Acide usnique
Définition
L'acide usnique est un métabolite secondaire des espèces de lichens Usnea, Cladonia, Alectoria et d'autres. De couleur jaune pâle, il protège les lichens d'une trop grande lumière et de certains prédateurs qui n'apprécient pas son goût. Pour l'humain, il possède un large éventail d'activités biologiques : antimicrobienne, antitumorale, anti-inflammatoire et antivirale.
Usnea longissima donne l'acide usnique :
L'usnée longue (Usnea longissima) donne l'acide usnique. L'acide usnique appartient aux dérivés du dibenzofurane et est formellement un composé polyphénolique. La solubilité de l'acide usnique a été améliorée par complexation avec la β-cyclodextrine ou par son incorporation dans des liposomes.
Explications
L'acide usnique est un composé antibactérien naturel présent dans les lichens. Ce n'est pas un acide carboxylique; au lieu de cela, il obtient l'acidité des groupes hydroxyle phénoliques. Son pKa est de 4,4.
Dans les années 1840, des scientifiques allemands et autrichiens ont isolé l'acide usnique de couleur jaune de plusieurs genres de lichens, comme Usnea, dont il tire son nom. L'acide au goût amer existe naturellement sous la forme de ses énantiomères (R) et (S) ainsi que du racémate.
Plus de 90 ans après son isolement, la structure de l'acide usnique a été élucidée par Frank H. Curd et Alexander Robertson de l'Université de Liverpool (Royaume-Uni). Dans une longue série d'articles, ces auteurs ont rapporté la structure et la synthèse en laboratoire de l'acide usnique et de plusieurs de ses dérivés.
Bien que les lichens produisent une vaste gamme de métabolites secondaires, représentant diverses classes de composés chimiques (par exemple, les lactones, les composés aromatiques, les quinines, les terpènes, les esters diphényliques, les dibenzofuranes et les acides aliphatiques), le plus caractérisé et étudié est l'acide usnique polycyclique. La teneur en usnée varie selon l'espèce de lichen et la région. Alectoria spp. sont connus pour contenir jusqu'à 6 % d'acide usnique, alors que le thalle d'Usnea laevis des Andes vénézuéliennes en contient environ la moitié. Bien que Usnea spp. synthétisent et excrètent l'acide usnique en réponse à un environnement toxique, l'acide usnique est un biomarqueur utile pour évaluer la pollution ainsi que la toxicité dans les compléments alimentaires.
Bien que les événements indésirables suggèrent que l'acide usnique est le coupable de la toxicité hépatique, nous n'avons pas de mécanisme définitif pour expliquer comment cela intervient. Les études de toxicologie subchronique et chronique chez les rongeurs et les études cliniques chez l'homme sont absentes. Ce que l'on sait de la toxicité de l'acide usnique est lié à son mécanisme d'action apparent pour découpler la phosphorylation oxydative dans les mitochondries. Ce mécanisme pourrait expliquer sa capacité à tuer les micro-organismes, à accélérer le métabolisme, à provoquer une perte de poids et à induire une toxicité hépatique.
L'acide usnique extrait de lichens et de champignons a été commercialisé comme complément alimentaire aux États-Unis pour aider à la perte de poids. L'efficacité pour cette indication a été postulée sur la base de sa fonction de découpleur de la chaîne respiratoire, qui peut en principe augmenter la perte de poids mais également provoquer des lésions mitochondriales et la mort ultérieure des hépatocytes.
Auparavant, il a été démontré que l'acide (+)-usnique présentait une activité contre le virus d'Epstein-Barr et le polyomavirus du rat. Dans une série d'études, il a été constaté que l'acide (+)-usnique présente une activité contre le virus de la grippe H1N1 et que sa modification chimique peut conduire à des substances aux propriétés anti-grippales plus prononcées. Ainsi, les résultats de montrent que l'activité antivirale de certains dérivés de l'acide (+)-usnique est confirmée dans des tests in vitro et in vivo. Il a été montré que l'administration de l'un des dérivés est capable de réduire la létalité chez les souris infectées et ne conduit pas non plus à l'émergence de souches résistantes.
De récentes études in silico démontrent la capacité de l'acide (+)-usnique à se lier au site actif de la protéase 3CLpro, ainsi qu'au domaine de liaison au récepteur (RBD) de la glycoprotéine S de surface du virus SARS-COV-2. Dans un autre travail, il a été montré que l'acide usnique peut se lier à la sérine protéase transmembranaire 2 (TMPRSS2). Récemment, l'activité de l'acide (+)-usnique et de ses sels contre le virus coronavirus SARS-CoV-2 a été étudiée à l'aide d'une analyse par immunofluorescence.
Synonymes, antonymes
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