes, des aldéhydes, des acides ou des fractions alcooliques.

Parmi les composés testés et rapportés, le terpinène-4-ol a montré un puissant effet anti-trypanosome (Trypanosoma brucei) avec un bon indice de sélectivité comparable au médicament trypanocide, la suramine. Carvone est un autre candidat pour plus d'investigations anti T. brucei. Les monoterpènes portant un groupe fonctionnel aldéhyde sont généralement de puissants composés trypanocides à la fois contre Trypanosoma cruzi et T. brucei mais nécessitent davantage de changements structurels pour réduire la toxicité des cellules humaines.

L'importance des monoterpènes, en raison des composés volatils puissants, de la structure simple, de la synthèse facile et de la rentabilité, en fait un médicament de choix pour la future thérapie de la trypanosomiase, en particulier sous la forme d'inhalateurs à absorption systémique ou d'aromathérapie.

En rapport avec "monoterpène"

• diterpène

  

  Le diterpène est un terpène composé de quatre groupes isoprène et a un point d'ébullition plus élevé.

• hémiterpène

  

  Un hémiterpène est le terpène le plus simple et moins d'une centaine de composés sont connus.

• sesquiterpène

  

  Un sesquiterpène est un terpène de formule C15H24 constitué de trois unités isoprènes C5H8.

• terpène

  

  Un terpène est une substance chimique à forte odeur présente dans certaines plantes, notamment les conifères.