Rhamnose

Définition

Le rhamnose est un monosaccharide à six atomes de carbone dans les groupes des méthylpentoses et des désoxyoses. La forme trouvée dans la nature est le L-rhamnose (le mannose 6-désoxy-L-mannose), un monosaccharide. Il est extrêmement rare de trouver des formes D. Il est présent dans les anthocyanes.

Une molécule de L-rhamnose :

Le rhamnose est un sucre désoxylé, caractérisé par l'absence d'un atome d'oxygène. Il est également classé parmi les méthyl-pentoses et les 6-désoxy-hexoses. La molécule d'alpha-L-rhamnopyranose est la forme pyranose cyclique du L-rhamnose.

Explications

Le rhamnose est un sucre désoxylé naturel, classé parmi les 6-désoxy-hexoses ou les méthyl-pentoses. Principalement existant sous sa forme L (L-rhamnose), il est présent dans les plantes et les bactéries, et dans divers produits naturels, tels que les polysaccharides et les parois cellulaires végétales. Ses propriétés le rendent précieux dans de nombreux secteurs, notamment l'agroalimentaire, la pharmacie et la cosmétique, surtout grâce à ses propriétés anti-inflammatoires et apaisantes pour la peau.

⭐ L'isomère optique le plus répandu dans la nature est celui appartenant à la série L (L-rhamnose).

Origine

Le nom rhamnose provient de la plante dont il a été isolé la première fois, l'espèce Rhamnus frangula chez les Rhamnacées, bien qu'il puisse également être obtenu à partir de l'espèce Toxicodendron vernix (sumac vénéneux) ou trouvé sous la forme de glycoside dans d'autres plantes.

En outre, il peut être trouvé dans diverses substances biologiques telles que les polymères de pectine, caractéristiques des parois végétales, et dans la paroi de certains micro-organismes, tels que les mycobactéries Mycobacterium (le rhamnose est également un composant de la membrane cellulaire externe de bactéries acido-résistantes), qui comprennent les micro-organismes qui provoquent la tuberculose.

Le rhamnose est un 6-désoxy-monosaccharide naturel composé de six atomes de carbone (hexose) et est dérivé stéréochimiquement du mannose (6-déoxymannose). Contrairement aux autres sucres naturels, il n'est présent que sous forme de L en tant que bloc de construction de chaînes de pectine. Certains arômes sont également synthétisés à partir de rhamnose. Ses produits de dégradation sont en partie responsables de l'odeur des flatulences humaines.

À base de saccharose, une solution à 10 % de D-Rhamnose a un pouvoir édulcorant de 33 %.

Il est également représenté dans la nature sous forme de nombreux glucosides, notamment conjugués aux flavonoïdes et aux saponines. Ce dernier confère une plus grande solubilité dans l'eau, compte tenu de leur nature stéroïdienne. Chez les organismes animaux (y compris les humains), il n'est pas représenté au niveau des cellules vivantes, donc il n'est pas considéré comme biologiquement fondamental pour le règne animal.

✅ Le glururonoxylorhamnane sulfaté est un polymère composé de rhamnose, de xylose et d'acide glucuronique, et portant des radicaux sulfate (-OSO₃).

En rapport avec "rhamnose"

• désose

  

  Un désose (désoxyose, désoxy-hexose) est un ose monosaccharide dont un des carbones ne porte pas d'oxygène.

• mannose

  

  Un mannose est un aldohexose trouvé dans de nombreux fruits et graines. Ce monosaccharide simple (sucre) fait partie de certains polysaccharides végétaux...

• monosaccharide

  

  Les monosaccharides, appelés sucres simples ou oses, sont des composés organiques formés à partir de carbone, d'hydrogène et d'oxygène.

• saccharose

  

  Le saccharose est un diholoside ou disaccharide formé de glucose et de fructose, appelé sucre alimentaire ou sucrose.