Glutamine
Définition
La glutamine est une molécule dérivée de la réaction de l'acide glutamique avec l'ammoniac, servant de donneur cellulaire de NH2. La glutamine est un protéinogène, un acide aminé non essentiel pour l'être humain qui représente la forme γ-mono-amide de L–acide glutamique. La glutaminase est une enzyme qui catalyse l'hydrolyse de la glutamine en acide glutamique et ammoniaque.
Structure de la glutamine :
À gauche, un produit industriel de glutamine, et, à droite, les structures 2D et 3D d'une molécule de glutamine.
Explications
La glutamine se trouve sous forme libre dans toutes les plantes, animaux, champignons et bactéries en tant que métabolite central dans le métabolisme de tous les êtres vivants. Chez les cyanobactéries, l'azote est exporté hors des hétérocystes sous cette forme.
Propriétés diverses
La L-glutamine, de symbole "GIn" ou "Q", est l'un des vingt acides aminés constitutifs des protéines. C'est une forme de transport et de réserve de l'azote. La glutamine cède son amide au 5-phosphoribosyl-1-pyrophosphate pour la formation des bases azotées.
Dans le métabolisme, la L-glutamine est un donneur universel d'amine. Dans le plasma sanguin, la glutamine se trouve à raison de 20 % comme composant principal du pool d'acides aminés libres. Après des opérations, des blessures graves, des brûlures et des infections, une déplétion prononcée de glutamine peut toujours être observée. La glutamine est un triplet de bases CAG ou CAA de l'ARNm codant.
La glutamine cristalline incolore est insoluble dans les alcools, le benzène et le chloroforme. En revanche, elle est modérément soluble dans l'eau (100 g/l à 40 °C).
La glutamine est principalement présente sous forme d'un "sel interne" ou zwitterion, la formation de ce qui peut être expliqué par le fait que le proton du groupe carboxy migre vers la paire d'électrons sur l'atome d'azote du groupe amino.
Le zwitterion ne migre pas dans le champ électrique car il est déchargé dans son ensemble. C'est à proprement parler le cas au point isoélectrique (à une certaine valeur de pH), auquel le zwitterion a également sa plus faible solubilité dans l'eau. Son point isoélectrique est de 5,65.
Synthèse de la glutamine
La glutamine est synthétisée principalement dans les muscles squelettiques, les poumons et le tissu adipeux.
La glutamine plasmatique joue un rôle important en tant que transporteur d'azote, de carbone et d'énergie entre les organes et est utilisée pour la synthèse hépatique de l'urée, pour l'ammoniagenèse rénale, pour la gluconéogenèse dans le foie et les reins, et comme carburant respiratoire majeur pour de nombreuses cellules.
Le catabolisme de la glutamine est initié par l'une ou l'autre des deux isoformes de la glutaminase mitochondriale.
Lutte contre les cancers
Une utilisation accrue de la glutamine et du glucose alimente la croissance des cellules tumorales et la production d'énergie. Le glucose et la glutamine "alimentent" les processus cellulaires (cycle CAT) qui génèrent de l'énergie (ATP) pour la croissance de la cellule. Ce processus génère également des blocs de construction (intermédiaires biosynthétiques) pour des molécules telles que des protéines qui sont nécessaires pour que les cellules tumorales se multiplient rapidement (CAT = cycle de l'acide tricarboxylique, ATP = adénosine triphosphate).
La combinaison de médicaments qui bloquent les deux voies peut être plus efficace pour arrêter la croissance tumorale que d'en bloquer une seule. Le Carbozantinib est un traitement actuellement approuvé pour le traitement de cancers.
Le CB-839 est un médicament expérimental, un inhibiteur de la glutaminase, dans les essais cliniques pour le quelques types de cancer.
Production industrielle de la glutamine
La L-glutamine est produite à l'échelle industrielle par fermentation. La L-glutamine est produite par synthétase à partir de l'acide glutamique par la glutamine synthétase. Ici, l'adénosine triphosphate (ATP) est consommée. Dans l'organisme, la L-glutamine peut être décomposée en succinate en trois étapes de réaction.
Synonymes, antonymes
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