Adénine

Définition

L'adénine est une des molécules fondamentales du vivant avec l'azote puisqu'elle est une base parmi les cinq bases azotées composant les acides nucléiques ADN et ARN. Cette base azotée est constituée d'un squelette de purine avec un groupement amine. Dans le code génétique, elle est représentée par la lettre A.

✅ Les quatre autres bases sont la guanine, la cytosine, la thymine et l'uracile. L'adénine est toujours associée à la thymine dans l'ADN, et à l'uracile dans l'ARN. Voir aussi l'adénosine.

Structure de l'adénine :

L'adénine a pour formule chimique : C₅H₅N₅. C'est un dérivé de la purine (c'est une base purique de purine) dans laquelle un hydrogène a été remplacé par un groupe amino NH₂.

L'adénine (ou 6-aminopurine) est une base azotée purique qui entre dans la composition de certains nucléotides et de certaines coenzymes. Elle est formée d'un noyau purique aminé (soit au total 5 atomes d'azote). Elle possède deux bases complémentaires : la thymine dans l'ADN, et l'uracile dans l'ARN.

Explications

L'adénine forme les nucléotides adénosine (Ado) et désoxyadénosine (dAdo), ainsi que les nucléotides adénylate (AMP) et désoxyadénylate (dAMP). Dans la littérature ancienne, l'adénine était également considérée comme une vitamine B, autrefois la vitamine B4; cependant, aujourd'hui, elle n'est pas considéré comme une vraie vitamine.

La diméthyladénine est un composé de base azotée des ARNt portant 2 méthyles sur le carbone 6 de l'adénine. Liée à un ribose, elle forme un oside, le nucléoside appelé diméthyladénosine; voir aussi diméthylguanine.

Comme la guanine, la cytosine, la thymine et l'uracile (toutes les bases azotées) font partie des nucléotides qui constituent les longues chaînes d'acides nucléiques; Chaque nucléotide est formé d'un groupe phosphate, d'un sucre de cinq carbones (ribose ou désoxyribose) et d'une base azotée de ceux déjà mentionnés. Dans la structure de la double hélice sous la forme d'une "échelle torsadée" qui présente l'acide désoxyribonucléique (ADN), chaque base est couplée à une autre base spécifique, formant les "barres transversales" de l'échelle. L'union de ces bases est produite par affinité chimique, de sorte que dans l'ADN, l'adénine se lie toujours à la thymine. Dans les séquences nucléotidiques, l'adénine est représentée par la lettre "A".

Il fait également partie de la molécule d'adénosine triphosphate, principale source d'énergie au niveau cellulaire, et est présente dans de nombreuses substances naturelles telles que la betterave, le thé et l'urine.

L'adénine et la thymine ont été découvertes en 1885 par le biochimiste allemand Albrecht Kossel.

Biosynthèse

Le métabolisme des purines conduit à la formation d'adénine (A) et de guanine (G). Les deux sont dérivés de l'acide inosinique qui est synthétisé sur le précurseur ribose-5-phosphate, en utilisant des atomes des acides aminés glycine, glutamine et acide aspartique.

✅ Dans la synthèse de nouveaux nucléotides puriques : dans la première étape, le déterminant de cette voie, un groupe amino fourni par la glutamine, se lie au C1 du phosphoribosyle pyrophosphate (PRPP). Le 5-phosphoribosilamide résultant est très instable et le noyau purine est ensuite construit sur cette structure.

La deuxième étape consiste à incorporer trois atomes de glycine, dont le groupe carboxyle est activé en dépensant de l'ATP. Le groupe amine de la glycine incorporée est ensuite formylé par le N-10-formylméthyltétrahydrofolate, et un azote fourni par la glutamine est incorporé, avant la déshydratation et la fermeture du cycle provoquant le cycle imidazole de cinq atomes du noyau de la purine, sous forme de 5-aminoimidazole ribonucléotide (AIR).

Chez les eucaryotes supérieurs, AIR est carboxylé en carboxyaminimidazole ribonucléotide en une seule étape par AIR carboxylase (deux étapes chez les bactéries et les champignons). L'aspartate donne son groupe amino en deux étapes : la formation de la liaison amide et l'élimination de son squelette carboné.

Le dernier atome de carbone est fourni par le N10-formylméthyltétrahydrofolate, puis la deuxième carboxylation fournit le deuxième des cycles adjacents du noyau de purine. Le premier intermédiaire avec un cycle purine complet est l'inosinate (IMP). La conversion de l'inosinate en adénylate nécessite l'incorporation d'un groupe amino de l'aspartate. Le guanylate est formé par oxydation de l'inosinate en C2.

Histoire

Auparavant, la littérature faisait parfois référence à l'adénine comme étant de la vitamine B4. Elle n'est plus considérée comme une vraie vitamine ou une partie du complexe de vitamine B. Cependant, deux vitamines B, la niacine et la riboflavine, se lient à l'adénine pour former des cofacteurs essentiels : la nicotinamine adénine dinucléotide (NAD) et la flavine adénine dinucléotide (FAD), respectivement. Hermann Emil Fischer a été l'un des premiers scientifiques à étudier l'adénine.

L'adénine a été nommée en 1885 par Albrecht Kossel, en référence au pancréas (du grec aden) d'où provient l'échantillon de Kossel. Des expériences menées en 1961 par le biochimiste catalan Joan Oró ont montré qu'une grande quantité d'adénine pouvait être synthétisée à partir de la polymérisation de l'ammonium avec cinq molécules de cyanure d'hydrogène (HCN) en solution aqueuse ce qui a des implications pour le débat sur l'origine de la vie sur Terre. En 1959, le biochimiste espagnol Juan Oró a pu synthétiser de l'adénine à partir d'acide cyanhydrique.

Le 8 août 2011, un rapport basé sur des études de la NASA avec des météorites trouvées sur Terre a été publié, suggérant que l'ADN et l'ARN auraient pu provenir de l'espace extra-atmosphérique.

En rapport avec "adénine"

• cristaux de guanine

  

  Les cristaux de guanine reflètent la lumière et sont à l'origine du blanc brillant des poissons ou de l'iridescence des caméléons.

• cytosine

  

  La cytosine est une base azotée complémentaire de la guanine, entrant dans la composition des acides nucléiques.

• flavine adénine dinucléotide

  

  La flavine adénine dinucléotide (FAD) est un cofacteur capable de subir une action redox, présente dans plusieurs réactions importantes dans le métabolisme.

• guanine

  

  La guanine est une base purique des acides nucléiques, base azotée purique qui s'apparie à la cytosine dans les acides nucléiques.