Flavanone

Définition

Une flavanone est un composé chimique phénolique naturel appartenant à la classe des flavonoïdes. Les flavanones sont des composés polyphénoliques principalement présents dans les agrumes. Les flavanones sont des isomères de chalcones, mais contrairement à celles-ci, on ne les trouve pas souvent accompagnés de leurs propres isomères.

Structure d'une flavanone :

La structure moléculaire de base d'une flavanone et numérotation des cycles, et comparaison structurelle avec une flavone et un flavonol.

Explications

Les flavanones sont présentes dans la nature et ont été isolées sous une forme optiquement active. Ils ne contiennent que des groupes hydroxyle et méthoxy et diffèrent les uns des autres par le nombre et/ou la position de ces substituants.

L'hespéridine est un glycoside de flavanone présent dans les espèces végétales appartenant aux familles des rutacées et des Lamiacées.

Les flavanones sont converties en flavones par bromation-déshydrobromation, par iode-acide acétique suivi d'une déshydroiodation avec de l'acétate de potassium, ou par du dioxyde de sélénium comme dans la synthèse de la biflavone

Sur la base de la structure du squelette des atomes de carbone du progéniteur flavone, d'un point de vue structurel, la double liaison entre le carbone 2 et le carbone 3 est manquante chez une flavanone par rapport à la flavone, donnant un composé de forme réduite.

L'enzyme chalcone isomérase utilise un composé de type chalcone pour produire une flavanone.

Propriétés

La distribution de flavanone dans le monde végétal est très limitée. Des exemples typiques sont les composés amers et solubles présents dans l'épicarpe des fruits du genre Citrus (agrumes) sous forme de glycosides.

Des propriétés antitumorales ont été reconnues pour de nombreuses flavanones mais leur utilisation médicale est limitée par l'extraction coûteuse des tissus végétaux qui les contiennent. Pour cette raison, la possibilité de développer des médicaments à base de flavanone, ainsi que pour de nombreux autres composés naturels, est confiée à la découverte d'une synthèse de laboratoire alternative à l'extraction naturelle.

En ce qui concerne les flavanones, des synthèses intéressantes sont mentionnées qui emploient des catalyseurs chiraux capables de se reproduire par synthèse asymétrique la même conformation du produit naturel.

Liste des flavanones

Les principales flavanones (avec ses hétérosides) sont :

• bluméatine,
• butine,
• ériodictyol,
• hespérétine,
• hespéridine,
• homoériodictyol,
• isosakuranétine,
• naringénine,
• naringine,
• pinocembrine,
• poncirine,
• sakuranétine,
• sakuranine,
• stérubine,
• pinostrobine.

Transformations des flavanones

Les flavanones subissent une variété de transformations par HTI ou d'autres réactifs d'iode hypervalent. Dans du méthanol, à température ambiante, les flavanones ont été déshydrogénées en flavones correspondantes. Une déshydrogénation similaire s'est produite dans les chromanones.

Des effets de solvant dramatiques interviennent lorsque le méthanol a été remplacé par d'autres solvants. Ainsi, dans l'orthoformiate de triméthyle, la contraction du cycle était la voie principale et les 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-3-carboxylates de méthyle les principaux produits, accompagnés de quantités substantielles de 3-méthoxyflavones.

Dans l'acétonitrile bouillant, un déplacement aryle a également eu lieu, les seuls produits étant des isoflavones.

Une procédure presque exactement similaire, avec du méthanol à température ambiante, a conduit à la préparation de flavones; pour cela, ainsi que pour la réaction avec l'orthoformiate de triméthyle, une séparation chromatographique était nécessaire.

En rapport avec "flavanone"

• flavone

  

  Une flavone est un flavonoïde (substance flavonique) obtenu par oxydation d'une flavonone et présente dans les vacuoles de certaines plantes, notamment...

• flavonique

  

  Flavonique se dit de substances relatives aux flavones, généralement colorées, dérivées de l'acide coumarique (coumarine, ou acide p-hydroxycinnamique)...

• flavonoïde

  

  Un flavonoïde est un dérivé de phénylpropanoïdes par une triméthylation puis une cyclisation qui aboutissent à la formation d'une chalcone.

• flavonol

  

  Un flavonol est un composé flavonique formé de monomères (catéchine et épicatéchine), d'oligomères ou de polymères tels que les proanthocyanidines.