Anthraquinone
Définition
L'anthraquinone ou le 9,10-dioxoanthracène est un composé organique aromatique dérivé de l'anthracène, une quinone. C'est une poudre cristalline jaunâtre ou une couleur qui varie du gris clair au gris verdâtre qui sert de colorant, pigment comme plante tinctoriale, avec un usage médical laxatif. Il est insoluble dans l'eau et l'alcool, mais il se dissout facilement dans le nitrobenzène et l'aniline. Chimiquement, elle est assez stable dans des conditions normales.
Le lichen Xanthoria parietina contient de l'anthraquinone :
La couleur jaune de Xanthoria parietina est causée par l'anthraquinone pariétine, qui est incorporée sous la forme de minuscules cristaux dans la couche supérieure du cortex.
Origine naturelle
L'anthraquinone se trouve naturellement dans certaines plantes (rhubarbe, arbuste et genre Aloe), les champignons, les lichens et les insectes, où elle sert de squelette de base à leurs pigments. On le trouve dans le jus de noni par exemple.
Il apparaît également dans les mines naturellement comme un minéral rare appelé hoélite.
Il a été fabriqué en 1836 par Auguste Laurent par oxydation de l'anthracène.
Obtention
Il existe plusieurs manières d'obtenir l'anthraquinone :
- Oxydation de l'anthracène avec de l'acide nitrique ou de l'acide chromique,
- condensation du benzène avec l'anhydride phtalique en présence d'AlCl3 (acylation de Friedel-Crafts). L'acide o-benzoylbenzoïque généré subit un processus de cyclisation, formant l'anthraquinone. Ceci produit initialement un acide oxocarboxylique, qui peut ensuite être mis à réagir avec de l'acide sulfurique en anthraquinone.
Dans une réaction organique classique appelée Synthèse de Bally-Scholl (1905), l'anthraquinone est condensée avec du glycérol, formant du benzantrene. Dans cette réaction, la première étape est la réduction de la quinone avec du cuivre dans l'acide sulfurique (conversion d'un groupe carbonyle en un groupe méthylène), après quoi du glycérol est ajouté.
Utilisations
L'anthraquinone est une matière première importante pour la production de colorants à l'anthraquinone, par exemple l'alizarine. Les 2-alkylanthraquinones (par exemple la 2-éthylanthraquinone) sont utilisées comme catalyseurs dans la production industrielle de peroxyde d'hydrogène par le procédé à l'anthraquinone.
En outre, il a été utilisé sous le nom de "Morkit" comme moyen de lutte contre les oiseaux après le semis pour le traitement des semences (par exemple le maïs). Le 20 janvier 2009, la Commission européenne a retiré son autorisation de répulsif sur recommandation de l'anthraquinone de l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) pour des raisons de santé pour les utilisateurs et les consommateurs.
En agriculture, l'anthraquinone a été une substance chimique à usage de corvifuge, un répulsif à oiseaux.
Pharmacologie
Les dérivés naturels de l'anthraquinone sont des glycosides présents dans les feuilles, les gousses, les racines et les graines de diverses plantes telles que le séné (feuilles), la rhubarbe (racine), le curcuma (baies) et la bourdaine Frangula alnus. Dérivé de l'anthraquinone, l'anthraline est un irritant utilisé en dermatologie pour lutter contre le psoriasis.
Contre-indiqué pendant la grossesse en augmentant les contractions utérines, il est également considéré comme cancérigène.
Instructions de sécurité
En raison de préoccupations sanitaires pour les utilisateurs et les consommateurs, l'anthraquinone a été retirée en 2009 en tant que produit phytopharmaceutique dans l'UE. L'anthraquinone a été classée par le Centre international de recherche sur le cancer (CIRC) comme potentiellement cancérogène pour l'homme (catégorie 2B). L'annonce a été faite en 2011 dans la revue Lancet Oncology, la justification a été publiée dans la monographie 2013. En février 2013, l'Institut fédéral d'évaluation des risques a retiré sa recommandation concernant l'utilisation de l'anthraquinone dans les emballages alimentaires et a annoncé une réévaluation de la substance en vertu de la législation sur les produits chimiques.
Sur proposition de l'Agence allemande des produits chimiques en 2015, la classification chimique de l'anthraquinone a été révisée. Le Comité d'évaluation des risques (RAC) de l'Agence européenne des produits chimiques (ECHA) a modifié la classification de l'anthraquinone le 4 décembre 2015 comme suit : l'anthraquinone est classée cancérogène Carc 1B et l'avertissement a été attribué à H350. Cette classification du RAC doit encore être transposée dans la législation par la Commission européenne, mais avec la publication, elle représente l'état des connaissances devant être pris en compte par les entreprises et les autorités publiques. La classification a été déposée auprès de la Cour de justice des Communautés européennes le 27 juin 2017.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "anthraquinone" :
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