Guanosine
Définition
La guanosine est un nucléoside obtenu en liant la base guanine azotée à un cycle ribose (ribofuranose) par l'intermédiaire d'une liaison glycosidique bêta-N9. Lorsque la guanine se lie à un cycle désoxyribose, le composé résultant est connu sous le nom de désoxyguanosine.
La guanosine peut être phosphorylée, obtenant du GMP (guanosine monophosphate), du GMPc (guanosine monophosphate cyclique), du GDP (guanosine diphosphate) et du GTP (guanosine triphosphate).
Une molécule de guanosine :
La structure chimique de la guanosine montre une formule chimique moléculaire C10H13N5O5.
Explications
La forme méthylée de la guanosine (méthylguanosine) est un protagoniste important du traitement de l'ARN. Après la transcription à l'extrémité 5′ du transcrit d'ARN primaire, un groupe d'enzymes place une structure appelée CAP, qui est constituée de 7-méthylguanosine. Cette structure protège, pour ainsi dire, la fin de l'ARNm, la rendant moins sensible aux ARN, enzymes qui dégradent l'ARN. De plus, la méthylguanosine joue un rôle dans le transport de l'ARNm dans le cytoplasme et dans la traduction.
Pratiquement tous les êtres vivants peuvent synthétiser le nucléotide guanosine monophosphate (GMP) à partir de précurseurs plus simples. Dans la biosynthèse de la guanosine, on distingue deux phases :
- Une première phase commune pour la synthèse de tous les nucléotides puriques (AMP et GMP). Le produit final de cette voie est le nucléotide hypoxanthine, appelé inosine monophosphate (IMP). Il commence par la transformation du ribose-5-phosphate en phosphoribosylpyrophosphate (PRPP), à travers la dépense d'un ATP qui passe à l'AMP. Ensuite, une série de presque dix réactions complexes, qui sortent du cadre de cette encyclopédie, convertissent le PRPP en IMP. A titre d'approximation, on peut dire que la glutamine, le N-10-formyltétrahydrofolate, la glycine, l'aspartate et le CO2 sont impliqués et contribuent aux atomes de la base azotée.
- Dans la deuxième phase se produit la divergence entre la synthèse de AMP et GMP. Pour la synthèse de la guanosine, l'IMP subit l'action de l'enzyme IMP déshydrogénase, qui oxyde l'inosine en xanthine monophosphate (XMP). Ensuite, une molécule de glutamine donne le groupe amide du carbone 2 de la xanthine, pour donner du guanosine monophosphate (GMP). Cette dernière étape implique l'hydrolyse d'un ATP, et est réalisée grâce à l'enzyme XMP amidotransférase. Maintenant, les GMP peuvent être phosphorylés en GDP et en GTP par le transfert de groupes phosphate de l'ATP.
Compte tenu de l'importance de l'équilibre entre les concentrations des différents nucléotides dans la cellule, tout ce processus est finement régulé. Il y a trois points de contrôle dans la synthèse des BPF :
- La -PRPP synthétase, qui catalyse la synthèse du PRPP à partir du ribose-5-phosphate et de l'ATP, est inhibée par les nucléotides puriques.
- La PRPP amidotransférase, qui catalyse la première étape de la voie qui va du PRPP à l'IMP, est inhibée par ses produits finaux : GMP, AMP et IMP. En outre, il est activé par son propre substrat, le PRPP. Cette enzyme constitue alors un exemple de rétroactivation des processus de rétroactivation, respectivement.
- La IMP déshydrogénase subit une rétro-inhibition des GMP.
Lorsque la guanine est bloquée au désoxyribose au lieu du ribose, le tout est appelé désoxyguanosine.
La structure de la guanosine est très similaire à celle du médicament aciclovir (DCI, acyclovir), qui est utilisé pour traiter l'herpès.
Synonymes, antonymes
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