Chromophore

Définition

Un chromophore est une région moléculaire où la différence d'énergie entre deux orbitales moléculaires se situe dans la plage du spectre visible. Il est la partie ou l'ensemble des atomes d'une molécule responsable de sa couleur.

Des chromophores :

Dans la plupart des cas, un seul chromophore est impliqué dans la luminescence des matériaux. L'expression sélective des chromophores, c'est-à-dire l'utilisation de différents chromophores dans une seule molécule pour la luminescence, est un défi.

Explications

Le chromophore est la partie de la structure d'une molécule qui absorbe les photons de la lumière visible, ce qui donne une couleur visible à la molécule. Ainsi, Il peut également être défini comme une substance qui possède des électrons capables d'absorber l'énergie et d'être excités, à différentes longueurs d'onde.

Un chromophore qualifie une partie d'une molécule responsable de sa couleur. C'est donc un composé chimique qui, en se liant à un autre composé, confère à celui-ci une couleur déterminée. Le chromophore distingue la partie colorée mais non fluorescent d'une molécule de pigment. Dans certains cas, un chromophore se réfère à un paquet de granulés contenant de nombreuses molécules de pigment.

Les chromophores sont, en chimie organique, les groupes insaturés responsables de l'absorption des UV. Cette absorption du rayonnement UV est le résultat de l'excitation d'électrons vers des états d'énergie plus élevés. Le noyau joue un rôle fondamental car il détermine la force avec laquelle ces électrons lui sont liés, et influence donc l'ampleur de ce changement d'énergie.

Voir aussi les cryptochromes, la photopériode, la photomorphogenèse.

Un auxochrome est un substituant qui, lorsqu'il se lie au chromophore, augmente l'intensité et la λ (longueur d'onde) d'absorption. Les substituants typiques sont les groupes : méthyle, hydroxyle, alcoxyl, amino et halogènes. Ils ont (sauf méthyle) des paires d'électrons isolés qui résonnent avec le chromophore, prolongeant la conjugaison : l'énergie diminue et le maximum λ absorbé augmente

Lorsqu'une molécule absorbe certaines longueurs d'onde de la lumière visible et en transmet ou en réfléchit d'autres, la molécule a une couleur. La lumière visible incidente sur le chromophore peut également être absorbée en excitant un électron à partir de son état de repos.

Dans les molécules biologiques utiles pour capturer ou détecter l'énergie lumineuse, le chromophore est la demi-molécule qui provoque un changement de conformation de l'assemblage lors de la réception de la lumière.

La première loi de la photochimie (Grotthus & Draper, 1818) dit que seul le rayonnement absorbé peut favoriser les perturbations photochimiques. L'absorption du rayonnement ultraviolet est visible et est celle qui favorise le plus souvent les réactions photobiologiques qui s'effectuent par des modifications électroniques dans les atomes constitutifs des molécules. L'état de base et fondamental d'une molécule est altéré par l'absorption de l'énergie d'un photon, circonstance dans laquelle le photon s'éteint, intégrant son énergie à celle de la molécule. Chaque molécule est à peine capable d'absorber de l'énergie dans une bande de rayonnement plus ou moins longue, mais toujours limitée, appelée spectre d'absorption de la substance.

Des chromophores organiques simples :

Quelques chromophores organiques simples et communs avec leurs principales transitions; dipôles de transition électrique en rouge, magnétiques en violet (deux dernières structures). Notez que les groupes conjugués définissent un chromophore entier.

Par exemple, l'indigo et le safran (carthame) sont obtenus par extraction et précipitation de chromophores, à partir des feuilles de Indigofera tinctoria pour l'indigo et des fleurs de Carthamus tinctorius pour la couleur safran (carthame).

Le Tout-Trans-rétinien est orange. Son chromophore (indiqué en rouge) est un ensemble d'orbitales p conjuguées contenant cinq alcènes contigus et un aldéhyde adjacent. L'absorption de photons indigo par le chromophore de la rétine fait que cette substance apparaît orange aux yeux humains.

Nouveau type de chromophores à base de pyrène

Les composés aromatiques polycycliques à base de pyrène sont souvent des chromophores utiles et peuvent également servir de semi-conducteurs dans les dispositifs (opto-)électroniques. L'extension de la soi-disant région K du pyrène (représentée en bleu) a fourni divers systèmes π-conjugués avec des propriétés utiles. Cependant, l'annulation de la non-région K du pyrène (région représentée en orange) a été très rare en raison de la faible réactivité aux positions 2 et 7.

Chromophores à base de pyrène :

Une borylation directe C−H aux positions 2 et 2,7 du pyrène conduit à des chromophores émettant des bleus et des verts vifs.

Des scientifiques ont découvert qu'une borylation directe C-H peut facilement survenir aux positions 2 et 7 du pyrène. L'équipe est partie de dérivés di- ou tétrabromopyrène, selon qu'il s'agissait d'un composé annelé simple face ou double face. Ensuite, ils ont utilisé un couplage de Suzuki pour introduire deux ou quatre groupes 2-méthoxyphényle. Enfin, une déméthylation et la borylation directe C-H à l'aide de BBr₃ ont été réalisées. La réaction donne des dérivés de pyrène annelés par l'oxaborine (exemples illustrés ci-dessous) avec des rendements élevés.

Cette approche ouvre la voie à un nouveau type de chromophores à base de pyrène annelés sans région K. Par exemple, une forte fluorescence bleue (λ_max : 442 nm) a été observée pour le seul côté annelé molécule 1 (voir l'image ci-dessus). Le double-face composé annelés avec des substituants alkyle 2b (voir l'image) présente une fluorescence vert clair (λ_max : 525 nm) et une tendance à l'auto-assemblage solide. Les dérivés de pyrène synthétisés sont prometteurs pour des applications photoniques et électroniques.

En rapport avec "chromophore"

• chromogène

  

  Un chromogène est une bactérie qui synthétise des substances colorées telles que les cyanobactéries.

• aberration chromosomique

  

  Une aberration chromosomique (anomalie chromosomique) est une anomalie génétique portant sur la structure ou sur le nombre des chromosomes.

• achromatique

  

  On entend par achromatique ce qui est sans couleur, ne fixe pas ou mal les colorants cytologiques.

• androgynophore

  

  Un androgynophore est la partie effilée du réceptacle située entre le périanthe et les organes reproducteurs.