Éthylamine

Définition

L'éthylamine est une amine primaire de l'éthane sous la forme d'un gaz incolore à jaunâtre avec une odeur âcre (pénétrante et désagréable d'ammoniac). Elle est toxique et corrosive à l'état dissous en liquide. Ce composé miscible à l'eau et autres solvants a des propriétés faiblement basiques. C'est une base nucléophile, typique pour les amines.

Une molécule d'éthylamine :

L'éthylamine, un dérivé amino de l'éthane gazeux, a pour formule constitutionnelle CH₃-CH₂-NH₂. La masse molaire est de 45,08 g/mol, le point de fusion est à -81 °C, le point d'ébullition à 16,6 °C.

Explications

L'éthylamine (parfois appelée éthanamine ou aminoéthane, de formule moléculaire C₂H₇N) est commercialisée en chimie sous forme de solution liquéfiée ou aqueuse, avec des utilisations dans l'industrie chimique et dans la synthèse organique. Elle a été synthétisée pour la première fois par Charles Adolphe Wurtz.

Voir aussi une monoamine.

Propriétés

L'éthylamine appartient au groupe des amines aliphatiques inférieures, qui sont des dérivés fortement basiques de l'ammoniac. Il s'agit d'un gaz hautement inflammable, incolore à jaunâtre, à l'odeur d'ammoniac à température normale. Il a une température critique de 183,4 °C, une pression critique de 56,3 bars, une densité critique de 0,243 g/cc et une température de point triple de -81 °C.

Étant donné que l'éthylamine est très volatile, elle est généralement dissoute dans de l'éthanol afin de former des liaisons hydrogène. Le mélange a un point d'ébullition plus élevé que l'éthylamine pure, ce qui facilite son stockage à la température ambiante. La substance est une base organique faible. Au contact des acides, des vapeurs toxiques d'ammoniac peuvent se former.

Synthèse

L'éthylamine est préparée à grande échelle. Cela peut être fait de deux manières, la première étant la plus courante. Dans ce procédé, de l'éthanol et de l'ammoniac sont introduits dans un réacteur avec un oxyde en tant que catalyseur.

Dans la réaction, en plus de l'éthylamine, de la diéthylamine et de la triéthylamine sont également libérées : CH₃CH₂OH + NH₃ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O.

L'autre moyen est une réaction de l'acétaldéhyde avec de l'ammoniac et de l'hydrogène : CH₃CHO + NH₃ + H₂ → CH₃CH₂NH₂ + H₂O.

Réactions

Comme d'autres amines aliphatiques simples, l'éthylamine est une base faible : le pKa de CH₃-CH₂-NH₃⁺ a été déterminé à 10,8.

L'éthylamine subit les réactions prévues pour une alkylamine primaire, telles que l'acylation et la protonation. Une réaction avec du chlorure de sulfuryle suivie d'une oxydation du sulfonamide donne du diéthyl diazène, EtN = NEt. L'éthylamine peut être oxydée à l'aide d'un oxydant puissant tel que le permanganate de potassium pour former de l'acétaldéhyde.

L'éthylamine, comme certaines autres petites amines primaires, est un bon solvant pour le lithium métallique, donnant l'ion [Li(amine)₄]⁺ et l'électron solvaté. De telles solutions sont utilisées pour la réduction de composés organiques insaturés, tels que les naphtalènes et les alcynes.

Utilisations et applications

L'éthylamine est largement utilisée dans l'industrie chimique en tant qu'intermédiaire pour la production d'autres composés chimiques. Elle est utilisée entre autres pour la fabrication de produits pharmaceutiques, de teintures et de peintures, de plastiques et de solvants, ainsi que comme auxiliaire technique et comme additif dans les carburants et les huiles.

🚩 L'éthylamine est un précurseur de nombreux herbicides, notamment l'atrazine et la simazine. On la trouve également dans les produits en caoutchouc.

L'éthylamine est utilisée en tant que précurseur chimique avec le nitrate de benzyle (par opposition à l'o-chlorobenzonitrile et à la méthylamine dans la synthèse de la cétamine) dans la synthèse clandestine d'agents anesthésiques dissociants de la cyclidine (l'analogue de la kétamine, auquel manque le groupe 2-chloro sur le noyau phényle), et son analogue N-éthyl) qui sont étroitement apparentés à l'agent anesthésique bien connu, la kétamine et à la phéncyclidine (PCP), une drogue utilisée à des fins récréatives comme psychotrope hallucinogène, ont été détectés sur le marché noir et commercialisés pour être utilisés comme hallucinogènes et tranquillisants (anesthésiques). Cela produit une cyclidine avec le même mécanisme d'action que la kétamine (antagonisme des récepteurs NMDA) mais avec une puissance beaucoup plus grande au site de liaison du PCP, une demi-vie plus longue et des effets parasympathomimétiques bien plus importants.

Toxicologie et sécurité

Une exposition à court terme aux vapeurs d'éthylamine peut provoquer une trachée irritée. Les vapeurs peuvent également irriter la peau et les yeux. Lors d'une exposition prolongée et concentrée, les vapeurs peuvent endommager la peau, les yeux et les voies respiratoires. Au contact du liquide, des ampoules cutanées et des lésions oculaires peuvent intrvenir. En brûlant, des vapeurs nitreuses toxiques sont produites.

Le liquide doit être conservé au frais dans une bouteille en verre marron. Sous forme gazeuse, il est également stocké dans des bouteilles en acier.

En rapport avec "éthylamine"

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