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Définition de carbonylation

Que signifie carbonylation ?

Définition simple: La carbonylation fait référence à des réactions chimiques qui introduisent du monoxyde de carbone dans des substrats organiques et inorganiques. Le monoxyde de carbone est abondamment disponible et réactif, et est donc largement utilisé comme réactif dans l'industrie chimique.

Définition carbonylation:

La carbonylation est un processus chimique ou une réaction dans laquelle une molécule de monoxyde de carbone, seule ou avec un autre réactif, est insérée ou ajoutée sur une molécule d'un substrat organique. Certains produits chimiques couramment utilisés sont préparés par carbonylation car le monoxyde de carbone est économique et sa réactivité est très sélective, en utilisant les catalyseurs appropriés.

La carbonylation donne des carbonyles, des composés organiques qui contiennent le groupe fonctionnel C = O. Certaines carbonylations présentent un grand intérêt: l'hydroformylation et la réaction de Reppe.

La carbonylation d'une protéine:
La carbonylation et décarbonylation d'une protéine
Les radicaux hydroxyles (ȮH) catalysent la carbonylation des protéines sensibles, soit en entraînant la dégradation de la protéine modifiée par le protéasome, soit en modifiant éventuellement son état fonctionnel. Vraisemblablement, la décarbonylation enzymatique des protéines carbonylées peut les protéger de la dégradation et/ou restaurer leur fonction. La formation de radicaux hydroxyle de type Fenton à partir de H2O2 entre très probablement en compétition avec la réduction de H2O2 en eau par la catalase ou une peroxydase apparentée.


Chimie organique:

Plusieurs composés chimiques d'intérêt industriel sont préparés en utilisant des carbonylations, qui peuvent être des réactions hautement sélectives. Les carbonyles produisent des carbonyles organiques, c'est-à-dire des composés qui contiennent la fonction C = O, tels que les aldéhydes, les acides carboxyliques et les esters.

L'hydroformylation implique l'addition de monoxyde de carbone et d'Hydrogène à des composés organiques insaturés, habituellement des alcènes. Habituellement, les produits sont des aldéhydes. La réaction nécessite un catalyseur métallique qui lie le monoxyde de carbone, l'hydrogène et l'alcène, permettant à ces substrats de se combiner dans sa sphère de coordination.

De nombreux carbonyles organiques subissent une décarbonatation. Un processus commun de décarbonatation implique la conversion des aldéhydes en alcanes, généralement catalysée par des complexes métalliques. La décarbonatation est généralement un processus indésirable, car un groupe fonctionnel est perdu. Ces réactions se déroulent via des hydrures de métaux acylés. Les cétones et autres composés carbonylés sont plus résistants à la décarbonatation que les aldéhydes.

La réaction de Reppe, nommée en l'honneur de Walter Reppe, est une réaction qui ajoute du monoxyde de carbone et un donneur d'hydrogène acide à un substrat organique. Son application principale est dans le procédé Monsanto pour la synthèse de l'acide acétique, qui produit de l'acide acétique en utilisant du méthanol. L'anhydride acétique est produit par une carbonylation similaire de l'acétate de méthyle. Les alcènes et les alcynes sont les substrats des hydrocarbures et des hydroestérifications connexes. L'hydrocarboxylation est utilisée industriellement pour produire de l'acide propionique à partir de l'éthylène. Ces réactions utilisent des métaux de transition, tels que le rhodium ou d'autres, comme catalyseurs qui peuvent lier le monoxyde de carbone et l'activer. Dans la synthèse industrielle de l'ibuprofène, un alcool benzylique est converti en l'acide carboxylique correspondant par une réaction catalysée par le palladium.

Dans l'hydroestérification, un alcool est ajouté à la place de l'eau.

La réaction de Koch (ainsi que les réactions de Koch-Haaf associées) implique l'addition de monoxyde de carbone à des composés insaturés en présence d'acides forts tels que l'acide sulfurique. Cette méthode est utilisée moins fréquemment en synthèse industrielle par rapport aux réactions catalysées par des métaux décrites ci-dessus.


Métallocarbonyle:

Le monoxyde de carbone est capable de réagir avec les métaux de transition, formant une série de complexes qui présentent un certain intérêt dans le domaine de la chimie métallo - organique. La molécule de CO représente un ligand qui peut faire partie de la sphère de coordination du métal par une combinaison directe ou une carbonylation réductrice.

La combinaison directe utilise le métal finement divisé réagi directement avec le monoxyde de carbone. La carbonylation réductrice utilise à la place un composé métallique (tel qu'un sel, un complexe ou un oxyde) et un agent réducteur (rappelons que le nombre d'oxydation du métal dans un métallocarbonyle est 0).

Les métallocarbonyles sont largement utilisés comme catalyseurs dans l'hydroformylation et dans la réaction de Reppe décrite ci-dessus.

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