Limonène

Définition

Le limonène est un monoterpène cyclique présent dans les agrumes et les menthes. Il appartient au groupe des terpènes, en particulier aux limonoïdes, qui constituent l'une des plus grandes classes d'aliments fonctionnels et de phytonutriments, fonctionnant comme des antioxydants.

✅ Le limonène est une substance naturelle qui est extraite de l'huile de pelures d'agrumes et leur donne l'odeur caractéristique.

Une molécule de limonène :

Le limonène a un carbone asymétrique en tant que stéréocentre. Par conséquent, il existe deux isomères optiques : le R-limonène et le S-limonène, le second également connu sous le nom de L-limonène (auparavant, dextro et levo, respectivement).

Explications

Le limonène peut être distillé à partir de cette huile par différentes techniques et utilisé dans les aliments et comme dégraissant naturel. Les processus d'extraction et de distillation sont effectués dans toutes les régions productrices d'agrumes du monde pour répondre aux demandes croissantes. Récemment, l'énergie micro - onde pour sa distillation azéotropique a été suggérée, utilisée pour l'extraction des graisses et huiles, considérant cette technique comme une méthode efficace, car elle offre des temps d'extraction courts (seulement 30 minutes contre 3 heures dans la méthode conventionnelle), en plus il suppose un coût bas et avec une basse production de sous-produits (en comparaison avec la distillation conventionnelle).

Propriétés

Le limonène est un liquide incolore à température ambiante. La pureté du d-limonène commercial est d'environ 90–98 %, les impuretés sont principalement des monoterpènes. Comme ils sont deux isomères, leurs odeurs sont différentes puisque le d-limonène sent le citron tandis que le l-limonène sent le pin.

Le limonène est inflammable à une température supérieure à 48 °C, mais non toxique. Sa solubilité dans l'eau est très faible, sa densité étant de 0,84 g/ml. Il doit être conservé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe du soleil et le récipient parfaitement fermé pour éviter l'oxydation.

Le limonène racémique est connu comme dipentène.

Toxicité et santé

Le limonène et ses produits d'oxydation sont des irritants respiratoires et cutanés. La plupart des cas d'irritation sont dus à une exposition industrielle à long terme au composé pur, comme dans le dégraissage ou la préparation de peintures. Il n'y a aucune preuve de cancérogénicité ou de génotoxicité chez les humains.

🚩 Le limonène peut être oxydé dans des environnements humides en carvone, qui est une substance toxique. Le D-limonène est biodégradable, mais il doit être traité comme un déchet dangereux pour l'élimination.

Utilisations

Ces dernières années, le limonène a acquis une importance particulière en raison de sa demande en tant que solvant biodégradable. En dehors du solvant industriel, il a également des applications en tant que composant aromatique et est largement utilisé pour synthétiser de nouveaux composés.

⭐ Puisqu'il s'agit d'un dérivé des agrumes, le limonène est considéré comme un agent de transfert de chaleur propre et sans danger pour l'environnement qui est utilisé dans de nombreux procédés pharmaceutiques et alimentaires.

Le limonène trouve une utilisation répandue dans l'industrie du nettoyage ménager, alimentaire et cosmétique, en partie, parce que son arôme est agréable. Il est également utilisé, par exemple, dans les solvants pour les résines, les pigments, les encres, les peintures, dans la fabrication d'adhésifs, comme additif dans les parfums, dans les fluides frigorigènes, comme contrôle des odeurs, etc. Il est également utilisé par les industries pharmaceutique et alimentaire comme aromatisant et aromatisant, par exemple dans l'obtention d'arômes artificiels de menthe et dans la fabrication de bonbons, de chewing-gum, de boissons et d'épices.

✅ Le limonène est également utilisé comme insecticide pour repousser ou tuer les fourmis, les pucerons, les cochenilles, les mouches, les acariens, les cafards, les guêpes, les roses, les plantes ornementales... car il n'est pas toxique pour les humains et les animaux intérieur ou pour l'environnement, ainsi il peut être employé dans les maisons, les bureaux et les écoles. La composition de l'insecticide étant : le d-limonène, un solvant hydrophile non toxique et un émulsifiant non toxique pour solubiliser le d-limonène dans ledit solvant.

Le fait qu'il soit si peu miscible avec l'eau signifie qu'il est utilisé comme dégraisseur flottant pour une utilisation dans les stations de pompage des eaux usées et comme dégraisseur pour les pièces et les cuves d'immersion. Dans les applications de dégraissage, sa puissance de solvant relativement élevée implique l'utilisation de petits volumes. Cependant, en raison de leur faible volatilité, les temps de séchage sont normalement plus longs que pour les solvants chlorés les plus couramment utilisés. Le D-limonène est considéré comme un substitut de la méthyléthylcétone, de l'acétone, du toluène, du xylène et de nombreux solvants chlorés (hydrocarbures chlorés et chlorofluorocarbones). Cependant, dans les applications de synthèse chimique, la réactivité de la double liaison C=C doit être prise en compte. On craint également que cela ne conduise à une dégradation du solvant.

Il a récemment été utilisé dans l'extraction de l'huile de son de riz comme une alternative à l'hexane, qui est couramment utilisé dans de tels procédés. Le rendement et la qualité de l'huile de son de riz brute obtenue par l'extraction au limonène sont presque équivalents à ceux obtenus en utilisant l'hexane. De plus, le solvant est potentiellement recyclable dans ces procédés.

Le limonène a également été exploité avec des résultats intéressants dans la chimie des polymères, mais il reste à voir si sa chiralité peut être utilisée pour induire des effets similaires dans la synthèse de petites molécules.

Plusieurs produits et produits intermédiaires peuvent être synthétisés à partir de limonène, mais peut-être le plus important est P-cimène (par la déshydrogénation catalytique du limonène), qui a une application dans les parfums, polymères (PET), industrie pharmaceutique et comme solvant.

Un autre composant dérivé du limonène de grand intérêt est l'alcool pérylique, un monoterpène cyclique trouvé en très faibles quantités dans les huiles essentielles de lavande, de menthe, de menthe et de carvi. C'est un agent relativement non toxique utilisé pour les tests précliniques en raison de ses propriétés thérapeutiques.

Des études récentes semblent indiquer que le limonène a des effets anticancéreux. Il augmente les niveaux d'enzymes hépatiques impliqués dans la détoxification des cancérogènes. La glutathion S-transférase (GST) est une enzyme très importante dans la détoxification des xénobiotiques. "Limonene" semble promouvoir le système GST du foie et des intestins, atténuant l'effet nocif des cancérogènes. Des études chez l'animal montrent que le limonène dans l'alimentation réduit la croissance tumorale chez les mammifères.

Voir aussi le : linalol, eucalyptol, gérianol, citronélol, citral, pinène, lilial, myrcène, caryophyllène.

En rapport avec "limonène"

• diterpène

  

  Le diterpène est un terpène composé de quatre groupes isoprène et a un point d'ébullition plus élevé.

• hémiterpène

  

  Un hémiterpène est le terpène le plus simple et moins d'une centaine de composés sont connus.

• monoterpène

  

  Le monoterpène (C10H16) est un terpène comme un dimère d'isoprène. Il peut être divisé en composés acycliques, monocycliques, bicycliques et tricycliques.

• sesquiterpène

  

  Un sesquiterpène est un terpène de formule C15H24 constitué de trois unités isoprènes C5H8.