Phéromone

Définition

Une phéromone est une molécule sécrétée hors de l'organisme qui a un rôle de transmetteur chimique pour activer une chimioréception chez un autre individu de la même espèce.

Une phéromone est une substance chimique libérée à l'extérieur par un organisme et qui provoque des réactions spécifiques chez un individu récepteur de la même espèce (intraspécifique).

Les phéromones regroupent des insectes (gendarmes) :

Cette agrégation de Pyrrhocoris apterus peut être causée par des phéromones. Ces attractants sexuels peuvent attirer les insectes, communément appelés les "gendarmes", à se réunir en grand groupe. Voir les phéromones d'agrégation.

Explications

Une phéromone est une substance chimique (comme une odeur) produite par un animal et qui sert de signal aux autres individus de la même espèce pour qu'ils adoptent un certain type de comportement (comme l'accouplement).

✅ La phéromone est un produit chimique sécrété par un animal qui influence le comportement ou le développement des autres membres de la même espèce. Ex. : les reines des abeilles dégagent une phéromone qui empêche les autres femelles de la ruche de devenir sexuellement matures, de sorte que seule la reine des abeilles s'accouple et pond des oeufs.

Cette substance chimique particulière produit une réaction spécifique chez un autre individu de la même espèce grâce à des chimiorécepteurs. Le médiateur des phéromones, sécrété par des glandes, est libéré hors de l'organisme et joue le rôle de messager chimique au niveau de la cellule et de reconnaissance entre individus de la même espèce. Par exemple, le bombykol est l'attractant sexuel des papillons Bombyx.

La plus connue de ces réactions spécifiques avec émission de phéromones est la réaction de peur. Voir aussi les gamones. Les allomones, les kairomones, les ectomones et les synomones ont des rôles de communication par hormones, mais en interspécifique (entre espèces différentes).

⭐ Une phéromone est tout produit chimique endogène sécrété en quantités infimes par un organisme afin de provoquer une réaction particulière chez un autre organisme de la même espèce. Les phéromones sont répandues parmi les insectes et les vertébrés; on les trouve également chez les crustacés, les champignons et les lichens, mais ils sont inconnus chez les oiseaux. Les produits chimiques peuvent être sécrétés par des glandes spéciales ou incorporés dans d'autres substances, telles que l'urine. Ils peuvent être libérés librement dans l'environnement ou déposés dans des endroits choisis avec soin. Les phéromones sont également utilisés par certains champignons, moisissures visqueuses et algues pour attirer la reproduction; des organismes de types de cellules reproductrices complémentaires se développent ou se rapprochent les uns des autres.

Les phéromones ont été identifiées chimiquement chez des insectes tels que les fourmis, les papillons (nocturnes et dirunes), les Coléoptères et les abeilles, et chez des vertébrés tels que les poissons, les reptiles (dont les tortues) et les mammifères.

✅ Les phéromones sont secrétées par le gamète femelle chez les algues brunes. Certains attractants sexuels sont produits par des algues, par exemple l'ectocarpène chez les Phéophycées.

La spécificité des phéromones dépend de la spécificité de la perception et de la production. On en sait très peu sur la physiologie des cellules réceptrices individuelles en dehors des insectes, qui possèdent des cellules réceptrices hautement spécifiques, du moins pour les principaux composants de la phéromone. Les phéromones sont classées comme ayant des effets de libération ou d'amorce.

Utilisations

Les phéromones sont largement utilisés pour promouvoir agrégation. Parmi les insectes sociaux tels que les termites et les fourmis, plusieurs phéromones différentes peuvent transmettre les divers messages nécessaires à la coordination des activités complexes d'une colonie. Des fourmis déposent des phéromones odorantes le long d'un sentier menant à une source de nourriture afin que les autres membres de la colonie puissent trouver la nourriture.

Les phéromones sont également utilisés pour signaler la présence de danger. Ex. : Un méné (poisson de type vairon) blessé peut libérer un produit chimique issu de cellules épidermiques spécialisées provoquant une réaction de dispersion de la part du banc.

Les phéromones jouent un rôle dans l'attirance sexuelle et le comportement copulatoire, et il a été démontré qu'ils influençaient le développement sexuel de nombreux mammifères ainsi que d'insectes tels que les termites et les sauterelles. Ces phéromones ont tendance à durer relativement plus longtemps et à s'étendre sur des distances plus grandes que les phéromones d'alarme.

Les stimuli chimiques provoquent souvent des aspects des réponses parent-jeune chez les vertébrés. Les entomologistes utilisent des phéromones particulièrement attractives pour le sexe et des phéromones d'agrégation pour attirer et piéger les insectes nuisibles.

Attractant sexuel

Les phéromones peuvent être impliquées dans la réponse sexuelle humaine. En testant les sécrétions vaginales humaines, les scientifiques ont identifié des acides gras identiques à plusieurs qui sont supposés agir en tant que phéromones sexuelles chez d'autres Primates. La sensibilité de la femme humaine aux odeurs semblables à celles du musc est plus grande au moment de l'ovulation, ce que certains chercheurs interprètent comme une preuve de la présence ancestrale d'une phéromone musquée chez l'homme.

De nombreuses phéromones sont extraites des gamètes mâles des algues brunes. La structure des phéromones d'algues brunes marines est basée sur le desmarestène et le lamoxirène. Le fucoserratène agît comme une phéromone, améliorant l'activité de motilité des anthérozoïdes (gamètes mâles) et provoquant leur direction vers les oosphères (gamètes femelles), il y a alors un chimiotactisme positif.

Exemples : :

• desmarestène : est extrait du genre Desmarestia.
• finavarrène : est un attractant sexuel extrait des gamètes mâles de certaines algues brunes.
• lamoxirène : est un attractant sexuel extrait des gamètes mâles de certaines algues brunes (en particulier du genre Laminaria, les laminaires).
• fucoserratène : est un attractant sexuel, une substance chimiotactique, produit par des gamètes femelles, typiquement des oosphères, issu de certaines algues brunes, en particulier des fucus (le préfixe du mot fucoserratène est fuco) comme Fucus vesiculosus.
• multidifène : est un attractant sexuel extrait des gamètes mâles de certaines algues brunes (en particulier de Cutieria multifida).
• dictyoptérène A (et B) : est une molécule aromatique extraite des gamètes mâles du genre d'algue brune Dyctyopteris. La formule moléculaire de cet alcène odoriférant de type phéromone est C₁₁H₁₈. La synthèse totale du dictyoptérène A a été réalisée via un bloc de construction d'ester d'une énantiomère de cyclopropylboronique pur. Des étapes cruciales d'oléfination ont été réalisées en utilisant les réactions de Julia-Kocienski ainsi que les réactions de Wittig.

Rôle de la phéromone sexuelle ESP1 :

En haut : Lorsque les souris mâles détectent la phéromone sexuelle ESP1, elles affichent un comportement agressif accru envers les autres souris mâles. Une région appelée MeApv dans la partie du cerveau appelée l'amygdale agit comme un "interrupteur" qui transmet les informations ESP1 à différentes régions de l'hypothalamus, une autre zone du cerveau, selon le sexe de la souris receveuse : la sous-région MPA chez les mâles et la sous-région VMHd chez les femelles. Au milieu : ESP1 améliore les comportements sexuels chez les souris femelles. Le circuit neuronal, identifié dans l'étude, est responsable de cet effet. En bas : ESP1 et un signal prédateur (peau de serpent), qui provoque des comportements défensifs, utilisent des circuits neuronaux entremêlés mais principalement différents, s'étendant de l'organe récepteur périphérique à l'hypothalamus.

Phéromones libératrices primaires

Les phéromones libératrices déclenchent un comportement spécifique. Par exemple, les phéromones sexuelles sont des libérateurs. Les truies en oestrus réagissent au 3α-androsténol et à la 5α-androsténone, deux phéromones stéroïdes présentes dans la salive des verrats, en faisant preuve d'immobilité, une pose rigide et immobile qui reflète le degré de préparation à la reproduction de la truie. Ceci est un exemple d'effet de relâchement, déclenchant un comportement spécifique.

Les phéromones primaires sont plus courantes et sont les phéromones les plus pertinentes sur le plan clinique à prendre en compte. Les phéromones primaires induisent une modification de l'état émotionnel et sont bénéfiques en complément d'autres formes de thérapie comportementale et de modification de l'environnement. Les phéromones primaires, telles que les phéromones faciales, interdigitées et apaisantes, induisent des effets retardés qui sont modulés par l'activation du système limbique neuroendocrinien, y compris l'amygdale, le centre de contrôle de la peur et des émotions du cerveau. Les récepteurs aux phéromones ne sont généralement présents que chez l'espèce produisant la phéromone; donc l'effet est spécifique à chaque espèce.

Les phéromones apaisantes, produites par la mère mammifère dans les premiers jours suivant l'accouchement, sont perçues par les nouveau-nés et jouent un rôle dans leur attirance et leur attachement à leur mère. Actuellement, les phéromones apaisantes sont mieux représentées par le produit canin disponible dans le commerce Adaptil, qui induit une sensation de bien-être et un plus grand sentiment de sécurité et de confort.

Phéromones synthétiques

Comme les phéromones naturelles, les analogues de phéromones synthétiques se lient aux récepteurs voméronasaux et médient leurs effets dans le système limbique. Par conséquent, des analogues synthétiques peuvent être appliqués dans l'environnement pour véhiculer des messages spécifiques destinés au patient. Les chats peuvent réagir à leur environnement en fonction de multiples entrées sensorielles et apprises, et la perception sémiochimique n'est que l'une d'entre elles. L'effet réconfortant des phéromones ne peut pas complètement surmonter les messages contradictoires intenses de peur extrême ou de détresse provenant d'autres sens et perceptions.

Cas du desmarestène

Le desmarestène est un attractant sexuel (phéromone libératrice et attirante) extrait des gamètes mâles de certaines algues brunes, en particulier le genre Desmarestia chez les Ochrophytes Phéophycées. Le nom de genre (famille et ordre), puis l'attractant, rendent hommage au zoologiste français Anselme Gaëtan Desmarest (1874–1838). Voir aussi le lamoxirène, une autre phréomone des algues brunes.

L'ochrophyte Desmarestia aculeata produit du desmarestène :

Les algues du genre Desmarestia (ici, Desmarestia aculeata, une ochrophyte) produit la phéromone desmarestène.

La configuration absolue de la phéromone desmarestène libérant et attirant les gamètes de l'algue brune de l'Atlantique Nord Desmarestia aculeata est déterminée comme (6R) par des tests de synthèse et d'activité biologique. La technique consiste à utiliser la géométrie de l'état de transition cis-endo du réarrangement Cope. Selon une étude sur une phase stationnaire chirale appelant les femelles de Desmarestia aculeata libèrent (6R)-2 avec une pureté énantiomérique élevée (87 % ee et 96 % ee respectivement).

Desmarestène 1 6-(1 Z, 3-butadiényl)-1, 4-cycloheptadiène) et viridiène 3 cis-3-(1 Z, 3-butadiényl)-4-vinylcyclopentène) sont des messagers chimiques pour les gamètes mâles de l'algue brune Desmarestia aculeata et Desmarestia viridis. Les synthèses totales de 1, 3 et de leurs stéréoisomères la, 3a-c sont rapportées. La comparaison par chromatographie en phase gazeuse des produits synthétiques 1 et 3 avec les produits naturels correspondants a établi leur identité structurelle.

Desmarestia est un genre d'algues brunes vivant dans le monde entier. On l'appelle aussi "herbe acide" ou "oseille de mer". L'appellation "oseille de mer" peut également désigner spécifiquement Desmarestia viridis. Les espèces peuvent être annuelles ou pérennes. Les espèces annueles stockent l'acide sulfurique dans les vacuoles intracellulaires. Lorsqu'elles sont exposées à l'air, elles libèrent de l'acide, se détruisant ainsi mais aussi les algues à proximité.

La consommation de Desmarestia par les animaux (et l'Homme) est accidentelle car son acide sulfurique (avec un pH aussi bas que 0,44) peut causer de graves problèmes digestifs. Toutefois, comme l'acide sulfurique a un goût extrêmement aigre, il est peu probable que les algues soient consommées en quantités nocives. Cette évolution permet probablement de dissuader les prédateurs. D'autre part, le desmarestène dégagé par l'algue peut aussi avoir une mauvaise odeur lorsque les algues sont retirées de l'eau.

Cas de l'ectocarpène

L'ectocarpène est un attractant sexuel (phéromone) extrait des gamètes mâles de certaines algues brunes de la famille Phaeophyceae, en particulier dans le genre d'algues Ectocarpus. Les ectocarpènes étaient auparavant appelés des sirénines.

Une molécule d'ectocarpène :

La formule chimique de l'ectocarpène est C₁₁H₁₆ pour une masse molaire de 148,249 g/mol (Da) et une densité de 0,908 g/mL. La molécule est un dérivé de dicthioptérène (trouvé dans les algues Dictyotales).

La substance "ectocarpène" a un parfum fruité et peut être détectée par les humains lorsque des millions de gamètes d'algues dans les essaims se trouvent dans l'eau de mer et que les femelles commencent à émettre la substance pour attirer les gamètes mâles. L'ectocarpène a été la première phéromone d'algue isolée. Ectocarpus (ordre Ectocarpales) a été isolé à partir d'algues par Müller en 1971.

Des études plus récentes ont montré qu'un composé préectocarpène peut être responsable de l'attraction réelle des gamètes mâles. Toutes les doubles liaisons sont cis et la configuration absolue du stéréocentre est (S).

Voir aussi un autre attractant sexuel produit par d'autres ochrophytes (algues brunes) avec le desmarestène.

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