Sorbitol

Définition

Le sorbitol est un type de glucide appelé alcool de sucre ou polyol. Le sorbitol contient environ un tiers moins de calories que le sucre et est 60 % aussi sucré. Le sorbitol est naturellement présent dans une variété de baies et de fruits (ex. : pommes et mûres).

La sorbitol déshydrogénase est une enzyme cytoplasmique qui catalyse la conversion du fructose en sorbitol.

La structure et un produit au sorbitol :

Produit au sorbitol, structures 2D et 3D de la molécule et équation nette de la réaction de réduction du glucose..

Explications

La combinaison de fructose et de sorbitol (qui est converti en fructose par la sorbitol déshydrogénase) provoque une acidose lactique et une hyperuricémie (reflétant la dégradation des nucléotides puriques dans le foie). L'assimilation du fructose (sous forme de monosaccharide libre ou issu de l'oxydation du sorbitol ou de l'hydrolyse du saccharose) diffère de celle du saccharose.

Le fructose est phosphorylé rapidement dans l'intestin et le foie par l'action catalytique de la cétohexose kinase (fructokinase) en position 1-carbone. Le clivage du fructose-1-phosphate par l'aldolase B assure son incorporation métabolique dans les voies de la glycolyse et de la gluconéogenèse.

✅ Étant donné qu'il est souvent impossible d'obtenir des antécédents d'intolérance au fructose, il a été avancé que l'utilisation de liquides de perfusion contenant du fructose et du sorbitol doit être considérée comme offrant un avantage douteux mais comportant un risque mortel certain, et que leur utilisation doit être interrompue. Un test intraveineux modifié de tolérance au fructose doit au moins être effectué avant l'administration de perfusions de fructose ou de sorbitol.

Accumulation intracellulaire

Le sorbitol est une molécule de sucre formée à partir de glucose dans les cellules. Chez les personnes non diabétiques, une fois le sorbitol formé, il se décompose rapidement en fructose. Cette conversion en fructose est essentielle car elle permet à tout excès de sorbitol d'être excrété de la cellule, et le sorbitol ne peut pas sortir de la cellule une fois qu'il est formé. Si les niveaux de sorbitol continuent d'augmenter dans les cellules, ils créent un effet osmotique.

Lorsqu'il y a une augmentation de la concentration de composés solubles (par exemple, le sorbitol) dont la cellule ne peut pas se débarrasser, la cellule perd de petites molécules comme les acides aminés, l'inositol, le glutathion, la niacine, la vitamine C, le magnésium et le potassium pour maintenir l'équilibre osmotique. Étant donné que ces composés fonctionnent pour protéger les cellules contre les dommages, leur perte entraîne une sensibilité accrue aux dommages.

L'accumulation intracellulaire de sorbitol est un facteur majeur dans le développement de la plupart des complications du diabète, comme en témoigne le fait que des taux élevés de sorbitol se trouvent à des concentrations élevées dans les tissus couramment impliqués dans les complications majeures du diabète : le cristallin de l'oeil, les cellules nerveuses, les cellules rénales et les cellules qui tapissent les vaisseaux sanguins.

En plus de contrôler la glycémie, la vitamine C et les flavonoïdes comme la quercétine, l'extrait de pépins de raisin et l'extrait de myrtille peuvent aider à réduire les niveaux de sorbitol intracellulaire. L'accumulation de sorbitol, soit dit en passant, n'a rien à voir avec la consommation d'aliments contenant du sorbitol.

⭐ Le sorbitol est généré à partir du glucose sous l'action catalytique de l'aldose réductase. La stimulation du taux de transcription de l'aldose réductase lors du rétrécissement cellulaire osmotique conduit à une accumulation cellulaire de sorbitol. L'expression de la protéine prend de nombreuses heures et l'augmentation appropriée de la concentration de sorbitol nécessite des heures, voire des jours.

Humectant

Le sorbitol offre une large gamme de propriétés fonctionnelles, notamment l'humidification, la capacité de plastification, le goût sucré, la non-cariogénicité et une bonne stabilité chimique dans des conditions difficiles telles que le pH alcalin et la chaleur. De plus, c'est un produit "généralement reconnu comme sûr".

La production de dentifrice est la deuxième plus grande application de sorbitol, représentant 50 000 tonnes par an rien qu'en Europe occidentale. Dans le passé, les formulations de dentifrice étaient à base de glycérine, mais presque tous les producteurs sont passés par un processus de reformulation pour utiliser le sorbitol lorsque ce dernier est devenu disponible à l'échelle industrielle.

Avec la baisse récente des prix de la glycérine, le choix entre le sorbitol et la glycérine est désormais principalement déterminé par leur prix.

D'autres utilisations importantes du sorbitol comme humectant comprennent la formulation de sirops contre la toux, de préparations multivitaminées, d'émulsions et de suspensions. En raison de ses propriétés humectantes, le sorbitol réduit la tendance des formulations liquides à cristalliser.

Avec l'acide gluconique

Le sorbitol et l'acide gluconique sont des composés utilisés dans les industries alimentaires, pharmaceutiques et chimiques. Dans l'espace périplasmique de l'enveloppe cellulaire de Zymomonas mobilis se trouve l'enzyme glucose-fructose oxydoréductase (GFOR), qui convertit le glucose et le fructose en acide gluconique et en sorbitol, respectivement.

Le GFOR a un cofacteur étroitement lié, le NADP, qui est réduit en NADPH lors de l'oxydation du glucose en gluconolactone et est réoxydé lors de la réduction du fructose en sorbitol. Le caractère cyclique de la catalyse GFOR est assez avantageux car le cofacteur, généralement un réactif coûteux, n'est pas consommé. Il a été démontré que la conversion du glucose et du fructose en acide gluconique et en sorbitol peut être effectuée dans un réacteur discontinu en utilisant des cellules de Z. mobilis libres ou immobilisées.

Gastro-intestinal

Le sorbitol est lentement absorbé par diffusion passive dans l'intestin grêle. Après administration orale, il augmente la pression osmotique dans l'intestin en aspirant de l'eau, et est donc un laxatif osmotique, entraînant parfois des diarrhées. La fermentation bactérienne du sorbitol dans le gros intestin est associée à une augmentation des flatulences et des crampes abdominales. Le sorbitol 10 g peut provoquer flatulences et ballonnements, et 20 g crampes abdominales et diarrhée.

De nombreuses personnes en bonne santé sont intolérantes au sorbitol et développent des crampes abdominales et de la diarrhée avec une dose de laxatif inférieure à la dose habituelle. Il a été suggéré que plus de 30 % des adultes en bonne santé, quelle que soit leur origine ethnique, ne peuvent pas tolérer 10 g de sorbitol.

Certains autres patients sont particulièrement sensibles aux effets gastro-intestinaux du sorbitol; par exemple, les diabétiques peuvent être sujets à une intolérance au sorbitol, en raison d'un temps de transit gastro-intestinal et d'une motilité altérés. Certains d'entre eux ont également une consommation plus élevée d'aliments diététiques contenant du sorbitol. Les patients sous hémodialyse chronique peuvent être prédisposés à une intolérance au sorbitol en raison d'une malabsorption des glucides.

Le kayexalate (sulfonate de polystyrène sodique) dans le sorbitol est couramment utilisé pour traiter l'hyperkaliémie chez les patients insuffisants rénaux. Des rapports de cas ont documenté une nécrose intestinale après l'administration de kayexalate dans du sorbitol. Dans une étude, il y avait une incidence de 1,8 % et les auteurs ont conclu que les complications associées au sorbitol pourraient ne pas être rares après l'opération. De plus, il a été suggéré que certains cas d'ulcères coliques idiopathiques chez les insuffisants rénaux sont dus aux effets du sorbitol. Bien que les cristaux de kayexalate, qui sont violets, irréguliers et déchiquetés, puissent être une découverte fortuite et ne soient pas connus pour causer des blessures, ils constituent un indice histologique utile de la possibilité que du sorbitol ait été administré.

Cinq cas de nécrose muqueuse étendue et d'infarctus transmural du côlon ont été rapportés après l'utilisation de lavements au kayexalate et au sorbitol pour traiter l'hyperkaliémie chez des patients urémiques. Les auteurs ont également étudié les effets des lavements au kayexalate et au sorbitol chez des rats normaux et urémiques et ont conclu que le sorbitol était responsable de lésions coliques et que la lésion était potentialisée chez les rats urémiques. Lors de l'administration de sorbitol seul ou de kayexalate de sorbitol, une nécrose transmurale étendue s'est développée chez 80 % des rats normaux et chez tous les rats urémiques.

🚩 Suite à des rapports de nécrose colique, le Bureau des affaires pharmaceutiques du Japon a révisé les informations sur le produit pour les lavements de suspension de résine échangeuse de cations de polystyrène sulfonate dans une solution de sorbitol pour l'élimination du potassium. Bien qu'une relation causale n'ait pas été établie définitivement, le Bureau a décidé que la solution de sorbitol ne devrait pas être utilisée pour les lavements de résines échangeuses de cations de polystyrène sulfonate de sodium.

En rapport avec "sorbitol"

• fructose

  

  Le fructose est un monosaccharide du groupe des cétohexoses, représentant le sucre principal des fruits.

• polyol

  

  Un polyol est un composé chimique organique caractérisé par la présence de plusieurs groupes alcool.

• pomme

  

  La pomme est un piridion, le fruit à pépins du pommier Malus domestica dans la famille Rosaceae.

• ribitol

  

  Le ribitol est un polyol dérivé du pentane avec 5 hydroxyles, un alditol issu de la réduction du ribose (ribulose).