Flavone

Définition

Une flavone est un flavonoïde (substance flavonique) obtenu par oxydation d'une flavonone et présente dans les vacuoles de certaines plantes, notamment des Fabales, auxquelles il confère leur couleur jaune. Elle est trouvée dans les produits alimentaires comme le raisin ou le miel, apportant à la fois des propriétés organoleptiques et saines lors de sa consommation.

Principales classes de flavonoïdes dérivés de la flavone :

Principales classes de flavonoïdes monomères : flavone, flavonol, flavanone, flavonoïdes flavan-4-ol et flavan-3-ol (flavanol, catéchine).

Explications

Les flavones sont des colorants végétaux jaunes. Le flavonol issu de l'hydroxylation en C3 de la flavone est aussi de couleur jaune. Les flavones ont une double liaison entre C2-C3 et aucun groupe hydroxyle en C3. Les flavones doivent également être considérées comme des dérivés de la chromone. Voir aussi les isoflavones.

Environ 300 flavones naturelles sont connues. Les flavones naturelles comprennent l'apigénine, la lutéoline et la mandarine, entre autres. Les flavones synthétiques comprennent la diosmine et le flavoxate.

Comme d'autres flavonoïdes, la plupart des flavones se présentent sous forme de glycosides hydrosolubles, par exemple hyperoside et quercitrine, hespéridine, lutéoline, chrysine. Elles apparaissent souvent sous forme de co-pigments d'anthocyanes. L'interaction des deux types de colorants explique l'apparition simultanée du jaune et du rouge dans différentes fleurs.

La flavone morin (700) (jaune naturel) teint la laine en jaune, la teinte réelle étant déterminée par le mordant utilisé.

Occurrence

Les flavones se trouvent principalement dans les céréales et les plantes aromatiques. En Occident, on estime que l'apport quotidien est d'environ 20 à 50 mg par jour. Récemment, l'intérêt pour les flavones s'est considérablement développé en raison de leur effet bénéfique contre des maladies telles que l'athérosclérose, l'ostéoporose, le diabète sucré et certains cancers.

Les flavones sont actuellement commercialisés en tant que complément alimentaire. Mais ils ont aussi des interactions avec certains médicaments.

Ces composés ont une très large distribution dans le monde végétal à l'exception des algues et des lichens; ils ne se trouvent même pas dans les bactéries; parfois dans les champignons. Très commun généralement dans les familles herbacées telles que Lamiacées Lamiaceae, Apiacées Apiaceae et Astéracées Asteraceae.

L'apigénine (Apium graveolens, persil frisé) et la lutéoline (Equisetum arvense) sont particulièrement communes dans les feuilles, mais se retrouvent également dans les racines, l'écorce et les fleurs.

Structure

La structure chimique est basée sur un squelette en C15 d'atomes de carbone composé de deux noyaux aromatiques et d'un hétérocyclique; un cycle aromatique (cycle A) est condensé avec l'hétérocyclique (cycle C) et le troisième (cycle aromatique B) connecté au cycle C en position 2.

Parmi les phénols, les flavones sont la classe la plus nombreuse, comptant plusieurs centaines seulement comme aglycone, beaucoup qui est souvent appelé flavonoïdes avec le terme flavonoïdes comprenant également les isoflavones. Ils sont principalement présents sous forme glycosidique.

En rapport avec "flavone"

• flavanone

  

  Une flavanone est un composé chimique phénolique naturel appartenant à la classe des flavonoïdes.

• flavine

  

  La flavine est une molécule (ou une partie) conférant une coloration jaune à un produit par absorption de la lumière bleue, comme la FAD (flavine adénine...

• flavobactérie

  

  Un flavobactérie de la classe Flavobacteria est une bactéries environnementale qui comprend un seul ordre, les Flavobactériales.

• flavonique

  

  Flavonique se dit de substances relatives aux flavones, généralement colorées, dérivées de l'acide coumarique (coumarine, ou acide p-hydroxycinnamique)...