Lycopène

Définition

Un lycopène est un pigment caroténoïde de couleur rouge, surtout contenu dans les chromoplastes des tomates et autres fruits rouges. La substance appartient au groupe des tétraterpènes. Le lycopène est l'un des antioxydants et est considéré comme un éliminateur de radicaux, il peut tuer certaines molécules réactives dans le corps humain. Le lycopène est responsable de la couleur rouge des coccinelles.

Des pastèques rouges grâce au lycopène :

Le lycopène donne la couleur rouge à l'intérieur de la pastèque.

Que veut dire lycopène ?

Dans notre alimentation, le lycopène est obtenu à partir d'aliments très définis, principalement par la consommation de tomates mûres et de dérivés (sauces, tomates concassées, ketchup, pizzas, jus de fruits).

⭐ La formule chimique brute est : C₄₀H₅₆. Il est approuvé, en raison de sa non-toxicité, en tant que colorant alimentaire E160d dans l'Union européenne. Bien que le lycopène soit chimiquement un carotène, il n'a pas d'activité vitamine A.

✅ L'apport quotidien de 7 mg de lycopène dans une étude contrôlée par placebo (2014) a amélioré le dysfonctionnement endothélial chez les patients atteints de maladie cardiovasculaire. Chez les personnes en bonne santé, aucun effet n'a été perceptible.

Propriétés

Le lycopène est un polyène linéaire, acyclique et appartient aux caroténoïdes non saturés. Il possède 13 doubles liaisons, dont 11 sont conjuguées. Les groupes méthyles sont présents aux positions 1, 5, 9, 13 et se reflètent en 1′, 5′, 9′, 13′. Les nombreuses doubles liaisons conjuguées donnent au lycopène une couleur rouge rubis. Le maximum d'absorption dans l'hexane est de 472 nm (longueur d'onde du spectre).

Structure des β-carotène et lycopène :

Le lycopène ressemble beaucoup au β-carotène dans sa structure chimique.

✅ En raison de son fort caractère hydrophobe, le lycopène est presque insoluble dans l'eau, l'éthanol ou le méthanol, alors qu'il est bien soluble dans le chloroforme, le benzène, l'hexane, l'acétone ou d'autres solvants organiques. ⭐ Le lycopène est sensible à la lumière, à la chaleur, à l'oxygène et aux acides. Les ions métalliques tels que Cu(II) ou Fe(III) catalysent son oxydation.

⭐ Les aliments qui ne sont pas rouges peuvent également contenir du lycopène, comme des haricots bruns ou du persil.

Chez les plantes, les algues et d'autres organismes photosynthétiques, le lycopène est un intermédiaire important dans la biosynthèse de nombreux caroténoïdes, y compris le bêta-carotène, responsable de la pigmentation jaune, orange ou rouge, de la photosynthèse et de la photoprotection. Comme tous les caroténoïdes, le lycopène est un hydrocarbure polyinsaturé, c'est-à-dire un alcène non substitué. Structurellement, le lycopène est un tétraterpène et est constitué de huit unités isoprène entièrement composées de carbone et d'hydrogène. C'est insoluble dans l'eau. Les onze doubles liaisons conjuguées de lycopène lui confèrent sa couleur rouge intense et son activité antioxydante.

Caractéristiques

Le lycopène est l'un des pigments rouges naturels les plus utilisés. Il est synthétisé exclusivement par des plantes, des champignons et des microorganismes. Chez les plantes, il absorbe la lumière pour la photosynthèse avec d'autres caroténoïdes et protège les molécules de chlorophylle contre les dommages causés par l'oxydation par la lumière et l'oxygène.

Dans les légumes verts ou dans les feuilles (vertes), la couleur naturelle du lycopène est masquée par des pigments verts (chlorophylles, par exemple). Si ces molécules de chlorophylle sont décomposées au cours de la maturation, le lycopène et les caroténoïdes restants contribuent aux couleurs vives des fruits (orange, tomate, paprika, fraise, pastèque et les cynorrhodons) mais également à de nombreuses fleurs.

Consommation humaine

Le lycopène n'est pas un nutriment essentiel pour l'homme, mais on le trouve couramment dans l'alimentation principalement des tomates préparées. Une fois absorbé par l'intestin, le lycopène est transporté dans le sang par diverses lipoprotéines et s'accumule principalement dans le sang, les tissus adipeux, la peau, le foie et les glandes surrénales, mais peut se retrouver dans la plupart des tissu
.

Des recherches préliminaires ont montré que les personnes qui consomment des tomates ont un risque de cancer moins élevé, probablement parce que le lycopène affecte les mécanismes du cancer de la prostate. Cependant, ce domaine de recherche et la relation entre le lycopène et le cancer de la prostate ont été considérés comme des preuves insuffisantes pour l'approbation de la "déclaration de propriétés saines" par la FDA au États-Unis.

La facilité avec laquelle nous incorporons le lycopène dans notre corps, c'est-à-dire sa biodisponibilité, varie en fonction de la façon dont nous le consommons. Ainsi, par exemple avec de l'huile, son absorption est facilitée. Les recherches confirment que l'absorption intestinale du lycopène est bien meilleure (jusqu'à 2,5 fois plus) si elle est consommée chauffée comme une sauce plutôt que comme un fruit ou un jus naturel, car le lycopène est mieux absorbé par les graisses et des huiles en raison de sa solubilité dans les graisses car, à des températures élevées, les parois des cellules du fruit sont cassées, ce qui nuit à l'absorption du lycopène. Le lycopène est présent dans l'organisme humain à la fois dans le sang à raison de 30 µg / dl et dans les tissus, répartis de manière variable.

⭐ Le lycopène est le caroténoïde prédominant dans la composition des tissus humains. Il se concentre en particulier sur la prostate, ce qui pourrait expliquer sa forte action préventive dans l'apparition du cancer de la prostate.

Composition chimique du lycopène

Le lycopène est l'un des premiers caroténoïdes apparaissant dans la synthèse de ce type de composés, constituant la base moléculaire de la synthèse des caroténoïdes restants. Le lycopène est un caroténoïde de structure simple à chaîne aliphatique constituée de quarante atomes de carbone. Le lycopène est un caroténoïde hautement lipophile qui se caractérise par une absence de cycles cycliques et un grand nombre de doubles liaisons conjuguées.

Sa production par synthèse chimique n'est pas encore complètement établie et, contrairement à d'autres caroténoïdes tels que le β-carotène produit à grande échelle par synthèse, le lycopène est obtenu principalement à partir de sources naturelles, de champignons et notamment de tomates. Cependant, les systèmes d'extraction sont coûteux et le lycopène a une faible stabilité, ce qui a limité son utilisation en tant que colorant alimentaire.

Origine et sources de lycopène

Le lycopène a été découvert en 1876 par Pierre-Marie Alexis Millardet dans la tomate sous forme de pigment rouge. La dénomination est due à un ancien taxon latin de la tomate : Lycopersicon esculentum, devenu actuellement Solanum lycopersicum.

Il est actuellement possible d'obtenir, par génie génétique, des tomates contenant plus de trois fois la quantité de lycopène par rapport au reste des tomates.

Dans la tomate mature, le caroténoïde est en majorité constitué de lycopène, qui en contient environ 83 % et, dans une proportion importante, de β-carotène, entre 3 et 7 %, et d'autres comme le γ-carotène, qui Comme le β-carotène, ils contiennent de la provitamine A, du phytoène, du phytofluène, etc. La teneur en lycopène augmente avec la maturation des tomates et peut varier considérablement en fonction de la variété, des conditions de culture telles que le type de sol et le climat, le type de stockage, etc. La quantité de lycopène dans les tomates à salade est d'environ 3 000 µg/100g et dans celles de type "poire", elle est plus de dix fois supérieure. En général, la teneur en lycopène est plus faible dans les tomates cultivées en serre, quelle que soit la saison, par rapport aux tomates produites à l'extérieur pendant l'été, de même que la teneur en lycopène est plus faible dans les fruits récoltés verts puis mûris en stock par rapport aux fruits mûrs dans la tomate.

Extraction

Les tomates mûres ont généralement une teneur en lycopène d'environ 3 à 5 mg pour 100 g de fruits. La teneur en lycopène dépend généralement de la variété et des conditions du processus de maturation. En outre, les pastèques peuvent contenir environ cette concentration de lycopène (jusqu'à 1 000 ppm de matière sèche).

Le lycopène donne le rouge aux tomates mûres Solanum lycopersicum :

La teneur en lycopène de la tomate lui donne la couleur rouge caractéristique. Dans les tomates mûres, le lycopène est stocké dans des chromoplastes sous forme de cristaux aciculaires ou profondément incrusté dans la membrane.

✅ Les tomates en conserve contiennent plus de lycopène, avec environ 10 mg par 100 grammes, car elles ne sont généralement récoltées que lorsqu'elles sont très mûres. Le concentré de tomate contient des concentrations très élevées de lycopène (environ 62 mg de lycopène pour 100 grammes). Le clathre rouge Clathrus ruber doit sa couleur rouge à des caroténoïdes, en premier lieu le lycopène.

La disponibilité du lycopène est plus élevée dans les produits transformés et chauffés (par exemple, le jus de tomate) que dans les produits crus, car lorsqu'elles sont chauffées, les structures des cellules végétales sont brisées et le lycopène est dissous. La combinaison avec la graisse permet d'obtenir une augmentation significative de l'absorption. À grande échelle, le lycopène est extrait des concentrés de tomate à l'aide de solvants organiques (hexane, dichlorométhane, méthanol).

À quelques exceptions près, les fruits et les légumes sont les plus abondants dans l'isomère trans (94 à 96 % dans les tomates) et thermodynamiquement, la forme la plus stable. En revanche, chez l'abricot, l'isomère cis (7 Z, 9 Z) -Lycopène domine à 53 %, tandis que l'isomère trans est présent à 8 %.

Biosynthèse

Le lycopène est produit dans les plantes vertes et les cyanobactéries, tandis que la voie métabolique utilisée est similaire. La synthèse commence par l'acide mévalonique, qui est converti en diméthylallyl pyrophosphate. Cela se condense avec trois molécules d'isopentényl pyrophosphate en géranylgéranyl pyrophosphate. Deux molécules de géranylgéranyl pyrophosphate sont ensuite liées au phytoène. À partir du phytoène, le lycopène est ensuite formé via plusieurs intermédiaires. Chez les bactéries, tout le trans- lycopène est produit par une seule enzyme, la phytoène désaturase (IRTC), qui déshydrogère les liaisons aux positions 7, 11, 11'et 7'. Les cyanobactéries, les algues vertes et les plantes ont besoin de quatre enzymes pour la biosynthèse, appelée voie métabolique poly-cis. Dans ce cas, le substrat subit de multiples déshydrogénations et isomérisations catalysées par deux désaturases (phytoène désaturase de type végétal PDS et-carotène désaturase ZDS), ainsi que deux isomérases (15-cis-β-carotène isomérase Z-ISO et carotène cis-trans-isomérase CRTISO). être.

Le lycopène pourrait ensuite être traité via le bêta-carotène en divers xanthophylles.

Mécanisme d'action du lycopène

Le lycopène a des propriétés antioxydantes et protège les cellules humaines du stress oxydatif, produit par l'action des radicaux libres, l'un des principaux responsables des maladies cardiovasculaires, du cancer et du vieillissement. En outre, il agit en modulant les molécules responsables de la régulation du cycle cellulaire et en produisant une régression de certaines lésions cancéreuses et de la prostate.

Les bases biologiques et physico-chimiques de ces propriétés ne sont pas connues avec précision, mais elles semblent directement liées au pouvoir antioxydant élevé du lycopène, bien plus que d'autres antioxydants tels que la vitamine E ou le β-carotène. Un grand nombre de processus cancérogènes et dégénératifs sont associés aux dommages oxydatifs du génome et aux mécanismes génétiques de contrôle de la prolifération et de la différenciation cellulaires. Le lycopène agirait comme un puissant neutralisant des radicaux libres (oxyde et peroxyde) atténuant les dommages oxydatifs des tissus.

Utilisation commerciale

Le lycopène est déclaré colorant alimentaire rouge en tant que caroténoïde (voir aussi carotènes (E 160a-160f)) et utilisé pour le colorant alimentaire. Il est principalement utilisé pour la coloration de produits consistants, de soupes et de sauces.

Aucun problème de toxicité n'a été signalé en raison d'une augmentation de l'apport alimentaire en lycopène, sauf en cas de caroténodermie. Nous devons être quelque peu sceptiques quant aux perspectives "prometteuses" issues des différents types d'études épidémiologiques, car plusieurs aspects nécessitent davantage d'informations.

🚩 La biodisponibilité du lycopène est très variable en fonction de la forme de son apport et son bénéfice éventuel pourrait résulter d'interactions complexes entre divers caroténoïdes, vitamines et autres composants de l'alimentation. Il n'existe aucune preuve scientifique de la supplémentation en lycopène dans notre alimentation, ni de la dose correcte, ni du groupe de population à administrer, ni de la durée de cette supplémentation.

Utilisation comme colorant

Étant si commun, l'utilisation du lycopène a été autorisée comme colorant alimentaire. En raison de l'insolubilité du lycopène dans l'eau car il est étroitement lié à la fibre végétale, sa disponibilité a augmenté avec l'utilisation d'aliments transformés. Par exemple, cuisiner des tomates pour des ragoûts (semblables à des sauces à la tomate en conserve) et les servir dans des plats riches en huile (comme des pâtes ou des sauces à pizza) augmente l'assimilation du lycopène dans le sang.

Le lycopène souille instantanément toute surface moyennement poreuse, y compris la plupart des plastiques. Alors que les taches de tomates peuvent être facilement nettoyées des tissus (quand les taches sont encore fraîches), les plastiques teintés défient tous les efforts pour éliminer le lycopène avec de l'eau chaude, du savon ou des détergents (bien que les produits de blanchiment le détruisent). Les plastiques sont particulièrement susceptibles de se tacher s'ils sont chauffés, s'ils sont rayés, imbibés d'huile ou attaqués par des acides (comme ceux que l'on trouve dans les tomates).

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