Chlorométhane

Définition

Le chlorométhane (chlorure de méthyle, R-40 et HCC 40) est un composé organique largement utilisé comme réfrigérant (fréon 40). À température ambiante, il est un gaz incolore et inflammable avec une odeur légèrement sucrée. Il n'est plus utilisé dans les produits de consommation en raison de sa toxicité. Le chlorométhane est un bon substrat pour les réactions S_N2.

Molécule de chlorométhane (chlorure de méthyle) :

Représentation 3D et 2D d'une molécule de chlorométhane (chlorure de méthyle) de formule moléculaire CH₃Cl. La masse molaire est de 50,49 g/mol.

Voir aussi le dichlorométhane, le trichlorométhane et le chloroforme, et le tétrachlorométhane.

Explications

De faibles niveaux de chlorure de méthyle (chlorométhane) sont naturellement présents dans l'environnement. Des niveaux plus élevés peuvent exister dans les usines chimiques où il est fabriqué ou utilisé. 🚩 L'exposition aiguë (à court terme) à des concentrations élevées de chlorure de méthyle chez l'Homme a causé de graves effets neurologiques. Le chlorure de méthyle a également causé des effets sur la fréquence cardiaque, la pression artérielle, le foie et les reins chez l'Homme. Des études animales chroniques (à long terme) ont montré des effets sur le foie, les reins, la rate et le système nerveux central (SNC). Des études par inhalation ont démontré que le chlorure de méthyle provoque des effets sur la reproduction chez les rats mâles, avec des effets tels que des lésions testiculaires et une diminution de la production de spermatozoïdes. Les données sur le cancer humain sont limitées. L'EPA a classé le chlorure de méthyle comme cancérogène du groupe D (inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme).

Utilisations

Le chlorure de méthyle est principalement utilisé dans la production de silicones où il est utilisé pour fabriquer du méthylate de silicium. Il est également utilisé dans la production de produits chimiques agricoles, de méthylcellulose, d'amines quaternaires et de caoutchouc butyle et pour diverses utilisations, notamment le plomb tétraméthyle.

Le chlorure de méthyle était largement utilisé dans les réfrigérateurs dans le passé, mais en général, cette utilisation a été remplacée par des produits chimiques plus récents tels que le fréon.

Sources et exposition potentielle

Le chlorométhane est formé dans les océans par des processus naturels (par exemple, le phytoplancton marin) et par la combustion de la biomasse dans les prairies et les zones forestières (par exemple, les incendies de forêt); il a été détecté à de faibles niveaux dans l'air partout dans le monde.

D'autres sources d'exposition au chlorométhane comprennent la fumée de cigarette, l'isolant en polystyrène et les propulseurs d'aérosols; combustion à domicile de bois, de charbon ou de certains plastiques; et piscines chlorées.

Le chlorométhane est également présent dans certains lacs et cours d'eau et a été trouvé dans l'eau potable à des niveaux très faibles.

Les professions qui présentent un risque d'exposition plus élevé comprennent les travaux de construction, les industries métallurgiques, les transports, les concessionnaires automobiles et les préposés aux stations-service.

Origine et production

Le chlorométhane a été préparé pour la première fois en 1835 par les chimistes français Jean-Baptiste Dumas et Eugène Peligot en faisant bouillir un mélange de méthanol, d'acide sulfurique et de chlorure de sodium. La formation de chlorométhane se fait via une réaction S_N2. La méthode actuelle de préparation en diffère peu.

Théoriquement, le chlorométhane peut également être produit par la réaction entre le chlore gazeux et le méthane. Dans ce cas, la formation de chlorométhane se fait via une réaction radicalaire. Étant donné que le chlorométhane lui-même peut également réagir avec le chlore gazeux, et le fait plus rapidement que le méthane, il se forme principalement du dichlorométhane et du trichlorométhane. Techniquement, c'est une véritable voie de synthèse importante. Avec une réaction radicalaire supplémentaire, il devient de tétrachlorométhane.

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