Guanidine

Définition

La guanidine est un composé chimique à la frontière entre la chimie inorganique et organique. Elle est un composé pur cristallin très alcalin, formé par l'oxydation de la guanine. Elle se trouve naturellement dans l'urine en tant que produit normal du métabolisme des protéines. Son accumulation dans l'organisme, comme en cas de maladie rénale chronique, est associée à une neurotoxicité. Il est utilisé dans la fabrication de plastiques, caoutchoucs et explosifs.

La guanidine peut être considérée comme un analogue azoté de l'acide carbonique. La substance est l'une des bases organiques les plus fortes et réagit spontanément dans l'air avec l'humidité de l'air et le dioxyde de carbone pour former du carbonate de guanidinium.

La guanidine :

La guanidine a pour formule brute : CH₅N₃, pour un poids moléculaire de 59,0705 ± 0,0018 g/mol. Elle est trouvée en formule pour un usage en laboratoire.

🚩 La guanidine ne doit pas être confondue avec la guanine, l'une des bases qui composent l'ADN, ni avec la guanosine, son nucléoside. Elle a été synthétisée pour la première fois au milieu du 19^ème siècle, mais la structure cristalline n'a pu être élucidée qu'en 2009.

Les caractères guanidiques ont été étudiés dans divers calculs chimiques quantiques, en particulier en ce qui concerne le concept de Y aromaticité. En outre, on prête à la guanidine une sous-structure importante dans de nombreuses molécules biologiques telles que la guanine, l'arginine ou la guanosine.

Propriétés chimiques

La guanidine est une base extrêmement forte dans l'eau avec une valeur pK_b de 0,30 et est donc aussi basique qu'un hydroxyde alcalin. Avant la découverte d'éponges à protons, la guanidine était considérée comme la base organique la plus forte. Par conséquent, il se forme immédiatement au contact de l'humidité, par exemple B. avec l'humidité de l'air, le cation guanidinium [C(NH₂)₃]⁺. La réactivité est suffisante pour lier le dioxyde de carbone de l'air dans le carbonate de guanidinium. La basicité dans la phase gazeuse, cependant, devrait être significativement plus petite.

Cette réactivité élevée de la guanidine et la très haute stabilité du cation guanidinium ont été tentées d'expliquer avec différents concepts. Une proposition simple était la plus grande stabilisation mésomérique de l'ion guanidinium par rapport à la base libre. Le concept d'aromaticité Y est basé sur cela; L'ion guanidinium n'est pas cyclique, mais il possède six électrons π qui sont délocalisés à travers la molécule. Cela devrait conduire à une stabilisation. Cependant, d'autres travaux ont vu la stabilisation prédominante des nombreuses liaisons hydrogène entre le guanidinium et les molécules d'eau.

La guanidine peut être comprise comme étant structurellement liée à l'acide carbonique, les groupes hydroxyle ayant été remplacés par des groupes amino et le groupe carbonyle par un groupe imino (imine) : le remplacement formel et successif des fonctions oxygène dans la structure de l'acide carbonique par des groupes azotés correspondants résulte d'abord en acide carbamique, puis en urée et enfin en guanidine.

Cation guanidinium

Avec une constante de dissociation acide pK_a de 12,5, la guanidine est protonée dans des conditions physiologiques, avec une charge de +1. Cet acide conjugué de guanidine est appelé cation guanidinium, [CH₆N₃]+.

Les sels importants comprennent le chlorhydrate de guanidine, aux propriétés chaotropes, utilisé pour dénaturer les protéines. Empiriquement, on sait que le chlorhydrate de guanidine dénature les protéines dans une relation linéaire entre leur concentration et l'énergie libre de dépliage.

Dérivés de guanidine

Les guanidines sont un groupe de substances organiques avec un groupe fonctionnel commun pour avoir une structure générale du type (R¹R²N)(R³R⁴N)C=NR⁵. Le lien central au sein de ce groupe correspond à une imine; les autres sont des amines. Des exemples de guanidines sont le triazabicyclodécène et la saxitoxine.

Biguanidine

La biguanidine est un groupe de substances antimicrobiennes, telles que la chlorhexidine, qui sont appliquées principalement sur la peau (des poissons dans notre cadre aquariophile) et les muqueuses. La biguanidine fait souvent référence spécifiquement à une classe de médicaments qui fonctionnent comme antidiabétiques par voie orale des médicaments utilisés pour le diabète sucré ou traitement du prédiabète. Divers dérivés du biguanide sont utilisés comme médicaments pharmaceutiques.

Produit naturel

De nombreux produits naturels sont des dérivés de la guanidine, y compris des produits importants tels que l'arginine, la créatine et la créatinine, un acide aminé protéinogénique. Les dérivés de la guanidine, l'arginine et l'argininosuccinate, jouent un rôle important dans le cycle de l'urée et donc dans la détoxification de l'ammoniac formé par les processus métaboliques.

Utilisation comme carburant alternatif

La possibilité d'utiliser la guanidine comme carburant alternatif est actuellement à l'étude. En présence d'un catalyseur, une mole de guanidine est combinée avec 2 moles d'eau pour donner 3 moles d'ammoniac et 1 mole de dioxyde de carbone. L'ammoniac peut être utilisé directement comme carburant dans les moteurs à combustion interne, ou il peut être décomposé en azote et hydrogène pour être utilisé dans les piles à combustible.

La guanidine peut être fournie pure sous forme de combustible solide (point de fusion ~ 50 °C) ou en mélange avec de l'urée avec un point de fusion eutectique inférieur.

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