Isoflavone
Définition
Une isoflavone est un métabolite secondaire écophysiologiquement actif dérivé de la voie des phénylpropanoïdes. Les isoflavones sont principalement trouvées dans les plantes légumineuses, en particulier dans la famille des pois.
Les isoflavones jouent un rôle clé dans les interactions plante-environnement et agissent comme des phytoalexines ayant également un éventail d'avantages pour la santé des humains.
La structure d'une isoflavone :
Les isoflavones sont caractérisées par une structure squelettique de 3-phényl-chromène-4-one avec divers substituants, tels que des groupes glycoside, hydroxyle ou méthoxyle. Les molécules d'isoflavones sont étudiées pour leurs propriétés pseudo-oestrogènes.
Explications
Les isoflavones font partie de l'alimentation humaine partout dans le monde. Dans les pays asiatiques, la cuisine traditionnelle est riche en produits à base de soja qui contiennent naturellement de fortes concentrations d'isoflavones.
Les isoflavones sont une classe de flavonoïdes principalement disponibles dans les plantes légumineuses où elles jouent un rôle central dans les interactions plante-microbe telles que la symbiose rhizobium-légumineuse et les réponses de défense.
Action chez les plantes
Les isoflavones sont impliquées dans le processus de nodulation chez les légumineuses en induisant les gènes de nodulation.
Elles agissent également comme des phytoalexines chez les plantes, c'est-à-dire des composés produits par les plantes lors de stress ou d'attaques d'agents pathogènes. Le soja produit la quantité maximale d'isoflavones de toutes les cultures légumineuses et constitue la seule source alimentaire importante de ces groupes de composés.
Les isoflavones ont une taille et une structure chimique similaires à celles des oestrogènes humains qui se lient aux récepteurs α et β des oestrogènes. Par conséquent, ils sont communément appelés "phytoestrogènes". Les isoflavones sont présentes dans le soja sous forme glycosylée. Cependant, leur activité biologique provient de leurs aglycones. Lorsque des aliments à base de soja sont consommés, les isoflavones de soja sont converties en leurs aglycones par la β-glucosidase des bactéries entériques.
Dans l'alimentation
Selon des études épidémiologiques, un apport élevé en régimes riches en isoflavones est lié à un risque moindre de cancers liés aux hormones, d'ostéoporose, de symptômes de la ménopause et de maladies cardiovasculaires. Ces caractéristiques ont conduit à des avancées significatives dans les études sur le génie génétique et métabolique des isoflavones dans les plantes.
En conséquence, un certain nombre de gènes structuraux et régulateurs impliqués dans la biosynthèse des isoflavones chez les plantes ont été identifiés et caractérisés. Par la suite, ils ont été modifiés dans diverses plantes cultivées pour augmenter la production d'isoflavones.
De plus, avec l'avènement des technologies à haut débit, la régulation de la biosynthèse des isoflavones attire l'attention pour augmenter ou diminuer le niveau d'isoflavones dans les plantes cultivées.
Le rôle des isoflavones dans les plantes et l'environnement propose quelques avantages pour la santé humaine. Des progrès de la recherche en ingénierie métabolique des isoflavones dans d'autres espèces végétales et de la régulation de la production d'isoflavones dans le soja sont encore en cours.
Structure
La structure générale de l'isoflavone est constituée d'un squelette 3-phénylchromène-4-one, avec les anneaux désignés par les lettres A, C et B, en commençant par la gauche. La position du cycle phényle dans la structure d'une isoflavone varie de celle d'une flavone, qui est en position 2 dans la flavone mais en position 3 dans les isoflavones.
Bien que ces composés aient des similitudes structurelles, ils diffèrent par leur comportement chimique et, par conséquent, les approches synthétiques pour les flavones ne peuvent pas être utilisées avec les isoflavones.
Les isoflavones appartiennent à la grande famille des isoflavonoïdes, qui comprend les groupes suivants : les isoflavones, les isoflavanes, les isoflavanones, les isoflavonols, les isoflav-3-ènes, les α-méthyldésoxybenzoïnes, les roténoïdes, les ptérocarpans, les coumestans, les 2-arylbenzofuranes, les 3-aryl-coumarines et les coumaronochromones.
Occurrences
Les isoflavones sont largement distribuées dans la famille végétale des Légumineuses, en particulier dans le soja (glycine max) et le trèfle rouge (Trifolium pratense), ainsi que dans une moindre mesure dans le pois chiche (Cicer arietinum), la luzerne (Meticago sativa), ou kudzu (Pueraria lobata).
Intérêts et avantages
Le soja et les aliments dérivés du soja sont importants pour la nutrition humaine et contiennent différentes formes conjuguées (β-glucoside, acétylglucoside et malonylglucoside) des isoflavones aglycones génistéine, daidzéine et glycitéine.
Le trèfle rouge est principalement une plante fourragère pour les bovins et les ovins, mais il était également utilisé comme herbe médicinale par les peuples autochtones d'Amérique du Nord. Cette plante contient une grande variété d'isoflavones structurellement différentes de celles rencontrées dans le soja (formononétine et biochanine A).
Sur la base de leur similitude structurelle avec l'oestrogène de mammifère 17β-estradiol et des faibles activités oestrogéniques qui en résultent, les isoflavones constituent un groupe important de phytoestrogènes.
Les phytoestrogènes sont considérés comme ayant des effets bénéfiques dans la prévention du cancer, des maladies cardiovasculaires et de l'ostéoporose.
De plus, le potentiel des isoflavones présentes dans le soja et le trèfle rouge pour atténuer les troubles climatériques, en particulier les bouffées de chaleur et les attaques tachycardiques, a été démontré dans plusieurs études.
En raison de la faible solubilité de certaines isoflavones, la HPLC est moins adaptée à l'isolement des isoflavones à l'échelle préparative. Au lieu de cela, HSCCC s'est avéré être une technique efficace pour l'isolement et l'enrichissement non destructifs de ces composés naturels labiles.
Il a été démontré que la génistéine isoflavone dérivée du soja atténue la stéatose hépatique alcoolique et non alcoolique en stimulant la β-oxydation des acides gras hépatiques, en augmentant les activités antioxydantes hépatiques, en diminuant la fibrose hépatique et en réduisant la peroxydation lipidique.
De même, d'autres isoflavones ont démontré des propriétés antilipogènes, antioxydantes, antifibrotiques et anti-inflammatoires dans le foie.
Plusieurs études chroniques de la génistéine chez les rongeurs n'ont montré aucune preuve de potentiel carcinogène hépatique; cependant, des études indépendantes récentes ont montré un risque accru de certains types de cancers chez les femmes atteintes d'un cancer du sein.
Biodisponibilité
La biodisponibilité et la pharmacocinétique des isoflavones sont influencées par la texture des ingrédients alimentaires, la source ou la forme des aliments consommés. Les aliments liquides sont absorbés plus rapidement et ont une concentration plasmatique plus élevée que les aliments solides.
Les isoflavones sous forme d'aglycones sont absorbées plus rapidement que sous forme de conjugués de glucosides.
Les isoflavones contenues dans le soja se présentent sous la forme d'un mélange complexe de conjugués de glucosides. Puis il est hydrolysé dans le tube digestif par la muqueuse intestinale à l'aide de bactéries β-glucosidase pour être l'aglycone, la génistéine et la daidzéine.
L'anglicane peut être absorbé directement ou métabolisé par la microflore du gros intestin en métabolites actifs sous forme d'équol et en métabolites inactifs sous forme de O-desméthylangolensine (ODMA). Le lignan est converti en sécoisolaricisinol-diglucoside (SDG) et la constante est convertie en coumestrol. Le niveau d'absorption et de métabolisme dans le corps.
La capacité à convertir les phytoestrogènes en équol est influencée par la race. Les Japonais, les Chinois et les Coréens peuvent convertir l'équol plus haut que la population occidentale, dont on estime qu'elle n'en produit qu'environ 30 à 40 %. Ceci est lié au rôle de la génétique, à la composition du microbiote intestinal et à l'alimentation.
Synonymes, antonymes
2 synonymes (sens proche) de "isoflavone" :
0 antonyme (sens contraire).
Les mots ou les expressions apparentés à ISOFLAVONE sont des termes qui sont directement liés les uns aux autres par leur signification, générale ou spécifique.
Le mot ISOFLAVONE est dans la page 2 des mots en I du lexique du dictionnaire.
En rapport avec "isoflavone"
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Flavonique se dit de substances relatives aux flavones, généralement colorées, dérivées de l'acide coumarique (coumarine, ou acide p-hydroxycinnamique)...
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