Acide abiétique

Définition

L'acide abiétique est une substance cristalline incolore obtenue à partir de l'oléorésine de quelques Gymnospermes, notamment des pins. Dans l'oléorésine des pins, le principal acide est, en fait, l'acide laevopimarique. Lorsqu'il est chauffé, il se transforme en son isomère, l'acide abiétique. La formule moléculaire est C₂₀H₃₀O₂.

Ses associés, l'acide néoabiétique et l'acide palustrique, se transforment de même en acide abiétique après un chauffage plus long, de sorte que l'acide abiétique est le principal acide trouvé dans les résines commerciales. Utilisé par les industries des Vernis et siccatifs, par celle des caoutchoucs synthétiques ainsi qu'en tant que colle de papeterie, l'acide abiétique constitue 35 à 45 % des résines commerciales.

La dimérisation cationique de l'acide abiétique :

La dimérisation cationique de l'acide abiétique, une ressource issue de l'huile de pin, a été étudiée. Des dimères diacides ont été obtenus avec de bons rendements et isolés de l'acide abiétique. L'homopolymère de dimère d'acide abiétique est amorphe avec une Tg autour de 100 °C.

Explications

L'acide abiétique est un abiétane diterpénoïde qui est l'abiéta-7,13-diène substitué par un groupe carboxy en position 18. Il a un rôle de métabolite végétal. C'est un abiétane diterpénoïde et un acide monocarboxylique. C'est un acide conjugué d'un abiétate.

Les résines à base de colophane ont été largement étudiées. Bien qu'il s'agisse de polymères naturels, ils sont utilisés sous de nombreuses formes modifiées. L'acide abiétique est le principal acide et il contient à la fois un diène conjugué et un acide carboxylique, qui sont tous deux facilement mis à réagir à l'échelle commerciale. Les colophanes de bois contiennent une forte proportion de diterpentine et des mélanges de sept acides organiques. La méthylation pyrolytique a permis d'identifier :

1. l'acide fumarique,
2. l'acide sandaraco-fumarique,
3. l'acide pallstrique,
4. l'acide isofumarique,
5. l'acide déhydroabiétique,
6. l'acide abiétique,
7. l'acide néoabiétique.

Les deux doubles liaisons conjuguées dans l'acide abiétique et certains des autres composants des colophanes sont sensibles à la polymérisation oxydative, suivant un mécanisme entièrement similaire à celui esquissé ci-dessus pour le séchage des huiles.

Ainsi, ces colophanes appliquées sous forme de revêtements ont tendance à évoluer avec le temps vers des structures réticulées. Cette propriété peut être utile dans certaines applications telles que les encres d'impression, mais dans d'autres, la stabilité chimique à long terme est préférée. Par conséquent, comme mentionné ci-dessus, les colophanes naturelles sont fréquemment soumises à des modifications chimiques.

L'hydrogénation catalytique d'au moins une double liaison est un exemple de ces procédures : non seulement on diminue ou élimine la susceptibilité de la colophane à l'oxydation, mais aussi la concentration de chromophores et de chromophores potentiels par réduction et avec elle la possibilité de coloration avec le vieillissement.

Le traitement thermique des colophanes avec des catalyseurs appropriés est un procédé alternatif de stabilisation : l'acide abiétique est disproportionné en homologues déshydro (aromatiques) et dihydro (monoinsaturés) qui sont évidemment plus résistants à l'oxydation.

Une troisième approche implique la dimérisation ou l'oligomérisation catalysée par un acide des acides de type abiétique dans des colophanes pour réduire le degré d'insaturation.

En rapport avec "acide abiétique"

• oléorésine

  

  Une oléorésine est un mélange naturel ou artificiel d'huiles essentielles et d'une résine.

• abiotique

  

  En biologie et écologie, abiotique se réfère à ce qui n'est pas biotique, qui ne fait pas partie des êtres vivants.

• acaryotique

  

  Une cellule acaryotique (acaryote, acaryocyte) est une cellule sans noyau, par opposition à la cellule caryotique (caryote) avec un noyau.

• acide acétique

  

  L'acide acétique (CH₃COOH) est un acide organique qui donne au vinaigre son goût caractéristique.