Auxochrome

Définition

Un auxochrome est un substituant qui, lorsqu'il se lie au chromophore, augmente l'intensité et la λ (longueur d'onde) d'absorption. En chimie, ce sont des groupes d'atomes positifs, qui intensifient l'action d'un groupe d'atomes insaturés qui, étant présents dans une molécule d'un produit chimique, le font colorer. Autrement dit, ce sont des groupes chargés positivement qui intensifient une substance ou un chromophore dans la synthèse des colorants.

Exemples de groupes auxochromes et chromophores :

Vue des groupes auxochromes et chromophores et des colorants de types azoïques et anthraquinones. Un auxochrome est un groupe fonctionnel d'atomes avec une ou plusieurs paires d'électrons libres lorsqu'il est attaché à un chromophore, modifiant à la fois la longueur d'onde et l'intensité de l'absorption.

Explications

Par définition, un auxochrome est un groupe fonctionnel qui n'absorbe pas de lui-même dans la région ultraviolette mais a pour effet de déplacer les pics de chromophore vers de longues longueurs d'onde en plus d'augmenter leurs intensités.

Les groupes fonctionnels des auxochromes dans le colorant des molécules assurent un décalage dans le maximum d'absorption d'un groupe de coloration existant (chromophore) dans la région de longueur d'onde la plus longue du spectre. Cela conduit à un changement de couleur optiquement perceptible, nous parlons ici de l'effet bathochrome (ou déplacement bathochrome). Le maximum d'absorption du chromophore seul est souvent dans la gamme UV et n'est pas visible à l'oeil humain.

Selon la théorie des colorants selon Witt, un colorant se compose généralement d'un groupe colorant (chromophore) et d'un ou plusieurs groupes auxochromes, c'est-à-dire améliorant la couleur.

Beaucoup de ces groupes, ou radicaux, sont des acides et des bases qui donnent naissance à des colorants acides et basiques, et qui fixent efficacement le colorant. Un exemple peut être trouvé dans l'ion diazonium, qui est un fort chromophore généré par une base.

L'effet des auxochromes est causé par leur action en tant que donneurs de paires d'électrons. Ceux-ci conduisent à une densité électronique dans le système conjugué du chromophore et soutiennent ainsi leur délocalisation, ce qui signifie que moins d'énergie, c'est-à-dire une lumière à ondes plus longues, est requise pour l'excitation. ⭐ Quelques exemples d'auxochromes :

• Acides : -COOH, -OH, -SO₃H.
• Bases : -NHR, -NR₂, -NH₂.

L'effet des auxochromes est causé par leur action en tant que donneurs de paires d'électrons. Ceux-ci conduisent à une densité électronique dans le système conjugué du chromophore et soutiennent ainsi leur délocalisation, ce qui signifie que moins d'énergie, c'est-à-dire une lumière à ondes plus longues, est requise pour l'excitation. Des exemples d'auxochromes sont des groupes fonctionnels avec de seules paires d'électrons tels que -OH, -NH₂, -OR ou -NR₂, qui provoquent un changement de couleur correspondant via un effet + M avec le système de double liaison du chromophore. Aussi des groupes alkyles qui n'ont qu'un effet + I. Les auxochromes agissent comme des donneurs de paires d'électrons, bien que leurs effets soient plus faibles.

L'effet bathochromique peut être renforcé par des antiauxochromes. Ce sont des substituants fonctionnels avec un effet -M attracteur d'électrons - ou un effet -I. Avec les auxochromes, ils sont couplés au chromophore et augmentent la délocalisation des électrons. Étant donné que l'effet donneur des auxochromes est généralement plus fort, les antiauxochromes ne neutralisent pas, mais soutiennent l'effet bathochrome. Des exemples de groupes antiauxochromes sont le groupe carbonyle ou nitro.

Les hypsochromes sont des substituants fonctionnels qui n'ont qu'un effet - I. En tant que seul groupe fonctionnel, ces substituants entraînent un décalage vers le bleu du chromophore. Le maximum d'absorption d'un chromophore existant est déplacé ici dans la gamme d'ondes plus courtes du spectre lumineux. Les groupes hypsochromes sont rarement utilisés de manière ciblée et jouent un rôle subordonné, car le spectre d'absorption, comme mentionné ci-dessus, est principalement dans la gamme UV et doit être déplacé dans la gamme visible.

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