Anthocyane

Définition

Un anthocyane, ou un anthocyanoside, sont des pigments solubles dans l'eau trouvés dans les vacuoles des cellules végétales et qui donnent une couleur rouge, violette ou bleue aux feuilles, fleurs et fruits.

Du point de vue chimique, les anthocyanes appartiennent au groupe des flavonoïdes.

Les fleurs d'une pulmonaire officinale contiennent des anthocyanes :

Les anthocyanes contenus dans les fleurs de la pulmonaire officinale Pulmonaria officinalis produisent des fleurs de couleur rougeâtre au début; les fleurs virent au bleu en fin de floraison à cause d'une altération du pH.

Explications

Les fonctions des anthocyanes dans les plantes sont multiples, de la protection du rayonnement ultraviolet, l'attraction des insectes pollinisateurs, pour empêcher la congélation des fruits, tels que les raisins; cette substance peut également être potentiellement fatale si elle est ingérée par des chiens.

Origine

Le terme anthocyanine a été proposé en 1927 par le pharmacien allemand Adolf T. Lewandoski (1804–1881) pour décrire le pigment bleu du chou rouge Brassica oleracea.

En fait, les anthocyanes comprennent non seulement les pigments bleus des plantes mais aussi les pigments rouges et violets.

L'intérêt pour les pigments anthocyaniques s'est récemment intensifié en raison de leurs propriétés pharmacologiques et thérapeutiques, surtout avec les plantes médicinales.

Par conséquent, en plus de son rôle en tant que colorant alimentaire, les anthocyanines sont des agents potentiels dans la production de produits à valeur ajoutée pour la consommation humaine.

Structure

Chimiquement, les anthocyanes sont des glycosides d'anthocyanidines, c'est-à-dire qu'elles sont constituées d'une molécule d'anthocyanidine, qui est l'aglycone, à laquelle un sucre est attaché au moyen d'une liaison glycosidique.

La structure chimique de base de ces aglycones est l'ion flavylium, également appelé 2-phénylbenzopyrilium, constitué de deux groupes aromatiques : un benzopyrilium et un noyau phénolique; flavylium fonctionne habituellement comme un cation.

Les aglycones libres existent rarement dans les aliments, sauf peut-être en tant que composants traces de réactions de dégradation.

Parmi les anthocyanidines actuellement connues (environ 20), les plus importantes sont la pélargonidine, la delphinidine, la cyanidine, la pétunidine, la péonidine et la malvidine, noms qui dérivent de la source végétale à partir de laquelle elles ont été isolées pour la première fois; la combinaison de ceux-ci avec les différents sucres génère environ 150 anthocyanes.

Les hydrates de carbone qui sont couramment trouvés sont le glucose et le rhamnose, suivis par le galactose, le xylose et l'arabinose et, occasionnellement, le gentiobiose, le rutinose et le sophorose.

Plusieurs anthocyanes :

Chez les anthocyanes, comme indiqué dans ce tableau, le groupe phényle en position 2 peut porter des substituants différents.

Stabilité

La stabilité des anthocyanes est déterminée par le degré d'oxydation, la température, la force ionique, l'acidité et l'interaction avec d'autres radicaux et molécules complexes.

Le scientifique allemand Richard Willstätter (1872–1942) a été le premier à décrire le changement de couleur des anthocyanines, molécules dans lesquelles l'effet batochromique est produit, qui consiste à changer l'acidité, c'est-à-dire le pH, de la l'orange rouge dans des conditions acides, comme celle de la pélargonidine, l'intense rouge-violet de la cyanidine dans des conditions neutres, et la couleur rouge-bleu-rouge de la delphinidine, dans des conditions alcalines.

Le pH a un effet sur la structure et la stabilité des anthocyanes. L'acidité a un effet protecteur sur la molécule. Dans les solutions aqueuses à des valeurs de pH inférieures à 2, le pigment entier est fondamentalement sous sa forme la plus stable d'un ion oxonium intense ou d'un cation flavylium.

À des valeurs de pH plus élevées, une perte du proton et une addition d'eau interviennent en position 2, donnant lieu à un équilibre entre la pseudobase carbinol ou hémicétal et la chalcone, ou forme de chaîne ouverte. Les deux hémicétal et chalcone sont des formes incolores et assez instables.

À des valeurs de pH supérieures à 7, les formes quinoïdes violettes qui se dégradent rapidement par oxydation à l'air sont présentées.

Des augmentations de température entraînent la perte du sucre glycosylant en position 3 de la molécule et l'ouverture de l'anneau avec la production consécutive de chalcones incolores.

Les effets de dégradation de l'oxygène et la présence d'acide ascorbique sur la stabilité des anthocyanines sont liés les uns aux autres. Les conditions favorables à l'oxydation aérobie de l'acide ascorbique dans le jus de fraise et dans les systèmes modèles contenant de la pélargonidine 3-glucoside provenant de la fraise ont provoqué d'importantes pertes d'anthocyanes, mais lorsque l'oxygène a été exclu du système, aucune altération de couleur n'a été observée

De même, il a été rapporté qu'il existe un effet synergique entre l'acide ascorbique et l'oxygène sur la dégradation du 3-glucoside de pélargonidine en solution.

Les anthocyanosides colorent cette violette tricolore :

Les anthocyanosides (anthocyanes) colorent cette fleur de violette tricolore Viola tricolor avec divers degrés de bleu à violet intense.

Distribution

Chez les plantes supérieures, les anthocyanes sont présentes dans tous les tissus, y compris les feuilles, les tiges, les racines, les fleurs et les fruits.

Les anthocyanes peuvent être confondus avec les caroténoïdes, qui donnent aussi de la couleur aux fleurs et aux feuilles, bien que, contrairement aux anthocyanes, elles ne soient pas solubles dans l'eau, mais attachées aux protéines des chloroplastes.

Les caroténoïdes donnent des couleurs rouge-orange ou jaune, tandis que les anthocyanes donnent une immense gamme de couleurs : la malvidine donne une couleur violacée, les flavones donnent l'ivoire ou le jaune, très fréquentes dans les feuilles d'Agave, Erythrina indica, Pandanus et Sanseviera; la delphinidine, bleue; la cyanidine, violette; pélargonidine, rouge et saumon comme dans Pelargonium, Dahlia, ou Papaver.

Un facteur qui contribue à la variété de couleurs dans les fleurs, feuilles et fruits est la coexistence de plusieurs anthocyanes dans le même tissu, par exemple dans les fleurs de la mauve royale Althaea rosea, dans laquelle on trouve la malvidine et la delphinidine.

Les anthocyanes se retrouvent dans de nombreux fruits noirs (comme les framboises bleues et noires, les mûres, les cerises, les prunes, bleuets, les raisins bleus et noirs) et de nombreux légumes.

Selon le pH, sa couleur est donnée par les groupes hydroxyles des cycles phénoliques et du benzopirilium, de telle manière qu'en milieu acide (pH inférieur à 5) il prend des couleurs rougeâtres, alors qu'en milieu alcalin (pH supérieur à 7), il acquiert une coloration pourpre.

Fonctions

Les anthocyanes peuvent être trouvés dans les feuilles, ce qui les amène à montrer une couleur rougeâtre. Cette coloration peut être due à un mécanisme de défense, pour protéger les plantes, leurs fleurs et leurs fruits contre la lumière ultraviolette (UV) et, pour sa propriété antioxydante, pour empêcher la production de radicaux libres.

Les feuilles de beaucoup d'espèces montrent une couleur rouge distincte pendant l'automne, telle que : Amherstia, Andira, Bombax, Brownea, Calophyllum, Cecropia, Ceiba, Cinnamomum, Coccoloba, Diospyrus, Eugenia, Gustavia, Lophira, Mangifera, Mesua, Pachira, Persea, Saraca, Triplaris.

Il y a aussi des concentrations élevées d'anthocyanines chez Acalypha et chez de nombreuses espèces des familles Aracées, Broméliacées, Marantacées, Liliacées et Euphorbiacées, qui attirent les pollinisateurs de leurs fleurs grâce aux couleurs brillantes fournies par ces composés.

Dans certains arbres, comme l'érable rouge américain Acer rubrum ou le chêne écarlate Quercus coccinea, les flavonols incolores (un type de flavonoïde) deviennent des anthocyanes rouges lorsque la chlorophylle de leurs feuilles se dégrade.

En automne, lorsque la chlorophylle se décompose, les flavonoïdes incolores sont privés de l'atome d'oxygène attaché à leur anneau central, ce qui les transforme en anthocyanines, donnant des couleurs vives.

Cette transformation chimique consistant seulement en la perte d'un atome d'oxygène est responsable de notre perception des couleurs d'automne. Les anthocyanes qui apparaissent à l'automne sont probablement celles qui protègent les feuilles de l'effet des rayons UV du soleil.

On suppose que cette protection des feuilles augmente son efficacité pour transporter les nutriments durant sa sénescence.

Dans l'alimentation

L'intérêt pour les pigments anthocyaniques s'est récemment intensifié en raison de ses propriétés pharmacologiques et thérapeutiques. Parce que pendant le passage du tube digestif à la circulation sanguine des mammifères, les anthocyanes restent intacts, leur consommation peut avoir un impact direct sur la santé humaine.

Ils exercent des effets thérapeutiques connus qui comprennent la réduction des maladies coronariennes, anti- tumorales, anti-inflammatoires et antidiabétiques, ainsi que l'amélioration de l'acuité visuelle et du comportement cognitif.

Les effets thérapeutiques des anthocyanines sont liés à leur activité antioxydante. Des études avec des fractions anthocyaniques du vin ont montré qu'elles sont efficaces pour piéger les espèces réactives de l'oxygène, en plus d'inhiber l'oxydation des lipoprotéines et l'agrégation plaquettaire.

Un groupe diversifié de composés phénoliques des fruits rouges, tels que les flavonols, les ellagitanins et les anthocyanidines, inhibent les enzymes digestives alpha-glucosidase, alpha-amylase, protéase et lipase, cibles thérapeutiques du diabète sucré de type 2 et l'obésité.

Les anthocyanes limitent l'activité de l'alpha-glucosidase, qui détermine une diminution des taux de glucose dans le sang. De plus, conjointement avec les ellagitanins, ils agissent en synergie pour inhiber l'activité de l'enzyme alpha-amylase.

Les pro-anthocyanidines contribuent principalement à l'inhibition de la lipase gastro-intestinale et limitent la digestion des graisses après les repas.

Les anthocyanes de raisin, d'autre part, inhiberaient le développement de l'obésité puisque, au moins in vitro, elles produisent une diminution de l'accumulation des lipides dans les adipocytes mûrs.

Un régime à 2 % de baies de Vaccinium (myrtilles) fourni aux rats de la souche F344 pendant 8 semaines a été efficace pour améliorer les déficiences liées à l'âge dans la signalisation neuronale et les paramètres comportementaux.

Plusieurs anthocyanines comme la cyanidine 3-galactoside, la cyanidine 3-glucoside, la 3-arabinose cyanidine, la 3-malvidine galactoside et la delphinidine-3-galactoside, entre autres, ont été localisées dans diverses régions cérébrales de rats traités de cette manière.

Dans une autre étude, les mêmes fruits, mais lyophilisés, ont montré qu'ils améliorent la mémoire à court terme des rats à la dose de 3,2 mg / jour pendant 30 jours.

L'ingestion de fruits rouges améliore également le système immunitaire. Les jus riches en anthocyanes, tels que ceux des fruits de la canneberge ou de la mûre de Boysen Rubus ursinus x idaeus, en complément des personnes en bonne santé, augmentent la prolifération des lymphocytes, ainsi que la sécrétion des cytokinines (interleukine 2) par des lymphocytes activés.

Dans les colorants alimentaires

L'intérêt pour les pigments anthocyaniques et leur recherche scientifique ont augmenté ces dernières années, non seulement en raison de la couleur qu'ils donnent aux produits qui les contiennent, mais aussi de leur rôle probable dans la réduction des maladies coronariennes, du cancer et du diabète.

Ses effets anti-inflammatoires et l'amélioration de l'acuité visuelle et du comportement cognitif. Par conséquent, en plus de leur rôle fonctionnel en tant que colorants, les anthocyanines sont des agents potentiels dans la production de produits à valeur ajoutée pour la consommation humaine.

La demande d'anthocyanine mondiale, obtenue à partir de sources naturelles, est estimée entre 1 200 et 1 300 tonnes par an. Les principaux pays consommateurs sont le Japon et les États-Unis et, dans une moindre mesure, la France, le Royaume-Uni, l'Allemagne, l'Espagne, la Belgique et le Venezuela.

La production mondiale d'anthocyanines s'adresse aux entreprises qui produisent des boissons, des arômes de yaourt et des bonbons.

Les politiques réglementaires concernant l'utilisation des colorants dérivés des anthocyanines varient selon le pays considéré.

Les États-Unis sont le pays le plus restrictif en ce qui concerne l'utilisation des anthocyanes comme colorants naturels. Là, seulement quatre des 26 colorants qui sont exemptés de la certification et approuvés pour l'usage dans les nourritures sont dérivés de la peau du raisin, de l'extrait de raisin, du jus de légume et du jus de fruit. Les sources les plus courantes de jus de légumes sont le chou violet, les radis et différentes variétés de baies.

Par contre, dans l'Union européenne, au Chili, en Colombie, en Iran, en Israël, en Corée du Sud, à Malte, au Pérou, en Arabie saoudite et aux Émirats arabes unis, tous les colorants dérivés d'anthocyanes sont reconnus naturels et sans restriction. son utilisation.

Les vins sont composés de plusieurs familles de composés chimiques. Au sein de ces familles, les anthocyanes sont un important paramètre de qualité des raisins rouges, en raison de l'importance de ces composés dans la couleur des vins respectifs.

Les anthocyanes sont présentes dans les plantes dans une distribution spécifique, qualitativement et quantitativement, ce qui en fait un marqueur biochimique très utile en chimiotaxonomie, ainsi qu'un indice de contrôle qualité et d'assurance qualité dans les produits d'origine végétale.

Dans les raisins et les vins qui en sont issus, les anthocyanines présentes sont structurellement à base de cinq aglycones, appelés malvidine, pétunidine, peonidine, delphinidine et cyanidine. Les anthocyanidines glycosylées (anthocyanes) existent sous forme de 3-O-glucosides, de 3-O-acétylglucosides et de 3-O-(6-Op-coumaroyl) glucosides.

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