Caryophyllène
Définition
Le caryophyllène (β-caryophyllène) est un produit naturel bicyclique sesquiterpène qui est un constituant de nombreuses huiles essentielles, en particulier l'huile de girofle, l'huile à partir des tiges et des fleurs de Nelumbo nucifera, Syzygium aromaticum (girofle), l'huile essentielle de chanvre cultivé Cannabis sativa, le romarin Rosmarinus officinalis, et le secteur du houblon.
Le β-caryophyllène sesquiterpène et ses dérivés présents dans les huiles essentielles d'origan, de cannelle et d'autres espèces de cannabis sont très populaires dans les applications médicinales du monde entier. Il a été démontré que le β-caryophyllène inhibe l'adénylate cyclase et réduit la concentration de calcium intracellulaire, suivi d'une faible activation de Erk1/2 et de p38 dans les monocytes humains, ce qui entraîne un effet anti-inflammatoire. Alors que les effets anti-inflammatoires, antioxydants et neuroprotecteurs du β-caryophyllène et de l'oxyde de β-caryophyllène ont été déclarés par de nombreux groupes de recherche, plusieurs études prouvent leurs effets cytotoxiques et systémiques. Certains d'entre eux ont bloqué la respiration mitochondriale, ainsi que les activités modifiées du TNF-α et du NF-κB et d'autres effets antiprolifératifs dans différents organismes ou lignées de cellules cancéreuses.
On trouve habituellement le caryophyllène en mélange avec une isocaryophyllène (un isomère double liaison) et α-humulène (nom obsolètes : α-caryophyllène), un isomère à anneau ouvert. Le caryophyllène est remarquable pour avoir un cyclobutane en anneau, une rareté dans la nature.
Le β-caryophyllène est l'un des composés chimiques qui contribuent à donner le piquant du poivre noir.
Le β-caryophyllène a la particularité d'être le premier "cannabinoïde alimentaire" connu, un composant commun des aliments qui a le statut GRAS (généralement reconnu comme sûr) et est approuvé par la FDA pour une utilisation alimentaire. Le β-caryophyllène est le principal sesquiterpène contribuant au piquant du poivre noir; c'est aussi un constituant majeur des clous de girofle, du houblon, du romarin, du copaïba et du cannabis. C'était l'un des premiers composés dérivés du cannabis autres que le THC, le CBD et le CBN à se lier directement aux récepteurs endocannabinoïdes. En fait, c'était l'un des premiers composés dérivés du cannabis avec une structure fondamentalement différente des cannabinoïdes classiques qui interagissent avec le système endocannabinoïde chez l'homme. Il a été rapporté que le β-caryophyllène se lie sélectivement au récepteur CB2, bien que des recherches récentes aient remis cela en question. En raison de la liaison CB2 proposée, le β-caryophyllène est parfois classé comme un cannabinoïde atypique. Le CB1 est responsable des effets psychoactifs associés à certains cannabinoïdes comme le THC.
La β-caryophyllène synthase (CPS) catalyse le farnésyl-pyrophosphate (FPP) pour produire du β-caryophyllène. C'est une sesquiterpène cyclase qui agit dans la branche sesquiterpène et entre en compétition avec l'ADS (dans la voie de synthèse de l'artémisinine) pour le précurseur FPP.
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