Cystine
Définition
Une cystine est un acide aminé formé de deux molécules de cystéine unies par une liaison disulfure, jouant un rôle important dans la formation de la structure tertiaire des protéines. La microcystine est un composé organique formé par deux monomères de cystéine.
La cystine est un composé chimique avec un pont disulfure qui est formé à partir de deux molécules de l'acide α-aminé protéinogène cystéine par oxydation de ses groupes sulfhydryle (-SH). La L-cystine est l'énantiomère naturel.
Molécule de cystine :
Dans cette représentation d'une molécule de cystine, le pont disulfure est indiqué en jaune.
Explications
La cystine est un dimère de deux cystéines liées par leurs groupes fonctionnels thiol par un pont disulfure. Elle a un point d'ébullition entre 247 et 249 °C.
Découverte et occurrence naturelle
La cystine naturelle a été découverte par William Hyde Wollaston comme "oxyde kystique" dans les calculs vésicaux en 1810, et la cystéine monomère seulement 74 ans plus tard. Le contenant du soufre amino-acide est également présent dans une concentration élevée, lié à un peptide, dans les cellules de la système immunitaire, la peau et en particulier les cheveux.
Les cheveux sont constitués de kératine, dont les protéines contiennent jusqu'à 17 % de L-cystéine, qui peuvent former des ponts disulfure.
Les kératines, les protéines fibreuses de la substance cornée des cheveux, des poils ou des plumes, contiennent environ 11 % de L-cystine. Elle est formée par la formation de ponts disulfure entre les chaînes latérales de la L-cystéine dans différents segments protéiques. Plus les composants de vos fibres sont réticulés avec lui, plus les fibres kératiniques deviennent rigides. La cystine liée est formée ici à partir des blocs de construction de la cystéine liés dans le polypeptide, et non par incorporation de cystine libre.
Il existe également des calculs rénaux constitués de L-cystine.
Métabolisme
La cystine est formée dans les cellules vivantes à partir de deux cystéines par oxydation des groupes thiol (-SH), formant un pont disulfure. Dans les cellules eucaryotes, des liaisons disulfure se forment dans les organites cellulaires, mais pas dans le cytosol, car cela présente un environnement réducteur. La cystine est la manière dont la cystéine se trouve dans les protéines présentes dans le sang et l'urine. Lorsque les protéines sont dégradées, la cystine est convertie en cystéine pour la réduction du pont disulfure par l'action de l'enzyme cystéine réductase et en utilisant NADH+.
Physiologie
La liaison disulfure confère une rigidité structurelle élevée aux protéines où elle se trouve. Chez les mammifères, les kératines à forte concentration de cystine font partie de structures telles que les ongles, les cornes et les cheveux, et chez les oiseaux, elles se trouvent dans les plumes. La formation de cystine dans le glutathion, médiée par l'enzyme glutathion peroxydase, est importante pour la défense cellulaire contre le stress oxydatif.
La formation et la réduction de la cystine servent également de signal pour réguler divers processus métaboliques, tels que la fixation du dioxyde de carbone dans les chloroplastes des organismes photosynthétiques.
La cystine a un rôle dans deux troubles génétiques : la cystinurie et la cystinose. La cystinurie entraîne la formation de calculs rénaux en raison d'un transport défectueux de la cystine et d'autres acides aminés dans le rein, ce qui empêche leur réabsorption et entraîne une concentration élevée dans l'urine. La cystinose est une maladie lysosomale causée par l'accumulation de cristaux de cystine dans le rein, la cornée et d'autres tissus.
Isomérie
La cystine est chirale car elle contient deux centres stéréo. Un seul énantiomère, la L-cystine [synonyme : (R, R)-cystine], se produit naturellement. Son image miroir, la D-cystine [synonyme : (S, S)-cystine], comme le troisième stéréoisomère, la mésocystine, n'a aucune signification pratique.
Fabrication et extraction
La L- cystine est principalement produite par fermentation pour une utilisation dans l'industrie alimentaire aujourd'hui. Ici, des bactéries génétiquement modifiées du type Escherichia coli sont utilisées. La L-cystine formée par les micro-organismes peut ensuite être purifiée et cristallisée. Puisque seules les souches bactériennes, mais pas leur substrat nutritif, ont été génétiquement modifiées et qu'aucun ADN modifié ne reste dans le produit, la L-cystine obtenue n'est pas classée comme génétiquement modifiée.
Un deuxième procédé de fabrication est l'hydrolyse acide de protéines contenant de la kératine telles que les plumes, les poils et les sabots de volaille. Après neutralisation, on obtient un hydrolysat de protéines constitué d'environ 20 acides α-aminés protéinogènes. Un L-cystine et L-tyrosine fraction riche peuvent être facilement obtenus à partir de cet en séparant les acides aminés facilement solubles dans l'eau, étant donné que L-cystine et L-tyrosine dissoudre seulement un peu dans l'eau. À ce jour, la L-cystine a été obtenue dans le commerce en utilisant cette méthode de séparation simple.
Utilisation
La réduction électrochimique de la L-cystine (un disulfure) fournit de la L-cystéine (un thiol). De la L-cystine, de nombreux médicaments sont préparés à l'échelle industrielle. Par exemple : (R)-S-carboxyméthylcystéine et (R)-N-acétylcystéine.
La cystine (comme la cystéine, E920) peut être utilisée dans le traitement de la farine. Les deux acides aminés modifient les propriétés de la colle dans la pâte de farine de blé. Alors que la cystine renforce la structure adhésive, rendant la pâte moins extensible, la cystéine détend la structure adhésive et rend la pâte plus extensible.
Synonymes, antonymes
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En rapport avec "cystine"
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