Carvone

Définition

La carvone est un terpénoïde liquide naturellement présent dans de nombreuses huiles, des huiles essentielles, en particulier les graines de carvi Carum carvi, la menthe Mentha spicata (menthe poivrée) et l'aneth Anethum graveolens, des plantes odorantes et officinales. La carvone est une cétone cyclique appartenant aux terpènes.

Les deux énantiomères de la carvone :

La carvone, ou 2-méthyl-5-(1-méthyléthènyl)-2-cyclohexén-1-one, a pour formule chimique brute : C₁₀H₁₄O pour les isomères. La température d'ébullition est située à 230 à 231 °C. La masse molaire est 150,2176 g/mol.

Présentation et caractéristiques

La carvone est un composé optiquement actif qui se présente naturellement sous la forme d'énantiomères purs sous la forme d'un mélange racémique. La D-Carvone (CAS 2244–16–8) est l'un des composants principaux de l'huile essentielle de graines de cumin et d'aneth. Les huiles essentielles de cumin contiennent jusqu'à 50–75 % d'oeillets. La R-Carvone (CAS 6485–40–1) est un énantiomère d'huiles essentielles de menthe poivrée et autres menthes, dans des huiles de 55–75 %. En tant que mélange racémique, les carvones se trouvent, entre autres, dans les huiles de lavande et de gingembre.

Les isomères de carvone sont un exemple typique des différences dans les arômes des énantiomères : S-carvone ressemble à l'odeur de l'aneth et du cumin, mais R-carvone fait penser à la menthe poivrée. L'humain sent l'odeur du R-carvone à des concentrations plus faibles que le parfum de son isomère. Les isomères peuvent être convertis les uns aux autres par réduction et oxydation de l'époxydation.

✅ La carvone est un liquide huileux qui n'est que légèrement soluble (et difficilement) dans l'eau. La solubilité est de 1,3 g/l (25 °C).

Fabrication et utilisations

Aujourd'hui, la carvone est produite par synthèse, mais les isomères précédents étaient produits par distillation de la gomme ou de l'essence de menthe poivrée. Le produit de départ pour la production synthétique de D-carvone est le (-)-limonène et le R-carvone est produit à partir du (+)-limonène. La double liaison du cycle cyclohexène du limonène réagit avec le chlorure de nitrosyle et forme un intermédiaire du chlorure de limonène. Ceci, à la suite du traitement de base, forme une carvone qui réagit avec l'acide. Des méthodes biotechniques ont également été développées pour la production de carvone.

Parmi les énantiomères, la R-carvone est plus productive et plus utile. Elle est utilisée par exemple dans les dentifrices et les bains de bouche pour apporter le goût de la menthe poivrée. Elle peut également être ajoutée à l'arôme de nourriture et de boisson. D'autres composés, tels que les terpènes, peuvent également être synthétisés à partir de carvone. L'hydrogénation catalytique conduit également à du caryol ou des dihydrocarves utilisés comme agents aromatisants. Lors du traitement du composé avec des acides forts, il est isomérisé en carvacrol. La D-carvone est l'un des précurseurs de la synthèse de la picrotoxine.

🚩 La carvone a été trouvée pour empêcher la germination de la pomme de terre. Il ne faut donc pas associer une culture de pomme de terre avec de la menthe par exemple.

Particulièrement efficace est l'énantiomère (+) encore plus efficace que le propamide communément utilisé (isopropyl phényl carbamate) et chloropropane (3-chlorophénylcarbamate d'isopropyle). La carvon empêche également la croissance de certains champignons, moisissures et levures tels que Aspergillus niger et Candida albicans.

En rapport avec "carvone"

• cétone

  

  Une cétone est un composé organique caractérisé par un groupe fonctionnel carbonyle lié à deux atomes de carbone.

• huile essentielle

  

  Une huile essentielle est un mélange de molécules volatiles et aromatiques extraites de matières végétales, caractéristiques du parfum de la plante à partir...

• plante odorante

  

  Une plante odorante, ou odoriférante, est une plante terrestre ou aquatique qui, fraîche ou sèche, exhale une bonne odeur, un parfum.

• terpénoïde

  

  Un terpénoïde est un produit naturel ou un composé apparenté structurellement dérivé de l'isoprène (classe des isoprénoïdes).