Glycéride

Définition

Un glycéride, un acylglycérol ou un glycérolipide, est un lipide simple formé par l'estérification (réaction de condensation) des fonctions alcool du glycérol par des acides gras. Selon le nombre de fonctions alcools estérifiées, on parle de monoglycéride, diglycéride ou triglycéride, parmi les esters du glycérol (acides gras, corps gras).

Une molécule de glycérol (glycérine) peut réagir avec jusqu'à trois molécules d'acides gras, car elle comporte trois groupes hydroxyle.

Un (tri)glycéride :

Un triglycéride est un des plus importants glycérides, avec sur le côté gauche, le groupe glycérol.

Explications

Les chaînes carbonées des acides qui réagissent avec le glycérol peuvent être saturées ou insaturées. S'ils sont saturés, il n'y a pas de double liaison carbone-carbone et on dit qu'il est "saturé" car la chaîne possède tous les atomes d'hydrogène qu'elle peut contenir.

Tous les glycérides d'origine naturelle ont la configuration "sn", qui détermine l'agencement spatial stéréospécifique des substituants du glycérol. En outre, les glycérides solides à température ambiante sont appelés graisses, les liquides sous forme d'huiles.

⭐ La réaction d'estérification à partir de laquelle se forment les glycérides donne lieu à une liaison ester et libère une molécule d'eau H2O formée par un atome d'hydrogène produit par le glycérol et un groupe -OH produit par un acide gras.

Fonctions

✅ Les glycérides ont une fonction principalement énergétique. Les monoglycérides et les diglycérides jouent un rôle dans le métabolisme intermédiaire, tandis que les triglycérides constituent la principale graisse de dépôt dans le tissu conjonctif et constituent le type le plus commun chez les graisses animales et végétales.

Types

Selon le nombre d'acides gras qui se lient à la molécule de glycérine, il existe trois types d'acylglycérols :

• Monoacylglycérides : il n'y a qu'un seul acide gras attaché à la molécule de glycérine. Ils sont les précurseurs de ce qui suit.
• Diacylglycérides : la molécule de glycérine se lie à deux acides gras; ce sont les précurseurs des triglycérides.
• Triacylglycérides : les triglycérides sont également nommés, car la glycérine est liée à trois acides gras. Ils sont également connus sous le nom de graisses neutres. Les triglycérides sous forme d'huiles et de graisses végétales et animales, mais aussi parfois sous forme synthétique, par exemple les triglycérides capryliques, sont largement utilisés dans les crèmes, les huiles de massage et autres produits cosmétiques gras.

3 types de glycérides : monoglycéride, diglycéride, triglycéride :

Les trois types de glycérides sont les monoglycérides, les diglycérides et les triglycérides.

Les monoglycérides et diglycérides ont des propriétés amphiphiles et peuvent donc être des constituants de biomembranes ou agir comme émulsifiants (par exemple, dans le passage des lipides de l'intestin dans le sang). Ils peuvent également transporter un résidu de sucre sur un groupe hydroxyle restant du glycérol. Ces molécules sont des composants des enveloppes cellulaires des bactéries, de la membrane thylakoïde des chloroplastes et de la gaine de myéline des cellules nerveuses.

Les groupes les plus divers sont les triglycérides, dans lesquels le glycérol est estérifié avec trois acides gras. Leur structure est diverse car il existe différents acides gras et donc un grand nombre de combinaisons possibles. Tous sont non polaires, donc lipophiles. Dans le corps, ils appartiennent au lit de stockage et de construction.

✅ Les mono- et diglycérides d'acides gras sont utilisés comme additifs (E471, E472 et E474) émulsifiants dans l'industrie alimentaire, ou en cosmétique (par exemple le stéarate de glycéryle dans les crèmes). Les huiles végétales et animales et les graisses sont en grande partie constituées de triglycérides, mais sont décomposées par des enzymes naturelles (lipases) en mono et diglycérides et en acides gras libres et en glycérol.

Utilisations

Les glycérides occupent une place importante en biologie. Si l'un des groupes hydroxyles est estérifié avec de l'acide phosphorique et les deux autres avec des acides gras, on parle alors d'un phospholipide (glycérophospholipide), le bloc constitutif des membranes biologiques.

Les huiles et graisses végétales et animales sont constituées presque exclusivement de triglycérides dont les trois groupes hydroxy avec des acides gras longs ont été estérifiés.

⭐ Les savons sont formés par la réaction des glycérides avec l'hydroxyde de sodium. Le produit de la réaction est le glycérol et les sels d'acides gras. Les acides gras contenus dans le savon émulsifient les huiles dans la saleté, ce qui permet d'éliminer les saletés huileuses avec de l'eau.

Glycérides partiels

Les glycérides partiels sont des esters de glycérol avec des acides gras, où tous les groupes hydroxyles ne sont pas estérifiés. Certains de leurs groupes hydroxyles étant libres, leurs molécules sont polaires. Les glycérides partiels peuvent être des monoglycérides (deux groupes hydroxyle libres) ou des diglycérides (un groupe exempt d'hydroxyle). Les glycérides partiels à chaîne courte sont plus fortement polaires que les glycérides partiels à longue chaîne et ont d'excellentes propriétés de solvant pour de nombreux médicaments difficiles à solubiliser, ce qui les rend précieux comme excipients pour améliorer la formulation de certains produits pharmaceutiques. Les formes les plus courantes d'acylglycérol sont les triglycérides, ayant une valeur calorique élevée et produisant généralement deux fois plus d'énergie par gramme que les glucides.

Une liaison acylglycéride est la liaison covalente entre les groupes acides organiques (tels que l'acide gras) et l'un des trois groupes hydroxyle du glycérol.

En rapport avec "glycéride"

• diacylglycérol

  

  Le diacylglycérol (DAG) est un lipide important qui est à la fois un intermédiaire dans les voies de biosynthèse des lipides et peut agir comme lipide...

• diglycéride

  

  Un diglycéride (DAGs) est un composant naturel de certaines huiles comestibles et peuvent être synthétisés par voie enzymatique.

• glycérol

  

  Le glycérol est un trialcool de consistance sirupeuse à saveur sucrée, longtemps appelé la glycérine, entrant dans la composition de certains lipides...

• glycérophospholipide

  

  Le glycérophospholipide (phosphoglycéride) est un glycéride dont deux fonctions alcool sont estérifiées par des acides gras et la troisième par un acide...