Une xanthine
La xanthine est un composé chimique qui désigne une base azotée (3,7-dihydropurine-2,6-dione) de la famille des purines. Elle se forme au cours du catabolisme des protéines. Elle donne sa couleur jaune à l'urine. Ses dérivés méthylés sont des alcaloïdes (caféine, théobromine, théophylline).
Une molécule de xanthine :
La xanthine est un solide cristallin incolore qui réside facilement dans l'acétate d'éthyle, les acides et les bases, très peu (69 mg/l) dans l'eau froide à 16 °C et modérément dans l'eau chaude et l'éthanol se dissout. La xanthine est dérivée du nucléoside xanthosine et du nucléotide xanthosine monophosphate. Elles est utilisée conjointement avec la 2,4-diaminopyrimidine pour étudier l'appariement inhabituel des bases dans l'ADN.
Généralités
Les xanthines sont des substances qui appartiennent à un groupe chimique de bases puriques qui comprennent des substances endogènes aussi importantes que la guanine, l'adénine, l'hypoxanthine et l'acide urique.
La xanthine est une substance naturelle du métabolisme des nucléotides. C'est un intermédiaire dans la dégradation de la purine et est converti en acide urique par la xanthine oxydase. En outre, la xanthine est le composé principal dans le groupe des xanthines, qui comprennent les alcaloïdes puriques caféine, théobromine et théophylline des feuilles de thé, grains de café, cacao, noix de cola, maté et guarana.
Types
Du point de vue médical et pharmacologique, il existe trois xanthines importantes : la caféine, la théobromine et la théophylline qui sont les trois xanthines méthylées, ce qui explique pourquoi elles sont également connues sous le nom de méthylxanthines. Elles sont considérées comme des alcaloïdes, car elles sont des substances physiologiquement actives, contiennent de l'azote et se trouvent chez les plantes.
Cependant, elles se différencient des bases alcaloïdes en ce qu'elles sont légèrement solubles dans l'eau. L'importance donnée à ces composés dérive de l'interprétation de leur nom : théobromine, "nourriture divine"; théophylline, "feuille des dieux" et la caféine qui vient du mot arabe pour le "café". Le monadoxanthine est un pigment caroténoïde rencontré chez certaines algues, les prasinophycées et chez certaines Cryptophytes.
Le mot xanthine est dérivé du mot grec xanthos qui est traduit ou interprété comme "jaune", en vertu des résidus jaunes produits par ces composés lorsqu'ils sont chauffés à la dessiccation de l'acide nitrique.
Effets pharmacologiques des xanthines
Les xanthines ont des effets similaires dans plusieurs systèmes organiques; elles diffèrent les unes des autres principalement dans leurs pouvoirs relatifs :
- Action stimulante du CNS.
- Action relaxante des muscles lisses.
- Production d'une vasoconstriction de la circulation cérébrale.
- Stimule la contractibilité cardiaque.
- Action diurétique.
- stimulation de la réponse contractile du muscle squelettique.
- syndrome d'abstinence.
La xanthine est un intermédiaire de la dégradation des purines par hydroxylation aux positions 2 et 6; le dilactim résultant se tautomérise complètement en dilactame. Il se pose, par exemple, dans le vin en petites quantités par l'auto-digestion des levures. Il existe également dans les grains de café, les pommes de terre, les feuilles de thé et le maté, la boisson nationale argentine. On dit qu'il a un effet stimulant en raison de sa structure spéciale. Dans le corps humain, certains organes tels que le sang, les muscles et le foie contiennent de la xanthine, qui est également excrétée dans l'urine.
Sources naturelles
Il existe plusieurs boissons non alcoolisées à base de produits végétaux contenant des xanthines :
- Les feuilles de thé, Camellia sinensis et les grains de café, Coffea arabica contiennent environ 1 à 1,5 % de caféine.
- Cacao, Theobroma cacao peut contenir 3 % de théobromine.
- Le thé contient un fort pourcentage de théophylline.
- Les noix de cola, Cola acuminata présentes en Amérique centrale et en Afrique tropicale. Avec eux sont des extraits élaborés et des boissons au cola.
- Les baies de Guarana Paullinia cupana, du Brésil et du Paraguay, largement utilisées dans les infusions et les boissons gazeuses.
- Les feuilles d'Ilex paraguariensis yerba mate, contiennent de la caféine, font partie du maté et tereré au Paraguay, en Argentine, en Uruguay, au Brésil et au Chili.
La popularité des boissons mentionnées ci-dessus dans la consommation du public leur donne une importance considérable lorsqu'elles sont mises à la lumière des problèmes médicaux puisque les xanthines possèdent des actions stimulantes dans le cerveau, le coeur, la sécrétion gastrique et le flux urinaire; Il est bien connu que la caféine contenue dans le café peut provoquer une irritation gastrique due à l'acide chlorhydrique formé en excès et à l'envie d'uriner en raison de l'effet diurétique. On estime que le buveur de café moyen consomme2–3tasses par jour.
Physiopathologie
Les "pierres de Xanthine" (calculs) sont relativement rares, mais elles peuvent intervenir dans la xanthinurie. La cause de la xanthinurie (pas si rare) est un défaut génétique de la xanthine oxydase. Cependant, comme la xanthine est un médicalement relativement soluble dans l'eau, seulement environ 40 % des personnes atteintes souffrent de calculs urinaires.
La xanthinurie peut également survenir lorsque vous prenez de l'allopurinol. L'allopurinol inhibe la xanthine oxydase et est utilisé comme médicament pour abaisser les taux sériques d'acide urique (en particulier chez les patients atteints de goutte). Si la consommation de liquide est trop faible, il est possible d'atteindre une concentration de xanthine qui est critique pour la formation de calculs dans l'urine.
Molécules composées de xanthine
La xanthine s'associe avec de nombreuses autres molécules en biologie :
- alloxanthine;
- anthéraxanthine;
- astaxanthine;
- Butanoylfucoxanthine;
- crocoxanthine;
- cryptoxanthine;
- diadinoxanthine;
- diatoxanthine;
- dinoxanthine;
- fucoxanthine (phycoxanthine);
- Hétéroxanthine;
- 19'-hexanoylfucoxanthine;
- Hypoxanthine;
- Monadoxanthine;
- néoxanthine;
- siphonaxanthine;
- Vauchériaxanthine;
- violaxanthine;
- zéaxanthine.
Cryptoxanthine
La cryptoxanthine est un pigment caroténoïde présent en particulier chez les algues rouges et les glaucophytes. On distingue les α- et &beta-cryptoxanthines.
Monadoxanthine
Le monadoxanthine est un pigment caroténoïde rencontré chez certaines algues, les prasinophycées et chez certaines cryptophytes. La formule chimique est C40H54O2 pour un poids moléculaire de 566,85556 g/mol.
La structure chimique de la molécule de monadoxanthine contient un total de 97 liaison(s) Il y a 43 liaison(s) non-H, 11 liaison(s) multiple(s), 8 liaison(s) rotative(s), 10 double(s) liaison(s), 1 triple liaison(s), 2 cycle(s) à six chaînons, 2 groupe(s) hydroxyle et 2 alcool(s) secondaire(s).
Phycoxanthine
La phycoxanthine est une xanthine, appelée plus couramment la fucoxanthine; en biochimie, elle est un pigment caroténoïde jaune chez des algues comme les algues brunes ou les algues jaunes. La phycoxanthine est parfois appelée phycophéine, une matière colorante jaunâtre trouvée dans certaines algues.
En biochimie, le pigment brunâtre qui se trouve chez les algues est la phycophéine. Elle est souvent associée à d'autres colorants comme le carotène. Cette matière colorante jaune est identique à la diatomine (résidu de diatomite neutralisé par de la chaux vive).
L'acide alginique, l'acide gras hautement insaturé, la phycophéine et la fucoïdine, ainsi que certaines substances régulatrices de la croissance telles que la cytokinine, la gibbérelline, le mannitol, la bétaïne, les polyphénols, en particulier certains microéléments rares tels que l'iode, le zinc, le nickel et le magnésium, forment d'excellents engrais pour les algues.
Alloxanthine
Une alloxanthine est un pigment caroténoïde présent chez les cryptophytes, une pyrazolopyrimidine (pyrimidine) de formule brute C5H4N4O2. L'oxydoréductase agissant sur CH ou CH2 avec l'oxygène comme accepteur est un inhibiteur qui interfère avec l'action de la xanthine oxydase.
L'alloxanthine a un rôle de métabolite du médicament, alors appelé oxypurinol.
L'oxipurinol (alloxanthine, Oxyprim, oxypurinol) est le métabolite actif du seul inhibiteur de la xanthine oxydase disponible dans le commerce, l'allopurinol. L'oxipurinol est également un inhibiteur de la xanthine oxydase. L'oxipurinol est actuellement développé par Cardiome Pharma.
La xanthine déshydrogénase (XDH), un complexe molybdo/fer-soufre/flavoprotéine, catalyse l'oxydation de l'hypoxanthine en xanthine suivie de l'oxydation de la xanthine en acide urique avec réduction concomitante du NAD+. La structure de résolution de 2,7 A de Rhodobacter capsulatus XDH révèle que les XDH bactériennes et bovines ont des plis très similaires malgré les différences de composition des sous-unités.
La poche de liaison NAD+ de la XDH bactérienne ressemble à celle de la forme déshydrogénase de l'enzyme bovine plutôt qu'à celle de la forme oxydase, qui réduit O2 au lieu de NAD+. Le médicament allopurinol est utilisé pour traiter l'accumulation d'acide urique catalysée par la XDH survenant dans la goutte ou pendant la chimiothérapie anticancéreuse.
En tant qu'analogue de l'hypoxanthine, il est oxydé en alloxanthine, qui ne peut pas être oxydé davantage mais agit comme un inhibiteur à liaison étroite de la XDH. La structure de résolution 3,0 A du complexe XDH-alloxanthine montre une coordination directe de l'alloxanthine avec le molybdène via un atome d'azote. Ces résultats fournissent un point de départ pour la conception rationnelle de nouveaux inhibiteurs de XDH.
Siphonaxanthine
La siphonaxanthine est un pigment caroténoïde de certaines algues vertes, en particulier des xanthines des Bryopsidales. La siphonéine est un pigment caroténoïde de plaste xanthophylle de certaines algues vertes, en particulier des Bryopsidales.
La siphonéine et la siphonaxanthine, dans les chlorobiontes, sont souvent associées chez les Chlorophycées.
La siphonaxanthine appartient au groupe des xanthophylles, au même titre que l'anthéraxanthine, l'astaxanthine, la cryptoxanthine, la diadinoxanthine, la diatoxanthine, la fucoxanthine, la lutéine, la néoxanthine, la violaxanthine et la zéaxanthine.
La siphonaxanthine est un céto-caroténoïde spécifique des algues vertes dont les propriétés bio-fonctionnelles restent à identifier. La siphonaxanthine est un composé bioactif. Il a été rapporté que la siphonaxanthine inhibe puissamment la viabilité des cellules HL-60 de la leucémie humaine via l'induction de l'apoptose. En comparaison avec la fucoxanthine, la siphonaxanthine a nettement réduit la viabilité cellulaire dès 6 h après le traitement.
L'absorption cellulaire de la siphonaxanthine était 2 fois supérieure à celle de la fucoxanthine. Il a été proposé que la siphonaxanthine possède une activité anti-angiogénique significative dans des études utilisant des cellules endothéliales de veine ombilicale humaine et un anneau aortique de rat. Les résultats de ces études suggèrent que l'effet anti-angiogénique de la siphonaxanthine est dû à la régulation à la baisse de la transduction du signal par le récepteur 1 du facteur de croissance des fibroblastes dans les cellules endothéliales vasculaires.
La siphonaxanthine a également montré des effets inhibiteurs sur la dégranulation induite par l'antigène des mastocytes. Ces découvertes ouvrent de nouvelles voies pour de futures recherches sur la siphonaxanthine en tant que composé bioactif, et des recherches supplémentaires, en particulier des études in vivo, sont nécessaires pour valider ces découvertes. De plus, d'autres études sont nécessaires pour déterminer sa biodisponibilité et son devenir métabolique.
Dinoxanthine
La dinoxanthine est un pigment caroténoïde, un xanthophylle de dinoflagellés, présent chez diverses algues comme les Pavlovophyceae et les dinophytes. La formule brute du composé est C42H58O5 et un poids moléculaire de 642,9. La dinoxanthine a des propriétés antioxydantes. Cette xanthine peut aider à protéger les dinoflagellés contre les espèces réactives de l'oxygène.
Molécule de dinoxanthine :
Représentation d'une molécule de dinoxanthine en 2D et 3D.
Le blanchissement des coraux par la perte d'algues dinoflagellés symbiotiques et/ou de pigments photosynthétiques est généralement déclenché par des températures élevées associées à une irradiance élevée, et constitue une menace de premier ordre pour les communautés de récifs coralliens. Dans cette étude, une méthode de chromatographie liquide haute performance à haute résolution intégrée à la spectrométrie de masse a été appliquée pour obtenir la première identification définitive des pigments de chlorophylle et de caroténoïde de trois clades d'algues dinoflagellés symbiotiques (Symbiodinium) chez les coraux, et leur réponse à des concentrations élevées expérimentalement. la température et l'éclairement.
Les caroténoïdes péridinine, dinoxanthine, diadinoxanthine (Dn), diatoxanthine (Dt) et bêta-carotène ont été détectés, ainsi que les chlorophylles a et c2 et la phéophytine a, dans les trois clades d'algues chez les coraux non stressés. Lors d'une exposition à une température et à une irradiation élevées, trois espèces de coraux (Montastrea franksi et Favia fragum avec les algues du clade B et Montastrea cavernosa avec le clade C) ont blanchi par perte de 50 à 80 % de leurs cellules algales, sans impact significatif sur la chlorophylle a ou c2, ou péridinine dans les cellules d'algues retenues. Une espèce (Agaricia sp. avec le clade C) n'a montré aucune réduction significative des cellules d'algues à température et irradiance élevées, mais a perdu des quantités substantielles de chlorophylle a et de pigments caroténoïdes, vraisemblablement par des processus photo-oxydants.
Deux espèces de coraux (Porites astreoides et Porites porites (du genre Porites) portant toutes deux des algues du clade A) n'ont pas blanchi. L'impact de la température élevée et de l'éclairement énergétique sur les niveaux de xanthophylles photoprotectrices (Dn + Dt) et de bêta-carotène variait entre les coraux, à la fois en termes de taille de bassin et de cycle xanthophylle, et n'était pas corrélé à la résistance au blanchissement des coraux.
Anthéraxanthine
L'anthéraxanthine est un pigment caroténoïde jaune vif, présent chez divers groupes d'Ochrophytes et d'euglènes. Cette xanthine représente un composé intermédiaire dans la transformation de la violaxanthine en zéaxanthine. Elle appartient au groupe des xanthophylles avec xanthine. La formule brute du composé est C40H56O3.
L'anthéraxanthine est à la fois un composant et un produit des mécanismes de photoprotection cellulaire dans les algues vertes photosynthétiques, les algues rouges, les euglénoïdes et les plantes.
Molécule d'anthéraxanthine :
Représentation d'une molécule d'anthéraxanthine en 2D et 3D.
L'anthéraxanthine est un composé chimique organique du groupe des xanthophylles. Un colorant jaune naturel chez les algues, qui peut agir comme un colorant auxiliaire dans les complexes de collecte de lumière. L'énergie d'excitation des caroténoïdes (carotène) est transférée à la chlorophylle au centre de la réaction photodispersive. Chez les plantes supérieures et la majorité des algues, l'anthéraxanthine est un composé participant au cycle de xanthophylle, produit indirect de la conversion de la pololaxatine en zéaxanthine. Le cycle de xanthophylle permet la dissipation de l'énergie en excès, protégeant l'appareil photosynthétique des dommages.
Le cycle violaxanthine (V)-anthéraxanthine (A)-zéaxanthine (Z) (VAZ) a été considéré comme un processus de photoprotection non secondaire chez les plantes supérieures et les microalgues, mais la validité de ce point de vue n'a pas été confirmée. Pour tester ce point de vue, nous avons exploré les réponses du cycle VAZ et la relation entre le cycle VAZ et l'extinction non photochimique (NPQ) en surbrillance aux échelles des secondes et des minutes chez Heterosigma akashiwo et Platymonas sp. A et sp. Z ont été générés chez H. akashiwo pendant 15 s d'exposition à la lumière, alors que seul A s'est rapidement accumulé dans les 15 s suivant l'exposition chez Platymonas sp..
Les résultats ci-dessus, ainsi qu'une relation sigmoïde dépendante du temps entre le cycle VAZ (état de désépoxydation, A/Chla et Z/Chla) et le NPQ, ont prouvé que le cycle VAZ était un processus de deuxième échelle lié au NP.
De plus, nous avons constaté que tous les NPQ ne dépendaient pas du cycle VAZ et avons suggéré que le modèle NPQ devrait être soigneusement modifié en raison des proportions spécifiques à l'espèce de NPQ dépendant de la désépoxydation.
Crocoxanthine
La crocoxanthine est un pigment caroténoïde, une xanthine, rencontré chez les algues cryptophytes. Les Chlorophycées se caractérisent par des caroténoïdes acétyléniques : alloxanthine, crocoxanthine et monadoxanthine.
Plus de 60 pigments caroténoïdes différents ont été identifiés chez les algues, mais seulement 4 ou 5 sont présents dans toutes les classes d'algues. La formule brute de la crocoxanthine est C40H54O.
Structure de divers caroténoïdes :
Plusieurs structures de caroténoïdes : bêta-carotène, alloxanthine, crocoxanthine et monadoxanthine.
La crocoxanthine se caractérise par sa structure acétylénique. Les composés acétyléniques appartiennent à un groupe de molécules contenant des triples liaisons, présentent un intérêt particulier, car nombre d'entre eux présentent des propriétés antitumorales, antibactériennes, antimicrobiennes, antifongiques et immunosuppressives.
Les principaux pigments isolés dans les espèces constituant le phytoplancton sont : le carotène (béta-béta-carotène, éta-béta-carotène, éta-éta-carotène), l'échinénone, le mutachrome, la béta-cryptoxanthine, l'allobétaxanthine, la crocoxanthine, l'alloxanthine, la lutéine, la zéaxanthine, la mutatoxanthine, la violaxanthine, la néoxanthine, la fucoxanthine et la péridinine.
La crocoxanthine est un produit naturel présent dans Corbicula javanica, Corbicula sandai et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.
Au cours d'études de la bioaccessibilité et l'absorption intestinale des caroténoïdes des microalgues Scenedesmus obliquus, la all-trans-β-crocoxanthine est la plus abondante dans les cellules Caco-2.
En chimie organique (sémiochimique), la crocoxanthine est un caroténoïde acétylénique (3R,6'R)-7,8-didehydro-β,ε-caroten-3-ol.
Diadinoxanthine
La diadinoxanthine est un pigment caroténoïde caractéristique, comme la diatoxanthine ou la dinoxanthine, de certaines algues brunes comme les diatomées, les pélagophycées, les raphidophycées, les tribophycées (Xanthophycées) et les prymnésiophycées.
Comparaison entre diadinoxanthine et diatoxanthine :
En haute lumière, la diadinoxanthine avec un groupe époxy est convertie en diatoxanthine sans époxy par la violaxanthine désépoxydase (VDE); la réaction inverse est observée dans des conditions de faible luminosité et d'obscurité et est catalysée par la zéaxanthine époxydase (ZEP).
Le dinoflagellé marin photosynthétique, Gyrodinium resplendens, a été cultivé de manière axénique et récolté pendant la croissance logarithmique pour l'analyse de ses pigments liposolubles. Chlorophylla et 8 caroténoïdes ont été isolés de l'extrait de méthanol et d'acétone par colonne et chromatographie sur couche mince.
La chlorophylle a été isolée en partageant l'extrait total entre de l'acétone aqueuse saline et de l'hexane. Les spectres d'absorption relevés dans l'hexane, l'éthanol, le méthanol et l'oxysulfure de carbone (sulfure de carbonyle) confirment la présence de bêta-carotène, de péridinine, de dinoxanthine et de diadinoxanthine en tant que caroténoïdes majeurs.
Quatre nouvelles xanthophylles mineures sont également décrit, dont l'un, nommé pyrroxanthine, ressemble à un céto-époxyde alcalin-labile. Au moins une des xanthophylles mineures se présente sous forme d'ester. La diadinoxanthine de Gyrodinium et l'anthéraxanthine d'Euglena gracilis semblent être identiques en ce qui concerne les courbes d'absorption, la polarité, le nombre de groupes 5, 6-époxy et l'absence de groupes hydroxyles allyliques.
Cependant, la co-chromatographie des stéréoisomères après isomérisation à l'iode a montré de légères différences. La plupart des caroténoïdes sont en outre caractérisés ici par leurs rapports de partage entre l'hexane et 95 % de méthanol.
Plusieurs des caroténoïdes ont été testés pour la présence de groupes 5,6-époxy et hydroxyle allyliques. Quatre des pigments, comprenant 91 % des caroténoïdes totaux, se révèlent être des 5,6-monoépoxydes par leur instabilité vis-à-vis de l'acide dilué. Un caroténoïde ressemble à un diépoxyde.
Diatoxanthine
La diatoxanthine est un pigment caroténoïde caractéristique, comme la diadinoxanthine, de certaines algues brunes comme les diatomées, les pélagophycées, les raphidophycées, les tribophycées (= xanthophycées) et les prymnésiophycées.
Trois espèces d'algues comestibles de Malaisie (Eucheuma denticulatum, la sargasse Sargassum polycystum et la caulerpe Caulerpa lentillifera) ont été analysées pour leur composition en caroténoïdes en utilisant une combinaison de chromatographie sur couche mince à haute performance (HPTLC) et de chromatographie liquide ultra-haute performance-ionisation électro-spectrométrie de masse en tandem (UHPLC-ESI-MS/MS), tandis que les capacités antioxydantes ont été déterminées par des dosages du 2,2-diphényl-1-picrylhydrazyl (DPPH) et de la capacité d'absorption des radicaux oxygénés (ORAC).
L'analyse HPTLC a montré un schéma de caroténoïdes distinct parmi les trois groupes d'algues. L'analyse UHPLC-ESI-MS/MS a montré que la fucoxanthine était le principal caroténoïde présent dans S. polycystum tandis que la lutéine et la zéaxanthine étaient présentes chez E. denticulatum. Pour C. lentillifera, le β-carotène et la canthaxanthine étaient les principaux caroténoïdes. Certains des caroténoïdes, tels que la rubixanthine, la dinoxanthine, la diatoxanthine et l'anthéraxanthine, ont également été détectés provisoirement chez E. denticulatum et S. polycystum.
Pour l'activité antioxydante, S. polycystum (20 %) et E. denticulatum (1128 μmol TE/g) ont montré l'activité la plus élevée dans les tests DPPH et ORAC, respectivement. Les résultats suggèrent que les trois variétés d'algues comestibles peuvent fournir une bonne source alimentaire avec un potentiel pour réduire le stress antioxydant.
En rapport avec "xanthine"
Une astaxanthine est un pigment caroténoïde naturel de certaines chlorophycées comme les genres Dunaliella et Haematococcus, ou tiré du krill, utilisé...
La fucoxanthine est un pigment caroténoïde jaune à brun de certaines algues, dont les algues brunes, absorbant les longueurs d'ondes vers 500–560...
Une hypoxanthine (6-hydroxypurine) est la base purique de certains ARNt, formée par désamination de l'adénine par une adénase.
Une méthylxanthine est un agent pharmacologique dérivé de la purine qui a une utilisation clinique en raison de son effet bronchodilatateur et stimulant.