Flavonol
Définition
Un flavonol est un composé flavonique formé de monomères (catéchine et épicatéchine), d'oligomères ou de polymères tels que les proanthocyanidines. Un flavonol appartient à une classe de flavonoïdes qui ont la structure 3-hydroxyflavone. Sa diversité provient des différentes positions des groupements phénoliques –OH.
Attention de ne pas confondre flavonol et flavanol, une autre classe de flavonoïdes.
La structure d'un flavonol :
La structure d'un flavonol, les numéros des substituants sont indiqués en rouge.
Explications
Les flavonols sont abondants dans de nombreuses espèces végétales, notamment une grande variétés de fruits et légumes. Comme les flavanols, il a été démontré qu'ils ont des activités antioxydantes et antimicrobiennes.
La quercétine est un flavanol, qui a suscité de l'intérêt en raison de son activité antibactérienne contre les pathogènes bactériens. La quercétine est l'un des flavonols les plus courants présents dans la nature, attirant l'attention de nombreux chercheurs en raison de ses propriétés biologiques et pharmaceutiques.
La rutine (également appelée rutoside, quercétine-3-O-rutinoside et sophorine) est le glycoside composé de flavonol quercétine et de disaccharide rutinose. La rutine est l'un des principaux composants polyphénoliques du tabac.
Le phénomène de double fluorescence (due à l'état excité intramoléculaire par transfert de protons) est induit par la tautomérie des flavonols (et glycosides) et pourrait contribuer à assurer la protection UV et la coloration des fleurs des végétaux.
Les anthocyanes et les flavonols sont dérivés de la phénylalanine et partagent des précurseurs communs, les dihydroflavonols, qui sont des substrats à la fois pour la flavonol synthase et la dihydroflavonol 4-réductase.
Dans certaines classes de flavonoïdes telles que les flavones, les flavonols et les anthocyanes, des groupes hydroxy supplémentaires dans le cycle A se trouvent en positions 6 ou 8, et ces composés sont corrélés à des couleurs de fleurs particulières. Une activité enzymatique catalysant l'hydroxylation du flavonol en position 6 en quercétagétine, a été mise en évidence dans des extraits protéiques de fleurs de Tagetes patula.
Structure
Les flavanols sont souvent appelés catéchines. Il n'y a pas de double liaison entre C2 et C3 et pas de carbonyle dans le cycle C (C4).
De ce fait, les flavanols possèdent deux carbones chiraux (C2 et C3) et donc quatre diastéréoisomères possibles : (+)-catéchine (2R,3S), (−)-catéchine (2S,3R), (+)-épicatéchine (2R,3R) et (−)-épicatéchine (2S,3S).
La (+)-catéchine et la (-)-épicatéchine se trouvent couramment dans les aliments végétaux. Les deux flavanols monomères et leurs analogues (gallocatéchines) sont présents en abondance dans les feuilles de thé (thé vert, 25 à 35 % dans les feuilles sèches), les fèves de cacao (environ 1,4 g/kg) et les pépins de raisin (environ 1,7 g/kg).
De plus, les flavanols se trouvent dans de nombreux fruits comme le raisin (environ 10 mg/kg), les pommes (Malus domestica, 30–100 mg/kg), les abricots (Prunus armeniaca, environ 10 mg/kg), et différentes baies (10–100 mg/kg).
En médecine expérimentale
Dans les populations occidentales, l'apport quotidien estimé est de l'ordre de 20 à 50 mg par jour de flavonols. L'apport individuel varie en fonction du type de régime consommé.
Les flavones et les flavonols sont des molécules présentes dans la plupart des plantes qui constituent une composante importante de certains régimes alimentaires humains. Des preuves épidémiologiques montrent les effets bénéfiques de ces molécules dans les maladies cardiovasculaires et neuropathologiques.
Des preuves expérimentales in vitro et in vivo ont confirmé les effets neuroprotecteurs dans les neurones en culture contre les insultes oxydatives et dans des modèles d'ischémie focale et de parkinsonisme expérimental. Néanmoins, la plage de concentration active in vitro est très étroite et les effets sur la pathologie cérébrale ont été démontrés principalement après une administration chronique.
Bien que les effets préventifs des flavones et des flavonols dans la pathologie cérébrale puissent être considérés comme largement étayés, l'activité neuroprotectrice positive après administration aiguë mérite encore plus de recherches.
Synonymes, antonymes
1 synonyme (sens proche) de "flavonol" :
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