L'acide acétique
L'acide acétique est un acide monocarboxylique légèrement corrosif. Autrement appelé acide éthanoïque, acide méthanecarboxylique, acétate d'hydrogène ou acide éthylique, ce composé organique est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, comme additif alimentaire et dans la production de pétrole.
Structure de l'acide acétique :
Avec une seule molécule d'acide acétique et une seule molécule d'eau, l'acide acétique transmet un ion hydrogène à la molécule d'eau pour produire un ion hydronium. Nous disons que la molécule d'eau est protonée ou a reçu un proton (hydron).
Généralités
La formule moléculaire de l'acide acétique est C2H4O2 ou CH3COOH, où -COOH définit la présence du groupe carboxyle unique. Cet acide est aussi connu sous plusieurs morphes telles que : l'acide acétoacétique, l'acide acétylacétique et l'acide oxaloacétique.
Après l'eau, l'acide acétique est le principal élément des vinaigres.
Structure
La structure de l'acide acétique est celle d'un simple acide carboxylique et se compose d'un groupe méthyle attaché à un groupe carboxyle comme le montre l'image ci-dessous. L'acide acétique ou l'acide éthanoïque est un solvant protique; il est capable de donner des protons sous forme d'hydrons (atomes d'hydrogène chargés positivement). Cette caractéristique signifie qu'il fait partie du groupe acide de Brønsted où les protons sont donnés à des molécules accepteurs connues sous le nom de bases de Brønsted.
L'hydrogène donné est dissocié du groupe carboxyle. Le vinaigre est une solution d'acide acétique et d'eau où environ 0,4 % des molécules d'acide acétique abandonnent leurs atomes H + conduisant à une solution acide d'environ 2,4 pH. Par rapport à l'acide le plus fort du monde - l'acide carborane (H (CHB11Cl11)) - avec une valeur de pH de -18, l'acide acétique est légèrement acide en comparaison.
Il convient de préciser que ce n'est pas la présence d'un seul atome d'hydrogène qui modifie le pH d'une solution. Les solutions neutres (ni acides ni alcalines) contiennent un nombre équilibré d'ions hydronium (H3O+) et d'ions hydroxyle (OH-). Deux molécules d'eau (H2O) sont formées lorsqu'un hydronium et un ion hydroxyle se lient et que les charges positives et négatives sont annulées. Lorsque de l'acide acétique est ajouté à l'eau, il se divise en un ion acétate chargé négativement (CH3COO-) et H+.
Il est donc possible de comprendre le nom alternatif d'acide acétique - acétate d'hydrogène. Un petit pourcentage d'ions d'hydrogène chargés positivement se lient aux molécules d'eau et les transforment en H3O+. Cela signifie qu'il y a plus d'ions hydronium et, par conséquent, crée une solution chargée positivement (ou acide). Le pH d'une solution dépend donc de l'équilibre hydronium et hydroxyle et non du nombre d'ions hydrogène, bien que ceux-ci affectent cet équilibre.
Une valeur de pH n'est également donnée qu'à une solution. Une solution contient toujours de l'eau; même les superacides modernes tels que le carborane sont dissous dans des solutions aqueuses concentrées d'autres acides. Même l'acide acétique glacial contient une petite quantité d'eau.
En tant que solvant, l'acide acétique liquide dissout les composés polaires (hydrophiles) tels que les sels et les sucres et les composés non polaires qui incluent les graisses et les huiles. Cela signifie qu'il a de nombreuses utilisations dans la production chimique industrielle, mais a également acquis une réputation de supplément de perte de poids car il affecte le métabolisme des graisses et du sucre. Plus d'informations concernant les utilisations de l'acide acétique seront discutées plus loin dans cet article. Sous forme cristalline, deux molécules d'acide acétique se joignent à des liaisons hydrogène pour former un dimère. Lorsque de l'eau est ajoutée, ces liaisons sont rompues et la forme cristalline se dissout.
Formule
La formule de l'acide acétique est simple et résulte d'un groupe méthyle et d'un groupe carboxyle. Les groupes méthyle sont l'un des composés organiques les plus courants sur la planète, mais sont rarement trouvés en tant qu'entités uniques. Ils sont composés de trois atomes d'hydrogène et d'un atome de carbone (CH3). Comme le carbone a quatre électrons, l'électron libre se lie généralement à d'autres molécules par le biais d'une liaison covalente.
La molécule de carbone la plus simple est le méthane (CH4), bien connu pour sa contribution au réchauffement climatique. Avec un électron libre, le méthane réagit avec l'ozone (O3) pour produire du dioxyde de carbone et de l'eau dans la réaction suivante : (3) CH4 + (4) O3 = (3) CO2 + (6) H2O.
Dans le cas de l'acide acétique, l'électron libre se lie à un groupe carboxyle (CO2H, -COOH ou -C(=O)OH) qui est un atome de carbone unique lié à un groupe hydroxyle (-OH) et à double liaison à un atome d'oxygène. L'image ci-dessous montre un groupe carboxyle où R représente le reste de la molécule à laquelle le groupe carboxyle est attaché; la lettre R est parfois remplacée par une ligne ondulée.
Dans le cas de l'acide acétique, le R représente le groupe méthyle. Certains préfèrent décrire le groupe carboxyle comme une combinaison d'un groupe carbonyle (C = O, où = indique la double liaison) et d'un groupe hydroxyle (OH). Les acides carboxyliques se trouvent dans les acides aminés et sont essentiels à tout organisme vivant.
Il existe une formule moléculaire générale pour tous les acides carboxyliques, à savoir CnH2n + 1 COOH. Cela signifie que chaque acide carboxylique comporte deux fois plus d'atomes d'hydrogène que d'atomes de carbone une fois le groupe carboxyle éliminé; une formule qui s'intègre parfaitement avec celle de l'acide acétique - C2H4O2. Lorsque vous supprimez le groupe carboxyle de cette formule d'acide acétique, vous vous retrouvez avec un carbone et deux atomes d'hydrogène.
Explications et chiffres
La masse molaire d'acide acétique est de 60,052 g/mol (grammes par mole). La masse molaire est la masse totale d'un élément ou d'un composé (masse atomique) mesurée en unités de masse atomique, divisée par sa quantité en moles (mol). Une mole unique est basée sur le nombre d'Avogadro 6,02214076 × 1023.
L'acide acétique glacial est une solution d'acide acétique dans une très petite quantité d'eau - moins de 1 %. Le mot glacial fait référence à sa forme solide cristalline à température ambiante. Un autre nom pour l'acide acétique glacial est l'acide acétique anhydre. Cette forme est un acide faible mais un poison corrosif, provoquant des cloques et des brûlures. Comme il y a très peu d'eau avec laquelle se dissocier, l'acide acétique glacial transmettra ses protons à l'eau de la peau ou des muqueuses.
Pour trouver le bon agent tampon pour un acide tel que l'acide acétique, il faut connaître le pH, le Ka ou le pKa de l'acide. Le pH, Ka et pKa sont tous liés l'un à l'autre. L'acide acétique a un Ka de 1,8 × 10-5 ou un pK plus facile à calculer une valeur de 4,756. Le pH mesure le nombre d'ions hydrogène (H+) dans toute solution contenant de l'eau et varie de 0 (acide) à 14 (base). Plus le pH est bas, plus la concentration en ions hydrogène est élevée. Le K a et le pKa se rapportent aux acides et se rapportent à la constante de dissociation acide qui montre la probabilité que l'acide abandonne ses protons. Un fort Ka indique qu'un acide est fort et réagira à tout produit chimique ajouté. Le pKa est l'opposé - plus le nombre est petit, plus l'acide est fort. En effet, le pKa est un logarithme négatif du Ka.
Cependant, l'acide acétique concentré peut avoir un pH inférieur à un acide fort. Grâce au pKa qui est une valeur constante, on peut faire des calculs sans avoir à penser aux concentrations. Le pKa de l'acide acétique est de 4756, ce qui nous indique la probabilité d'abandonner ses protons dans une solution. Les bases sont mesurées en fonction de leur probabilité d'éliminer les protons d'une solution.
Le point d'ébullition de l'acide acétique se situe entre 118 et 119 °C et son point de fusion se situe entre 16 et 17 °C ou juste en dessous de la température ambiante. La densité de l'acide acétique est de 1,049 g/cmsup>3 à l'état liquide et de 1,27 g/cm3 à l'état solide.
La forme d'acide acétique la plus connue est le vinaigre qui contient 5 à 20 % d'acide acétique. La taille de la dilution (et donc la force de l'acide) est appelée force de grain. Vous pouvez facilement calculer cela en multipliant la concentration par 10. Le vinaigre contenant 5 % d'acide acétique aura une force de grain de 50.
Les utilisations de l'acide acétique sont nombreuses et variées. Cet acide est utilisé dans la fabrication de biens, dans la transformation des aliments, dans l'industrie du nettoyage, en médecine et comme complément de santé. L'acide acétique est également un élément biochimique essentiel sous forme de groupe acétyle où il est fondamental pour la construction des acides aminés et donc impossible d'exister sans. Voici quelques-unes de ces utilisations de l'acide acétique plus en détail.
L'acide acétique dans la fabrication de biens
L'acide acétique est un réactif chimique important utilisé pour produire de l'acétate, des adhésifs, des colles et des tissus synthétiques. L'acide acétique est également utilisé en galvanoplastie où un revêtement métallique est déposé sur un objet en le plaçant dans une solution qui contient un sel métallique spécifique. La solution doit être conductrice et les acides qui donnent des ions hydrogène créent des conditions idéales. De plus, la galvanoplastie ne peut survenir qu'à l'intérieur d'une solution et les sels métalliques ne se dissolvent que dans des solutions à faible pH (acide).
L'acide acétique est une matière première utilisée pour la production d'acétate de cellulose, d'anhydride acétique (plastiques) et d'acide chloroacétique utilisés dans la production de colorants et de pesticides ainsi que de certains médicaments.
L'acide acétique dans la transformation des aliments
L'ccide acétique utilisé dans la transformation des aliments pour réguler les niveaux d'acidité ou d'alcalinité des aliments. Divers règlements classent l'acide acétique comme un additif alimentaire à usage général qui est sûr lorsqu'il est utilisé conformément aux bonnes pratiques de fabrication. En Europe, la réglementation du numéro E s'applique à tous les additifs alimentaires.
L'acide acétique a reçu le code E260 et est considéré comme un ingrédient sûr qui contrôle la colonisation bactérienne et peut être utilisé sans limitation. Ce n'est pas une nouvelle constatation. On dit que les anciens Babyloniens utilisaient le vinaigre comme conservateur alimentaire. Le vinaigre est utilisé pour produire des vinaigrettes, des condiments qui incluent la moutarde, le ketchup et la mayonnaise, et dans les sauces et les cornichons.
L'acide acétique pour le nettoyage
L'acide acétique est utilisé comme produit de nettoyage et désodorisant depuis des siècles, voire des millénaires; des éponges de vinaigre étaient placées dans des anneaux en filigrane coûteux portés par les riches chaque fois qu'ils marchaient dans des rues sales et puantes du 18ème siècle. Les propriétés désodorisantes du vinaigre sont également exploitées depuis des générations. Les marins utilisaient du vinaigre pour nettoyer les ponts des navires sur lesquels ils travaillaient et vivaient. Les principes du contrôle microbien n'étaient peut-être pas compris à l'époque, mais les caractéristiques d'odeur fraîche, de propreté et de prévention des maladies de cette solution organique étaient définitivement bien connues.
L'ajout d'un produit alcalin à l'acide provoque une réaction bouillonnante et pétillante. Certains nettoyeurs traditionnels croient que cet effet produit un nettoyage plus profond à des surfaces stables. Par exemple, frotter la cour arrière avec de la soude caustique alcaline (hydroxyde de sodium), puis utiliser un mélange de vinaigre par-dessus cela déclenchera une réaction qui semble certainement avoir une action de nettoyage en profondeur; cependant, cela fait très peu pour augmenter l'effet hygiénique, mais plutôt tamponne ou agit contre le pouvoir nettoyant alcalin de la soude caustique avec les propriétés acides du vinaigre.
Aujourd'hui, de nombreux fans dévoués de vinaigre blanc annoncent les avantages écologiques de l'utilisation d'acide acétique dilué pour nettoyer les salles de bain, laver les vêtements, éliminer les odeurs et rendre les surfaces de préparation des aliments propres et sûres. L'acide acétique élimine également la rouille et les dépôts de calcaire.
L'acide acétique en médecine
L'acide acétique ou le vinaigre a probablement été utilisé en médecine depuis avant l'écriture. Si vous avez souffert d'une blessure ouverte sur l'île de Kos au quatrième siècle avant Jésus-Christ, Hippocrate vous a peut-être prescrit un lavage quotidien au vinaigre. Si vous avez mal à la gorge, il vous aurait peut-être aussi demandé de mélanger du miel et du vinaigre pour préparer l'Oxymel, un médicament antitussif grec ancien; si vous avez servi en Europe pendant la Première Guerre mondiale, vous n'avez peut-être eu accès qu'au vinaigre pour rester propre et ne pas être infecté.
Aujourd'hui, les solutions d'acide acétique sont utilisées dans les processus d'analyse sanguine en laboratoire comme lavage de lames. Ils éliminent les biofilms bactériens dans les plaies et le système digestif, et ont souvent été utilisés pour les infections de l'oreille externe et évitent ainsi l'utilisation d'antibiotiques. L'ingestion de vinaigre augmente les niveaux d'acétate dans le côlon et favorise l'absorption de calcium avec une pression artérielle plus basse et une densité osseuse plus élevée. Des études se penchent sur l'utilisation de l'acétate comme médicament antitumoral.
En supplémentation
L'acide acétique est un supplément de santé populaire et consommé sous forme de vinaigre, le plus souvent du vinaigre de cidre de pomme. Lorsqu'il est lié à la coenzyme A, le groupe acétyle de l'acide acétique est au coeur du métabolisme des glucides et des graisses.
De nombreuses études ont été menées sur le lien entre la consommation de vinaigre et la baisse de la glycémie. Lorsque des aliments à indice glycémique élevé sont consommés après l'ingestion de deux à trois cuillères à soupe de vinaigre de cidre de pomme, il a été démontré que leur valeur glycémique était jusqu'à 35 % inférieure. Pour les diabétiques, cela pourrait signifier des pics de glycémie post-prandiaux plus faibles et un meilleur contrôle glycémique et pour les non-diabétiques un risque plus faible de développer une résistance à l'insuline. La substitution du concombre ordinaire par un concombre mariné a montré une réduction de 30 % de la valeur totale de l'indice glycémique des repas.
L'image suivante montre l'effet des aliments à indice glycémique (IG) bas et élevé sur les niveaux de glucose dans le sang. Les aliments à IG élevé provoquent un pic rapide de la glycémie qui augmente la production d'insuline, ce qui permet aux cellules de métaboliser le glucose. Cela signifie que la glycémie baisse rapidement, provoquant la faim. Les aliments à faible IG provoquent une augmentation plus douce de la glycémie et n'obligent pas le pancréas à produire de telles quantités d'insuline. Le résultat est une courbe douce qui reste stable et ne plonge pas, augmentant les niveaux de satiété après un repas. Lorsqu'un aliment à IG élevé et un aliment à IG faible sont consommés en même temps, ils s'annulent partiellement, créant un effet de plateau. Le vinaigre est connu pour avoir le même effet qu'un aliment à très faible IG.
L'acide acétique est également considéré comme un supplément de perte de poids en raison de sa capacité à niveler le pic de glucose après les repas et contribue ainsi à augmenter la satiété. Il est également suggéré que la présence d'acide acétique dans l'alimentation ralentit la vidange gastrique, ce qui aide également à contrôler certaines formes de suralimentation. De plus, le vinaigre semble décourager la formation de graisse à des doses aussi faibles que quinze millilitres par jour.
En rapport avec "acide acétique"
L'anion acétate est un carboxylate et est la base conjuguée de l'acide acétique. Les acétates, ou éthanoates, sont les sels et les esters de l'acide acétique.
L'acide acétoacétique est un acide synonyme de acide acétylacétique, nom commun de l'acide 3-oxobutanoïque.
L'acide oxaloacétique est un diacide organique cétonique intervenant dans de nombreuses voies métaboliques telles que la gluconéogenèse, le cycle de l'urée...
La créatine est une base azotée à fonction amine, dont la créatinine est un anhydride interne de la créatine.