Fucose

Définition

Le fucose, ou 6-désoxygalactose, distingue un hexose des glycoprotéines (ou un désoxyhexose de galactose) des algues brunes phéophycées. Le fucose est un monosaccharide de six carbones avec un groupe aldéhyde de sorte qu'il appartient au groupe des aldoses et en cela aux désoxyaldohexoses.

Le fucose peut être trouvé dans les N-glycanes présents sur la surface des cellules des mammifères, des insectes et des plantes, étant la sous-unité fondamentale du polysaccharide de la fucoïdine. La liaison du type alpha 1 → 3 du noyau fucose pourrait être l'origine d'une allergie possible liée à l'antigène médiée par les immunoglobulines IgE.

Une molécule de fucose :

Une molécule de fucose est de formule moléculaire C₆H₁₂O₅. Le fucose est un monosaccharide avec six atomes de carbone (c'est-à-dire un hexose) et un groupe aldéhyde sur l'atome de C1 (aldose). Contrairement à la plupart des hexoses, cependant, le groupe hydroxy manque à l'atome C6.

Explications

Le fucose est aussi appelé méthyle pentose parce que c'est un sucre désoxy-méthylé. Le fucose se présente sous deux formes énantiomères : le L-fucose (également isodécinitique) et le D-fucose. La forme L est commune dans la nature (ce qui est rarement le cas avec les sucres), tandis que la forme D est un analogue de galactose produit artificiellement. Lorsqu'il est fait mention dans la littérature scientifique de "fucose" sans autre adjonction de nom (préfixe), on entend L-fucose.

Chez les humains, le fucose est trouvé dans les mucoprotéines et les glycoprotéines extracellulaires, dans le lait maternel (facteur bifidus) et dans les substances des groupes sanguins (A, B et H, Lea).

Dans les bactéries, le fucose existe comme un polysaccharide antigénique dans la paroi cellulaire bactérienne.

Les algues brunes sont des algues marines eucaryotes qui possèdent de la chlorophylle a, de la chlorophylle c, de la fucoxanthine abondante, de l'algue phycocolloïde et des aliments de réserve sous forme de laminarine. Les cellules possèdent des vésicules rétractiles appelées physodes. Ces vésicules contiennent un produit chimique phénolique appelé fucosane (grain de fucosane).

Il y a deux caractéristiques principales qui distinguent le fucose des autres sucres à six carbones présents chez les mammifères :

• Absence d'un groupe hydroxyle sur le carbone 6.
• stéréoisomère de configuration L, équivalent au 6-deoxy-L-galactose.

Dans les glycanes qui ont du fucose dans leur structure, ceci peut être présenté comme une modification terminale ou servir de point d'ancrage pour l'union d'autres sucres.

Le fucose est métabolisé par une enzyme appelée alpha-L-fucosidase. Il est biosynthétisé industriellement à partir du fructose 6-phosphate.

Puisque le fucose est utilisé entre autres pour une modification post-traductionnelle des protéines, des troubles de la fucosylation chez l'homme existent dans des maladies (défaut d'adhérence des leucocytes de type II). Le composé peut être utilisé pour traiter la maladie. Un défaut génétique caractérisé par une formation de fucose entraîne, en plus de certains dommages, une insensibilité à la ricine.

Fucosane

Un fucosane est un polysaccharide présent dans les algues du genre fucus et dans certaines autres algues brunes phéophycées et produisant du fucose par hydrolyse. Voir un physode pour le (corpuscule ou) grain de fucosane.

Le fucosane est incolore dans l'eau mais devient brun ou noir lorsqu'il est exposé à l'air.

Dès le début de l'étude cytologique d'une phéophycée, on est attiré par des globules qui se colorent en rouge par le rouge neutre ou en bleu foncé par le bleu de crésyl et qui ont été désignés sous les noms de physodes, grains de fucosane, etc. Ils sont en effet Lien curieux à des titres divers et malgré les nombreuses observations auxquelles ils ont donné lieu, leur nature, leur comportement dans la cellule et surtout leur origine sont loin d'être élucidés. Les grains de fucosanes sont facilement obserables sur la laminaire Laminaria saccharina.

Ne pas confondre avec un fucane ou un fucoïdane.

En rapport avec "fucose"

• cétohexose

  

  Un cétohexose est un monosaccharide à six carbones (hexose), tel que le fructose, le tagatose, le psicose et le sorbose.

• fucane

  

  Le fucane est un polymère à base de fucose. Les fucanes complexes désignent des polysaccharides sulfatés présents dans les algues brunes phéophycées...

• fucoïdane

  

  Un fucoïdane, ou une fucoïdine, est un fucane complexe qui appartient à la famille des polymères hétéropolydispersés à base de fucose et d'autres oses...

• fucosylation

  

  La fucosylation est l'une des modifications les plus courantes impliquant des oligosaccharides sur des glycoprotéines ou des glycolipides.