Atrazine

Définition

L'atrazine est un composé chimique constitué d'un cycle s-triazine. C'est un herbicide artificiel largement utilisé qui appartient au groupe des triazines, telles que la simazine et la propazine.

L'atrazine est utilisée pour contrôler la croissance des mauvaises herbes en agriculture, interférant dans le transport des électrons pendant le processus de la photosynthèse.

Schéma structure de l'atrazine :

L'atrazine est aussi appelé 2-chloro-4-(éthylamine)-6-(isopropylamine)-s-triazine, avec la formule brute C₈H₁₄ClN₅, une masse moléculaire de 215,683 g/mol, une température de fusion de 173 à 177 °C, une température d'ébullition de 200 °C, et une solubilité dans l'eau à 25 °C valant 34,7 mg/l.

Explications

L'atrazine se présente sous la forme de cristaux incolores. La substance se décompose lorsqu'elle est chauffée intensément, produisant des fumées toxiques, notamment de chlorure d'hydrogène et d'oxydes d'azote.

Généralités sur l'atrazine-triazine

Les triazines constituent le deuxième groupe d'herbicides le plus utilisé aux États-Unis. Son utilisation actuelle est un matériau controversé dans la mesure où il produit des effets nocifs chez les espèces auxquelles il n'est pas destiné, comme les amphibiens en raison de la pollution de l'eau ou chez l'homme.

Bien que l'atrazine ait été exclue du processus de réenregistrement de l'Union européenne, elle est largement utilisée comme herbicide dans le monde entier.

Une étude épidémiologique à grande échelle a été menée en France de 2002 à 2006 (par l'INSERM). Effectuée sur 3 500 femmes au début de la grossesse, cette étude a montré que les femmes présentant des traces d'atrazine dans l'urine avaient 70 % de chances supplémentaires de donner naissance à un bébé présentant une déficience du tour de crâne.

Cela entraîne un déficit du développement neuro-cognitif du nouveau-né. En outre, il a été démontré qu'il existe un risque supplémentaire de donner naissance à un bébé présentant un déficit pondéral de 50 %.

Le biologiste Tyrone Hayes de l'Université de Californie à Berkeley est une référence mondiale dans le domaine de la recherche sur l'impact des pesticides sur la santé. Avec son équipe, il a obtenu les mêmes résultats que les Français concernant le potentiel de la molécule chez la femme enceinte.

En 2007, Tyrone a publié un rapport dans lequel il montrait que l'atrazine était la cause potentielle de certains types de cancer, tels que le cancer de la prostate ou le cancer du sein. Cette molécule est également connue pour avoir des effets épimutagènes.

L'atrazine a été inventée par Geigy en 1958. Syngenta est aujourd'hui le principal producteur de la molécule controversée.

Utilisations

Le principal usage de l'atrazine est comme herbicide à large spectre utilisé pour contrôler la croissance des mauvaises herbes en agriculture. Aux États-Unis, le produit est largement utilisé dans le traitement du maïs, de la canne à sucre et du sorgho. Le produit peut être appliqué avant et après le semis pour lutter contre les mauvaises herbes à feuilles larges et les herbes.

L'atrazine est préparée à partir de chlorure cyanurique et traitée successivement avec de l'éthylamine et de la diisopropylamine. Chez les plantes, cela affecte le photosystème II que les animaux n'ont pas.

Pour le mécanisme d'action herbicide, l'atrazine interfère avec le photosystème II de la photosynthèse des plantes en empêchant la phase de Hill ou la phase lumineuse d'inhiber la protéine D1 qui transfère des électrons à la quinone Qb dans le chloroplaste.

Lorsqu'il est administré dans le sol, il accède aux plantes par les racines et atteint les feuilles traversant le xylème. S'il est administré sur le feuillage, son mécanisme d'action sera celui d'un herbicide de contact.

✅ Là où l'utilisation d'atrazine est toujours autorisée, elle est utilisée pour lutter contre les mauvaises herbes monocotylédones et dicotylédones, en particulier pour le maïs, ainsi que pour les cultures d'asperges, de pommes de terre et de tomates.

Production

L'atrazine est préparée par la réaction par étapes du chlorure cyanurique avec l'éthylamine et l'isopropylamine.

Le troisième substituant chlore est moins facilement substituable. Dans le cas de réactions de dégradation, la lente dégradation hydrolytique commence ici : les fonctions nucléophiles NH ou SH des peptides réagissent beaucoup plus rapidement que l'eau.

Toxicité

La dose orale moyenne ou DL50 pour l'atrazine est de 3 090 mg/kg chez le rat, de 1 750 mg/kg chez la souris, de 750 mg/kg chez le lapin et de 1 000 mg/kg chez le hamster. La DL50 par voie cutanée chez le lapin est de 7 500 mg/kg. C'est l'une des causes de la disparition des coquelicots et autres herbacées.

L'atrazine a été interdite dans l'Union européenne en 2004 en raison de la contamination persistante des eaux souterraines. La Suisse l'a interdite en 2012. En revanche, les États-Unis sont largement utilisés. Probablement l'herbicide le plus utilisé au monde, dans environ 80 pays.

On pense qu'elle peut avoir des effets de perturbation du système endocrinien, cancérogène et causer de faibles niveaux de sperme chez l'homme, certains experts soutiennent qu'il est également interdit aux États-Unis.

La toxicité chez l'homme, lorsque l'exposition intervient pendant une courte période, peut faire apparaître des rougeurs dans les yeux et même affecter le système nerveux central. Lors d'expositions prolongées, une dermatite peut apparaître et cette exposition est susceptible d'affecter les reins et le foie.

Elle est également susceptible de perturber le système endocrinien. Cependant, il est peu probable que l'exposition à l'atrazine soit liée à l'apparition du cancer du sein.

⛔ L'atrazine est suspectée non seulement d'abaisser la production de testostérone, mais également de stimuler la production d'oestrogènes, favorisant ainsi le développement du cancer du sein chez l'humain.

🚩 Plusieurs études soutiennent que l'atrazine est tératogène et agit comme un perturbateur endocrinien chez les amphibiens. Il a été prouvé que, si les animaux étaient exposés au cours du développement de l'atrazine, leurs tissus reproducteurs étaient altérés.

Selon une étude de l'Université de Berkeley, les mâles adultes de la grenouille Xenopus laevis du genre Xenopus exposés à l'atrazine ont subi à la fois une démasculinisation (castration chimique) et des efféminations complètes. 10 % des mâles exposés sont devenus des femelles fonctionnelles capables de s'accoupler avec d'autres mâles et de produire des oeufs viables.

L'auteur de l'étude souligne que ces résultats sont cohérents avec les effets causés par l'atrazine sur d'autres classes de vertébrés, illustrant ainsi le rôle que l'atrazine et d'autres pesticides perturbant le système endocrinien peuvent jouer dans la diminution globale du nombre d'amphibiens.

✅ Pour les oiseaux et les insectes (par exemple les abeilles et les guêpes) et pour les organismes du sol, l'ingrédient actif est en grande partie inoffensif. L'atrazine ne s'accumule que faiblement dans la chaîne alimentaire, voire pas.

Biodégradation

L'atrazine constitue la principale source de contamination de l'eau douce. Il est donc important de la contrôler dans les puits et les rivières, car ces dernières disposeront d'une eau qui sera utilisée pour la consommation humaine, devenant éventuellement une eau non potable.

C'est l'un des contaminants les plus répandus dans les précipitations, les eaux souterraines et les eaux de surface.

L'atrazine se dégrade dans le sol principalement par action microbienne. Dans le sol, elle a une demi-vie de 13 à 261 jours.

Précautions

S'agissant d'une substance pouvant produire une toxicité, il convient de la tenir hors de la portée des personnes inexpérimentées et des enfants.

Pour la préparation du mélange, utiliser des gants imperméables, un écran facial, des bottes en caoutchouc et un tablier imperméable. Lors de l'application, utiliser des gants imperméables, un écran facial et des bottes en caoutchouc.

Éviter le contact avec la peau, les yeux et les vêtements. Ne pas respirer les poussières ou le brouillard de pulvérisation du produit. Lavez les éclaboussures immédiatement.

Triazine

Une triazine désigne et regroupe trois désherbants (atrazine, simazine et terbuthylazine) qui ont été largement utilisés dans la culture du maïs. L'utilisation de l'atrazine est interdite en France depuis juin 2003.

Les produits de dégradation de cette famille de composés sont davantage rémanents que les molécules mères (DEA = Dééthylatrazine, DIA = Déiosopropylatrazyne, HA = hydroxyatrazine, etc.). La dégradation s'effectue par photolyse, hydrolyse ou biodégradation.

Historique

Le 31 octobre 1986, environ 400 litres d'une préparation d'atrazine ont atteint le Rhin via les effluents de la société Ciba-Geigy, qui, combinés à un autre accident chimique du groupe Sandoz près de Bâle (Allemagne), ont provoqué la disparition d'un poisson dans le Rhin un jour plus tard.

Étant donné que l'atrazine et son principal métabolite, la déséthylatrazine, pénètrent également dans les eaux souterraines et peuvent ainsi être détectés dans l'eau de boisson, l'utilisation de l'atrazine est interdite depuis le ^er mars 1991 en Allemagne et depuis 1995 en Autriche.

Cependant, elle est toujours répandue dans l'environnement; par exemple, après l'inondation de l'Elbe en 2002, elle a été emportée et a ensuite été détectée plus fréquemment à Heligoland, comme dans les moules et les foies de limande à queue Platichthys flesus.

En rapport avec "atrazine"

• herbicide

  

  L'herbicide, ou un désherbant, est un produit chimique utilisé en culture pour lutter contre les végétaux classées comme mauvaises herbes.

• hydrazine

  

  Une hydrazine (diazane) s'obtient à partir de diamide. C'est un composé organique basique, de formule H2N-NH2, dont certains composés sont utilisés...

• mauvaise herbe

  

  Une mauvaise herbe est une plante accompagnant spontanément des cultures arables, des prairies ou des jardins.

• pesticide

  

  Un pesticide qualifie toute substance destinée à éloigner, détruire, attirer, repousser ou contrôler toutes espèces de déprédateurs, y compris les espèces...