Tétrachlorométhane

Définition

Le tétrachlorométhane (tétrachlorure de carbone), de formule chimique CCl₄, est le composé inorganique qui était autrefois largement utilisé dans les extincteurs d'incendie, comme un précurseur de fluides frigorigènes, et comme agent de nettoyage. C'est un liquide incolore avec une odeur "douce" qui peut être détectée à des niveaux faibles.

Molécule de tétrachlorométhane :

structure moléculaire du tétrachlorure de carbone (tétrachlorométhane).

Explications

Le tétrachlorométhane (tétrachlorure de carbone) est également connu comme détachant. L'eau de teinture est en fait un terme impropre, car il n'y a pas d'eau dedans. L'eau et le tétrachlorométhane ne se mélangent pas : l'eau est polaire et le tétrachlorométhane non polaire. Le tétrachlorométhane était donc largement utilisé comme solvant non polaire en chimie.

Le tétrachlorure de carbone (CCl₄) est sans doute le composé xénobiotique le plus important utilisé pour étudier les mécanismes sous-jacents du fonctionnement du foie lors d'une exposition à une toxine.

Aujourd'hui, en raison de ses propriétés cancérigènes, l'utilisation du tétrachlorométhane dans des réacteurs ouverts n'est plus autorisée, tandis que son utilisation dans des installations fermées est également soumise à une réglementation stricte.

Effets

L'effet du tétrachlorométhane est basé sur la nature non polaire de la substance. Bien que la liaison entre le carbone et le chlore soit polaire, la construction tétraédrique de la substance fait que la molécule est symétrique et ne possède donc pas de moment dipolaire net. Parce que le tétrachlorométhane est non polaire, il peut bien dissoudre les graisses. Il dissout également assez bien le soufre élémentaire et l'iode.

⛔ Le tétrachlorométhane est toxique par inhalation et par ingestion.

Production

Le tétrachlorométhane est produit industriellement en faisant réagir du méthane avec du chlore gazeux à 400–500 °C. Ce processus se déroule en plusieurs étapes de réaction radicalaire :

• CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl;
• CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl;
• CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl;
• CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCL;

Le résultat de ces procédés est un mélange de chlorométhane, dichlorométhane, chloroforme et tétrachlorométhane. Ce mélange est séparé par distillation.

Le tétrachlorure de carbone a été synthétisé par le chimiste français Henri Victor Regnault en 1839 par la réaction de chloroforme avec du chlore, mais maintenant il est principalement produit à partir de méthane : CH₄ + 4 Cl₂ → CCl₄ + 4 HCl.

Les méthodes alternatives et précédemment appliquées incluent la chlorinolyse. Ici, l'hexachloroéthane est traité avec un excès de chlore gazeux, moyennant quoi la forte liaison carbone-carbone se brise et 2 molécules de tétrachlorométhane se forment. Ainsi, la production utilise souvent des sous-produits d'autres réactions de chloration, telles que des synthèses de dichlorométhane et le chloroforme. Les chlorocarbones plus élevés sont également soumis à "chlorinolyse": C₂Cl₆ + Cl₂ → 2 CCl₄.

Avant les années 1950, le tétrachlorure de carbone a été fabriqué par la chloration du disulfure de carbone de 105 à 130 °C : CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₄ + S₂Cl₂.

La production de tétrachlorure de carbone a fortement diminué depuis les années 1980 en raison de préoccupations environnementales et la baisse de la demande pour les CFC, qui ont été dérivée à partir de tétrachlorure de carbone. En 1992, la production aux États-Unis, Europe et Japon a été estimé à 720 000 tonnes.

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