Acide acétylacétique

Définition

Un acide acétylacétique qualifie un corps cétonique, un acide issu de la condensation de 3 molécules d'acétylcoenzyme A. Il est aussi appelé acide acétoacétique. Il redonnera de l'acétylcoenzyme A dans différents tissus, notamment le myocarde. Ce composé est soluble et donc plus facile à transporter que les acides gras.

L'acide acétylacétique :

L'acide salicylique est soumis à une acétylation à l'aide d'anhydride acétique pour produire de l'acide acétylsalicylique (communément appelé aspirine) et de l'acide acétique comme produit final. Il convient de noter que l'anhydride acétique est également utilisé comme agent d'acétylation dans la synthèse de l'ester d'acétate de THC et de la diacétylmorphine.

Explications

L'acide acétoacétique est un acide carboxylique de formule empirique C₄H₆O₃. C'est le plus simple des β- céto-acides et, comme les autres, il est très instable et subit une décarboxylation spontanée en acétone. Impliqué dans le métabolisme des lipides et est l'un des corps cétoniques, une source d'énergie pour le coeur et le cerveau. L'anion carboxylate de l'acide acétoacétique est connu sous le nom d'acétoacétate, qui est la forme la plus courante chez les êtres vivants.

La formule chimique semi-développée de cette forme d'acide acétique est : CH₃-CO-CH₂-COOH.

Chez les personnes atteintes de cétose nutritionnelle, l'acétoacétate et d'autres corps cétoniques sont produits en quantités métaboliquement normales qui ne présentent aucun risque pour la santé.

Lorsque l'organisme ne parvient pas à réguler la production de ces corps cétoniques, conduisant à l'accumulation de ces acides dans le sang et à une diminution drastique du pH sanguin, la pathologie connue sous le nom d'acidocétose intervient, qui peut être fatale.

Dans des conditions physiologiques typiques, l'acide acétoacétique existe sous la forme de sa base conjuguée, l'acétoacétate.

L'acétoacétate intervient dans les mitochondries du foie à partir de l'acétoacétyl-CoA. Tout d'abord, un autre groupe acétyle est ajouté à partir de l'acétyl-CoA pour former le 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA, puis un acétyl-CoA est perdu, produisant de l'acétoacétate. L'acétoacétate initial peut provenir du dernier cycle de l'oxydation bêta d'un acide gras, ou il peut être synthétisé à partir de deux molécules d'acétyl-CoA, catalysées par l'enzyme thiolase.

Chez les mammifères, l'acétoacétate produit dans le foie (avec les deux autres " corps cétoniques ") est libéré dans la circulation sanguine comme source d'énergie pendant les périodes de jeûne, d'exercice ou à la suite d'un diabète sucré de type 1. Premièrement, un groupe CoA y est transféré enzymatiquement à partir du succinyl-CoA, le reconvertissant en acétoacétyl-CoA; il est ensuite divisé en deux molécules d'acétyl-CoA par la thiolase, puis elles entrent dans le cycle de l'acide citrique. Le muscle cardiaque et le cortex rénal préfèrent l'acétoacétate au glucose. Le cerveau utilise l'acétoacétate lorsque les taux de glucose sont faibles en raison du jeûne ou du diabète.

Voir aussi la cétogenèse.

En rapport avec "acide acétylacétique"

• acétoacétate

  

  L'acétoacétate est un anion d'acide monocarboxylique 3-oxo (C4H5O3-) qui est la base conjuguée de l'acide acétoacétique (ou acide acétylacétique).

• acide acétoacétique

  

  L'acide acétoacétique est un acide synonyme de acide acétylacétique, nom commun de l'acide 3-oxobutanoïque.

• acétyl-CoA

  

  L'acétyl-coenzyme A, ou acétyl-CoA, est une molécule fondamentale dans le métabolisme de tous les organismes vivants.

• acétylation

  

  Une acétylation est un transfert d'un groupe acétyle CH3-CHO sur une molécule réceptrice. Elle est l'une des principales modifications protéiques...