Époxyde
Définition
Un époxyde est un éther organique caractérisé par une structure cyclique à trois atomes formant un triangle équilatéral, composée d'un atome d'oxygène et de deux atomes de carbone. En raison de cette configuration, ces composés se révèlent bien plus réactifs que d'autres types d'éthers.
L'époxyde :
Un époxyde a une structure formée de deux atomes de carbone d'un hydrocarbure liés à un atome d'oxygène (rouge). L'ensemble est identifiable par la forme de triangle équilatéral que forment l'atome d'oxygène avec les deux atomes de carbone.
Explications
La structure fondamentale d'un époxyde repose sur deux atomes de carbone issus d'un hydrocarbure qui sont liés à un atome d'oxygène, formant ainsi un cycle triangulaire équilatéral. Cette géométrie confère aux époxydes des propriétés distinctes, notamment en chimie organique, où ils sont considérés comme des intermédiaires cruciaux. Le rôle des époxydes s'illustre particulièrement dans des processus tels que l'oxydation des alcènes, la synthèse d'autres éthers cycliques et les diverses réactions d'ouverture de cycle.
L'époxy (terme souvent utilisé pour désigner les résines époxy) appartient à une famille de prépolymères et polymères réactifs contenant des groupes fonctionnels appelés époxydes, ou oxiranes selon la nomenclature de l'IUPAC.
Réactivité
La remarquable réactivité des époxydes résulte principalement de la forte contrainte énergétique associée au cycle à trois chaînons. Lors des réactions chimiques, ces composés subissent typiquement une ouverture de cycle, conduisant à la formation d'alcools associés à divers autres groupes fonctionnels.
Cette ouverture peut s'effectuer selon deux mécanismes principaux :
- réaction avec de bons nucléophiles : dans ce cas, le nucléophile attaque principalement le carbone le moins substitué de l'époxyde via un mécanisme SN2. Cette interaction génère un ion alcoxyde, qui est ensuite converti en alcool sous l'effet d'un traitement acide.
- réaction avec de mauvais nucléophiles : lorsque le nucléophile est moins bon, l'époxyde doit d'abord être activé par protonation. Ce processus facilite une attaque subséquente du nucléophile sur le carbone le plus substitué. L'activation initiale implique généralement l'intervention d'un acide.
Dans les deux scénarios mentionnés, l'attaque nucléophile s'effectue systématiquement depuis le côté opposé à celui de l'atome d'oxygène. Ce comportement résulte du mécanisme réactionnel de substitution nucléophile bimoléculaire (SN2), qui domine les processus d'ouverture de cycle des époxydes.
L'époxyde et les réactifs de Grignard :
Les réactifs de Grignard attaquent le carbone le moins substitué de l'époxyde.
À l'inverse, dans les réactions avec des nucléophiles pauvres, l'époxyde doit d'abord être activé par protonation, et ce n'est qu'ensuite que l'attaque nucléophile intervient. Il est important de noter que l'ajout de nucléophiles pauvres est réalisé sur l'atome de carbone le plus substitué.
Le point commun de l'ouverture de cycle des époxydes, qu'ils soient bons ou mauvais nucléophiles, est l'attaque nucléophile provenant du côté opposé à l'oxygène. Comme mentionné précédemment, cela est dû au fait que les réactions d'ouverture de cycle des époxydes se déroulent selon le mécanisme SN2.
Réarrangements des époxydes
Une caractéristique notable des époxydes réside dans leur capacité à subir des réarrangements moléculaires lorsqu'ils sont exposés à des acides de Lewis. Par exemple, la présence de chlorures ou bromures de lithium (LiBr) associés à des catalyseurs à base d'aluminium peut induire la transformation d'oxiranes en cycles pentagonaux comportant un groupe aldéhyde. Ces réarrangements, parfois qualifiés de contraction de cycle, mettent en évidence des voies réactionnelles complexes mais très étudiées en chimie organique.
Le mécanisme implique une activation initiale de l'époxyde par coordination de l'atome d'oxygène au catalyseur acide. L'ouverture du cycle qui en découle donne naissance à une carbocation intermédiaire, lequel peut alors subir un réarrangement 1,2-alkyle pour former le produit final. Ces propriétés offrent des opportunités intéressantes pour moduler la structure moléculaire et concevoir des réactions spécifiques.
Synonymes, antonymes
3 synonymes (sens proche) de "époxyde" :
- époxy
- oxirane
- polyépoxydes
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à ÉPOXYDE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot EPOXYDE est dans la page 4 des mots en E du lexique du dictionnaire.
Mots en E à proximité
épizootique éponge éponge calcaire éponymeépoque du frai époxydeépuration équateur équation de Hardy-Weinberg équerre d'arpenteur équilibre de Hardy-Weinberg
En rapport avec "époxyde"
L'oxyde de graphène est un matériau unique qui peut être considéré comme une seule couche monomoléculaire de graphite avec diverses fonctionnalités contenant...
Un alcène est l'une (quelconque) des séries d'hydrocarbures insaturés contenant une double liaison covalente, y compris l'éthylène et le propylène.
En chimie, un nucléophile est un réactif qui forme une liaison chimique avec son partenaire de réaction (l'électrophile) en donnant deux électrons.
Un réactif de Grignard, de formule type R-Mg-X, est une base forte et un excellent nucléophile.